康熙十年（1671年）秋，蒲鬆齡乘一葉扁舟渡過黃河，披星戴月，冒雨回到家裏。這時已是八月。侄子覺斯、螽斯請他去飲酒。骨肉團聚，格外親切，蒲鬆齡高興地當場賦詩，一方麵把光宗耀祖的希望寄托到子侄們身上，另一方麵又說：“消磨未盡隻雄心”，表示自己還要在科舉上角逐一番。
第二年，蒲鬆齡再去濟南應鄉試，又铩羽而歸。這次是帶了孫蕙的薦書去的，然而孫蕙的薦舉和蒲鬆齡的才華同樣不起作用。蒲鬆齡內心非常痛苦，在《寄孫樹百》的三首七律詩中說：“歧途惆悵將焉往？痛苦遙追阮嗣宗”，“途窮隻覺風波險，親老惟憂富貴愁”。阮嗣宗就是魏晉名士阮籍，他經常坐著馬車任由車子前行，走到前方沒有路了，便放聲大哭。從這些詩裏，反映了當時的蒲鬆齡正麵臨生活的窘境。
科舉無望，生計維艱，又不願為人作幕，擺在蒲鬆齡麵前的，也隻有去縉紳人家坐館一條路了。於是，大約從康熙十二年（1673年）34歲起，蒲鬆齡開始了長達近40年的塾師生涯。
康熙十二年至十四年（1673-1675年），蒲鬆齡在本邑城北十裏的王敷政家坐館。王家是淄川的名門望族，蒲鬆齡在王家坐館，得到了比較好的待遇。他與王敷政的幾個弟弟一正、居正、觀正、體正等經常以詩歌唱和，所謂“伯仲文章皆大雅，主賓詞賦盡風流”，相處得頗為融洽。
在王氏兄弟中，與蒲鬆齡最相契的是王觀正。王觀正字覲光，號如水。蒲鬆齡到王家時，他年僅弱冠，雖身為貴胄，但重道義，愛讀書，也頗有些才情。而且他進學後也未能中舉，在家庭中又不像兄長們那樣別有所營，所以與蒲鬆齡比較投合。王如水既敬佩蒲鬆齡的才學，又同情他的懷才不遇，時常安慰他，並且可能給過他一些生活上的照顧和幫助，這就使正處於困頓之中的蒲鬆齡產生了知己之感，兩人相處日久，感情益深。康熙十九年（1680年）四月，蒲鬆齡喪母，當時正值荒年，兄弟們倉促之間無錢營葬，又借貸無門。王如水聞訊後，盡管自己並不富裕，仍然解囊相助，這件事使蒲鬆齡銘感於心，終生不忘。王如水死後，蒲鬆齡作過《夢王如水》的悼詩，感情非常沉痛。
南遊歸來，在窮困潦倒的歲月中，除了與王氏兄弟、昔日的郢中社友往來外，蒲鬆齡還結識了兩位身居高位的同邑前輩——高珩和唐夢賚。
高珩，字蔥佩，號念東，是大詩人王士禎的表兄。明末進士，授翰林院庶吉士，入清後為國子監祭酒、刑部侍郎。高珩是蒲鬆齡好友張篤慶的嶽父，和蒲鬆齡也有點親戚關係，蒲鬆齡因此得以與他相識。高珩還曾寫過信囑咐淄川縣令關照蒲鬆齡。康熙十一年（1672年），高珩告假歸裏，兩人的交往逐漸密切起來。康熙十八年（1679年）春，蒲鬆齡《聊齋誌異》初次結集，自作《聊齋自誌》，高珩隨即寫了一篇序，闡述《聊齋誌異》的特點和功用，加以推獎，他是第一個為這部著作作序的人。
唐夢齎，字濟武，因在淄川豹山營有莊舍，自號豹岩。順治六年（1649年）進士，授翰林院庶吉士，散館，晉秩檢討。後因得罪，被放歸田裏。唐夢齎罷官歸裏時，年僅26歲，此後40餘年，優遊林下，過著富裕、閑散的縉紳生活。他讀書廣博，為人也比較正直，雖然身居林下，卻不甘寂寞，常常關心當地的政事民瘼，喜歡“接引寒儒，提掖後進”。蒲鬆齡曾受命為他作生誌，後來在《為眾紳祭唐太史文》中稱讚唐夢齎“雅愛文人，尤憐才士，苟一藝之微長，輒稱揚而不置”。這是因為蒲鬆齡在寒窘伶仃的情況下，曾受過唐夢齎的垂顧、褒獎，兩人成為比較默契的文字之交。《聊齋誌異》結集時，唐夢齎也為它專門作過一篇序。這是最早稱賞《聊齋誌異》的又一位名流。
一個困窘潦倒的窮秀才，半生蹉跎，境況淒涼，費盡心血所寫的狐鬼小說卻無人賞識，無人能理解其中所寄托的憂憤，這是多麼悲哀的事啊。而高珩和唐夢齎理解和同情蒲鬆齡的悲哀，肯定《聊齋誌異》的價值，並為他創作《聊齋誌異》提供輿論上的支持，這對他是很大的精神安慰。古時候，文學作品無法商業化，寫小說也賣不了錢，更與功名無緣，這純粹是一種個人愛好。蒲鬆齡從事的其實是一項非常奢侈的工作。