由於廣東省的香山縣靠近香港和澳門這兩處歐洲人在東亞最早的飛地，所以最早介紹西方的情況和製度的中國人大都出自這裏。在這些人中最著名的是孫中山，後來這個縣便以他的名字命名為中山縣。孫中山於1866年11月12日出生於珠江三角洲的香山縣翠亨村，名文，字帝象。
翠亨村約有100戶人家，大多從事農業和捕魚。由於這裏山多石多，田地有限，一些男人便到附近的城市澳門和廣州做工以資補貼，還有一些人則經商。因此，翠亨村並不是與世隔絕的村莊；甚至富有的城鎮居民也在這裏蓋了避暑的別墅。和廣東、福建沿海的其他鄉村一樣，翠亨村也有許多人到東南亞和西方僑居，與這些僑民接觸，有助於開闊村民的眼界，使他們產生種種希望。
對孫中山的家庭來說，移居國外是極為重要的。他們原來赤貧如洗，父親孫達成隻有一點土地，隻得靠務農、當小販和在澳門做裁縫為生。孫文出生以後，他在村裏又找到更夫的工作。此時他已54歲了，這個家庭的前景非常暗淡。5年後，他明知移居國外有種種危險（他的兩個弟弟為了尋找黃金死在加利福尼亞），但他還是決定讓長子孫眉跟隨他的舅舅到夏威夷去，他的舅舅在那兒經商。孫眉雖然精力充沛，但是是一個浮躁好動、喜歡玩樂的人，據說他父親樂於讓他離開。
夏威夷給孫眉的冒險精神提供了一個合適的機會。在此期間，夏威夷正盛行種植中國水稻，他起初作為農業勞動者受雇於別的香山僑民。後來他在舅舅的幫助下，與人家合夥建立農場，並在檀香山開了一間店鋪。錢開始源源不斷地彙到家裏。孫眉對於自己輝煌成就的敘述，對於這個群島的富庶和自由主義政府的描寫，深深地吸引了他的弟弟，使他的弟弟產生了想到他那裏去的念頭。
1878年，成了家庭的恩人和村子裏的英雄的孫眉榮歸故裏，他的父親要給他完婚。12歲的孫文渴望跟他的哥哥一同去，但是他不得不等到第二年他母親到檀香山探望他哥哥時，才把他帶去並把他留給孫眉照料。
在村裏，孫中山隻受了啟蒙教育。雖然他讀過傳統的發蒙課本，接著讀過四書五經，但由於家境貧寒影響了他的正規學校教育，因此對經典缺乏全麵的修養。他受係統的教育是在夏威夷開始的。由於這時夏威夷群島還沒有華人學校，要上學隻有到外國人辦的學校去。即使是這些學校，中國孩子也不大去。但是孫眉決心讓他的弟弟受到良好的教育，並希望他能超過自己在商業上的成就。孫文在哥哥的店鋪裏幫助做點事，通曉了珠算和簿記，但他對這種工作感到厭煩。他後來進了意奧蘭尼書院，這是英國人在檀香山辦的一所學校，它主要招收夏威夷孩子和夏威夷混血兒，但也招收數量有限的中國孩子。包括孫文在內的一些學生是寄宿生。
把孫中山安置在學校裏，證明是對的。因為在短短幾年中——至1881或1882年——孫眉就積累了足夠的資本，著手一項更為雄心勃勃的計劃。他向夏威夷政府租了茂宜島的土地，自己進行墾殖牧畜，並在茄荷蕾設一商肆，專銷農牧產品。他的慷慨大方及領導能力，博得當地島民的尊敬，他們稱他“茂宜王”。
孫眉到茂宜後，使家庭富裕起來，但也使他的弟弟（像許多遠離家鄉的學生那樣）更傾心於外國的影響，在學校裏，他就置身於這種影響之中。
夏威夷當時處在美國的影響之下，但在英國聖公會教士韋禮士主教主持下的意奧蘭尼書院卻是反美和反吞並主義情緒的堡壘。這個學校的教師除一位是夏威夷人外，其餘都是英國人，教課全用英語。結果是，孫中山對西方曆史和西方製度的第一次品嚐，那味道明顯是英國風味的。事實上，對於孫中山後來擁護共和主義，這位主教（他是夏威夷擁護君主政體運動的代言人）不但沒有可以稱道的地方，相反，他後來極力否認孫中山在意奧蘭尼書院期間，他曾傳給孫中山一個“以策劃陰謀反對地方當局的傳統”。
盡管主教不承認，但是，如果說孫中山這時耳濡目染的是盎格魯撒克遜人的立憲政府觀念，是英國人民長期反對專製勢力的鬥爭故事，那麼，他在這個易受影響的時期留在意奧蘭尼，對他後來致力於國內革命並不是沒有關係的。由於意奧蘭尼書院支持夏威夷的獨立事業，抨擊親美的吞並主義者的圖謀，因此，它也許應對孫中山後來產生亞洲人必須抵抗西方侵略的政治觀念負責。
孫中山同基督教徒的交往（這對於他的政治生涯有著很大的影響）也始於意奧蘭尼書院。韋禮士主教（他講授基督教義課）後來暗示，孫中山若不是他的“異教親屬”的反對，便已經受洗了。據一個同學說，這位主教熱切希望看到7個中國寄宿生成為基督教徒，為此請了一位年青的中國福音傳教士每天下午給他們講授經文。這些年輕人威脅說，如果講授宗教，他們就要抵製這門課，並強迫那位福音傳教士給他們講中國曆史，這時主教宣稱，如果他們不願聽福音，他不會強迫他們。但是，包括孫中山在內的全體寄宿生，每個星期日都必須到聖安德勒大教堂去做禮拜，漸漸地，這些年輕的中國人便被吸引到基督教裏去了。
最重要的是，孫中山在意奧蘭尼書院學到了西方的知識。初入學時，他一個英文字都不認識，3年後在畢業典禮上，他的英語語法得了二等獎，夏威夷國王架剌鳩親自授獎。此外，意奧蘭尼使他想得到更多的西方教育——比幫助他哥哥的事業所需要的還要多。
因此，又在哥哥的店鋪裏呆了一陣之後，孫中山進了當時該群島的最高學府奧阿厚書院（即泮拿荷學校）。這所美國公理會學校設在奧阿厚（離檀香山兩英裏）的泮拿荷，在這裏上學的都是同夏威夷福音會（公理會教友和長老會教徒）有關係的傳教士的子女。在奧阿厚，孫中山對政治學和醫學都有興趣，甚至想到美國去繼續深造。在這個環境裏，他對基督教的感情越來越深了。
孫中山對外國宗教的這種感情，使他在夏威夷的教育意外地結束了。孫眉對弟弟的進步本來高興，甚至把自己的一部分財產登記在他的名下，但是他並不是為了讓他的弟弟同中國的傳統疏遠而資助他受教育的。雖然孫眉從來沒有顯示過他有什麼學者的才能，然而在學問和宗教問題上他卻忠於傳統的觀念。在夏威夷的中國人中間，宗教問題是一個引起爭論的問題，並已經使他們的團體發生分裂；孫眉參加了保守的一派。1883年，當孫文行將皈依基督教時，憤怒的孫眉便將他送回翠亨村，不讓他再回來了。
孫中山在國內的行為，證實了他哥哥的擔心。他在夏威夷所受的世俗的和宗教的教育，同農民的習俗和信仰格格不入。不久，他和他的朋友陸皓東便以故意褻瀆當地的木偶神像，震驚了他們的家庭和整個村子。於是，這兩個偶像破壞者被驅逐出村。在這之前，孫中山就因對政治有濃厚的興趣出了名：他熱情地談論太平天國——兒童時代村裏傳頌的英雄，談論拿破侖和華盛頓這些他在夏威夷課本中讀到的富於浪漫色彩的人物。
對於孫中山來說，從偏僻的鄉間生活逃出來並繼續求學是他所高興的。他前往香港，進入一所英國教會學校——拔萃書室。同時，他開始跟基督教倫敦傳道會會長區鳳墀研究經史之學。這也許是對家庭的一個讓步，也許是為了滿足個人進一步學習中文的願望。次年，即1884年4月，孫中山轉入皇仁書院，這是一所著名的中等學校，就讀的都是各國中產階級的孩子。孫中山的父親由於性格仁慈，大概給了他經濟上的支持。
現在，孫中山決定正式皈依基督教。1884年，他由剛到中國的美國公理會傳教士喜嘉理牧師施行了洗禮。同時受洗的還有孫中山的朋友陸皓東，陸後來成了孫中山忠實的追隨者。孫中山對喜嘉理和其他兩位基督教牧師區鳳墀、王煜初都有深厚的感情。施洗禮後，區牧師為孫中山起了個新名字：逸仙，這是“日新”的廣州讀音。
然而，孫中山尊重中國的傳統，他仍然是個孝順的兒子。1884（或1885）年5月7日，他回翠亨村完婚，這是他父母早已為他訂下的。新娘盧慕貞（1867-1952）是一個商人的女兒，婚後她仍留在村裏，孫中山則回香港求學去了。
在此期間，有關孫中山在國內的“惡劣行為”的消息傳到孫眉耳裏，這位哥哥對基督教的反感（孫中山的一位知己形容它是“荒謬的”）並未稍減，命孫中山回夏威夷去。這是兩年裏孫中山第一次接到哥哥的信，於是他順從地返回茄荷蕾。但是，如果孫中山希望和解的話，他的哥哥卻並非如此。孫眉要他交還先前給他的財產，據說還叫他“出去靠自己賣力為生”。另一個傳說則說，孫眉試圖要他在店裏工作，學做生意，以洗滌他的異端思想。
不管具體細節如何，這是孫中山一生中的一個重要時刻。然而他並不氣餒，他前往檀香山找他的基督教朋友尋求幫助。他在意奧蘭尼的同學鍾工宇那裏暫時住下，拜見了夏威夷布道會會講廣州話的業師芙蘭諦文。當諦文牧師知道孫中山想回國繼續深造時，便為他向朋友們籌募了必需的300美元，捐贈者中有一些是有勢力的美國企業家。鍾工宇也把他一個月的薪金5元錢捐獻出來，還讓孫中山在他的裁縫店裏隨意選用他所需的衣物。這樣，在1886年春，孫中山穿著新衣服帶了很少的錢回到中國。
孫眉終於認識到他的弟弟決心要選擇自己的道路，也就決定言歸於好，通過由他父親轉交彙款的辦法恢複對他弟弟的資助。1888年父親去世時，兄弟倆已完全和好了。此後，孫眉的忠實支持在孫中山的生涯中起了極為重要的作用。他資助了孫中山的職業訓練，最先促進了他革命的政治活動。孫中山的基督教徒同胞和西方朋友——那些曾引起孫眉懷疑的傳教士和老師——則提供其他的幫助。在後來孫中山走投無路時，他還多次地向這些人求助。
孫中山在皇仁書院讀了兩年半以後（在這裏他沒有得到畢業文憑），考慮選擇陸軍或海軍為職業，這或許是受到1883-1885年中法戰爭的影響。可是少數幾所現代學校不歡迎農村小夥子，而其中最著名的福州水師學堂則在戰爭期間被法國人破壞了。另一個可能的職業是法律，但在當時的中國這同樣辦不到。剩下可供選擇的就是學醫了，這是他早年在夏威夷時曾經感興趣的。1886年，喜嘉理博士介紹他進入廣州博濟醫校就讀，這是一所由美國人嘉約翰博士主持的英美教會合辦的學校。
孫中山在開始學醫的時候，更加認識到中國在政治上的困境。據他自己回憶說，早在1884年他就下決心為推翻清王朝而奮鬥。中法戰爭期間，中國船塢工人拒不修理從台灣開到香港的損壞了的法國船隻，他對中國工人的這種愛國主義精神印象非常深刻。他把他們的抵抗與清政府放棄中國在安南的權益作對比。但是，如果他早已有誌於此，那麼是什麼原因又使他在1886年開始學醫呢？孫中山自己解釋說，這是因為他打算“以學堂為鼓吹之地，借醫術為入世之媒”。的確，孫中山的家庭出身限製了他所能影響的範圍，而現代專業人員的身份也許可以增加他在顯貴人物中的聲望。但是，很難接受他30年後的這種說法，即學醫是他走向革命的深思熟慮的一步。和許多受過教育的中國人一樣，孫中山為自己民族的處境擔憂，但他的決定卻表明他還不知道怎樣使他的職業同他的新的政治覺醒協調起來。在這個過渡階段，職業上的雄心和政治上的抱負一直變化不定。
一個在醫校新結識的人、他的同學鄭士良，和他一樣具有強烈的反滿情緒，這個人注定要在孫中山的政治活動中扮演重要的角色。鄭士良是廣東客家人，對當地的綠林和遍布華南的會黨三合會很感興趣。盡管他有文才，他卻進了廣州一所德國教會學校，他在那裏受了洗禮，然後到醫校就讀。他和孫中山成了忠實的朋友。就是通過鄭士良，孫中山才認識到會黨中蘊藏著反滿的潛力。
孫中山繼續研究中國的曆史，同時請了一位私人教師幫助他彌補他在古典教育方麵的不足。其他的學生認為孫中山擺在書架上的二十四史隻不過是裝裝樣子而已，但孫中山有機會證明他是熟讀了它們的。古代，特別是漢朝的曆史吸引了他。這種課餘愛好是孫中山不斷增長的政治敏感的另一個證明。
在廣州一年後，孫中山決定於1887年轉入香港為中國人創辦的西醫書院。毫無疑問，這所新學校的優越性吸引著他，特別是他在這裏可以更自由地表明他的政治見解，現在這些見解常常帶有顛覆的意味了，這種自由是英屬領地提供的。孫中山在香港度過的5年（1887-1892），在智力的激發和個人交往方麵來說，是他一生中最富有成果的一段時間。這個書院是一所英國學校，它在東亞為醫學教育樹立了一個新的標準。講課用英語，大多數教師是英國人，其中一些是享有國際聲譽的科學家。