“他從小就是個講義氣的人。”有人為馬雲的成績做過如此辯解。講義氣就是為了朋友兩肋插刀，兩肋插刀就要經常打架，常打架就影響了他的學習成績，這樣一個因果關係下，馬雲的成績自然就不好。不管這個辯解是否正確，馬雲的成績不好是盡人皆知的，尤其是數學。第一次高考，他的數學成績低得驚人，隻有1分。沒有任何懸念，馬雲落榜了。
生存，是現實的，也是殘酷的。馬雲垂頭喪氣地，四處尋找工作。一家賓館招勤雜工，馬雲和高大帥氣的表弟一道去應聘，結局非常悲慘，馬雲因為身高問題又遭鄙視，賓館錄用的人是他的表弟。
馬雲徹底被生活打敗，他的目標變得非常單純，找一份工作，養活自己，孝敬父母。但就這樣一個小小的、卑微的願望，實現起來都是那麼坎坷。應聘過秘書，當過搬運工，短短的時間，馬雲深諳了生活的艱辛。後來在父親的幫助下，馬雲來到《山海經》、《東海》、《江南》雜誌社蹬三輪送書。工作非常簡單，幫雜誌社的人將書刊紮在一起，每25本成一包，然後裝在車上，將雜誌送到各個火車站點，通過火車管道將雜誌送到其它地方。
馬雲從來沒有想到過自己會有這麼一天，未來變得非常遙遠，前途變得非常迷茫，夢想破滅的非常幹脆……
馬雲非常失意，他完全放棄了繼續求學的打算，複讀或者自學對他而言，都是那麼的殘忍，他不願碰觸讓自己傷心的高考。但，命運就這麼神奇，往往在不動聲色中發生巨大的改變，往往在機緣巧合中遭遇人生的拐點。
關於馬雲下決心複讀的原因，流傳甚多，但歸根究底，都與一本書有關——已故作家路遙的成名作《人生》。關於這本書的來源，流傳諸多版本，有的版本說這本書是馬雲在火車站撿到的，有的版本說這本書是他在浙江舞蹈家協會為協會主席抄寫文件時無意中看到的。這本書出現在哪裏並不重要，重要的是拜讀了這本書後，馬雲被高加林這個人物形象深深吸引了。有才有貌，還有一顆積極上進、不甘平庸的心，高加林從不輕言放棄，雖然生在農村，卻堅持自己的求學之路，想通過知識改變自己的命運，拚了命的往好裏活。馬雲這才意識到，知識是改變命運的快捷方式，他也明白了一個道理：“人生的道路雖然很漫長，但關鍵處卻往往隻有幾步。”馬雲毫不猶豫，他堅定地告訴自己：“我要上大學！我要參加第二次高考！”
這一次，馬雲的夢想不再單純，他給自己定下了非常具有挑戰性的目標——考上北大。但是，這個夢想在多數人看起來，實現的可能性幾乎為零，因為，馬雲的成績差不是一天兩天短時間忽視學習造成的，而是從小根基差積累出來的，第一次高考數學成績1分，也不是一般人能達到的“低度”。但是，馬雲不管別人是怎麼想的，也不管別人是怎麼看他的，他隻知道，自己要努力，為了實現自己夢想，再苦再累都不怕。即使失敗了，都不要緊，因為，最重要的是自己沒有放棄，自己的命運一度掌握在自己的手裏。
為實現自己的夢想，馬雲開始淺嚐生活的酸甜苦辣。正規學校的高三年級不收他，沒有辦法，隻有在夜校報名參加高三複讀班。從此，馬雲的生活異常忙碌：白天要蹬三輪往返火車站送報刊，來來往往行程近10公裏隻為了掙每月30.5元的工資，晚上還要匆匆忙忙趕到夜校上課。他天天騎著自行車，在家裏、工作單位、補習班三個地點往返。幾個月後，馬雲再次走進了考場。
雖然馬雲這次付出了十二分的努力，也全心全意虔誠地複習，但命運之神並沒有眷顧他，這一次，馬雲的下場依然悲壯，他的數學成績僅僅成長了18分，從1分上升至19分，總分也很可憐，據高考錄取線差140分。
分數一下來，本對馬雲報有一線希望的家人，徹底失望。馬雲的父親長長地歎了口氣，說道：“看樣子你是不行了，讀這麼幾年書怎麼才考了19分?”這麼拚命，這麼努力，竟仍然隻考了這麼點分，這個孩子，實在不是讀書的料。這樣想的不僅有馬雲的家人，還有他的同學和老師。大家都勸馬雲不要再浪費時間和金錢，正視自己的能力，徹底放棄大學夢。但倔強的馬雲不服輸，堅決不肯放棄。他又開始自己三點一線、重複乏味的複讀生涯。