1889年（清光緒十五年），梁啟超17歲。在當時廣東的最高學府學海堂苦讀四年後，他參加了這一年的廣東鄉試，秋闈折桂，榜列八名，成了舉人。主考官李端，愛其年少才高，將堂妹李惠仙許配與他，惠仙比啟超長四歲。兩年後，二人完婚。
次年夏天，梁啟超偕同夫人李氏南歸故裏。梁家世代務農，家境並不寬裕，新婚不久的夫婦隻好借用梁姓公有的書室的一個小房間權作新居。廣東的氣候溽熱難當，這使久居北方的李惠仙很不適應，這位生於官宦之家，從北京來的大小姐，並沒有嫌棄梁家的貧寒，她看中的是夫君的才華。梁啟超的生母趙太夫人早已仙逝，繼母隻比李惠仙大兩歲，李惠仙仍極盡孝道，日夜操勞侍奉，深得梁家喜愛，在鄉裏也博得了賢妻良母的美名。
“百日維新”失敗後，慈禧命令兩廣總督捉拿梁啟超的家人，梁家避居澳門，逃過了一場滅門之災。梁啟超隻身亡命日本，開始了長達十多年的流亡生涯。李惠仙成了整個梁家的支柱。在幾個月內，梁啟超給她寫了六七封家書，高度讚揚她在清兵抄家時的鎮靜表現，鼓勵她堅強地活下去，並告訴她讀書之法、解悶之言，萬種濃情凝於筆端。
梁啟超與李惠仙一向敬愛有加，做了一輩子夫妻，隻吵了一回架，梁啟超卻為此悔恨終生。在李惠仙彌留之際，他對大女兒梁思順剖白了自己的愧疚心情：“順兒啊，我總覺得你媽媽的那個怪病，是我們打那一回架打出來的，我實在哀痛至極！悔恨至極！我怕傷你們的心，始終不忍說，現在忍不住了，說出來像把自己罪過減輕一點。”
1924年9月13日，李惠仙因不治之症溘然而逝。梁啟超寫下了一篇情文並茂的《祭梁夫人文》。文曰：
我德有闕，君實匡之；我生多難，君扶將之；我有疑事，君榷君商；我有賞心，君寫君藏；我有幽憂，君噢使康；我勞於外，君煦使忘；我唱君和，我揄君揚。今我失君，隻影彷徨。
除了愛妻李惠仙，梁啟超另有一個紅顏知己。
1899年年底，梁啟超應康有為之請，赴美國檀香山辦理保皇會事宜。一日，檀香山一位加入保皇組織的僑商設家宴招待梁啟超，引來了一段刻骨銘心的感情糾葛。
梁啟超進入何家大院，出迎的除主人外還有一年輕女子。她是僑商的女兒，叫何蕙珍，芳齡20歲，從小接受西方教育，16歲便任學校教師，於今已有4年，英文極好，因今天有西洋人參加宴會，由她做梁啟超的翻譯。賓主落座，何蕙珍便挨著梁啟超坐下，不時有一股淡香飄入梁啟超的心腑。多年來，除了妻子李氏外，他還沒有與一個女子這樣接近過。席間，何小姐頗為活躍，她廣博的學識，不凡的談吐，尤其是她對梁啟超著述的熟稔，使在座者大感意外。整個宴會仿佛成了何小姐與梁啟超的對語，而他們兩人，也如相知多年的忘年交一般。
席將罷，何小姐又將她在報上替梁啟超辯護的文章原稿拿來給他看，並說：“這是我代先生筆戰起草的英文中譯稿，請先生惠存並予指教。”接過何小姐的手稿，梁啟超吃了一驚，他多日的疑惑頓時冰釋。原來，梁啟超剛到檀香山時，到處奔走演說。清廷駐檀領事館買通了一家當地的英文報紙，不斷寫文章攻擊梁啟超。梁啟超心中不服，苦於不懂英文，不能回擊，隻好置之不理。不料此後不久，竟出現一樁怪事，另一家英文報紙上連載為梁啟超辯護的文章，文字清麗，論說精辟。顯然，作者對梁啟超的經曆和著述了如指掌，但文章未署作者姓名。今日真相終於大白，原來那些為自己辯護的文章，竟都出自眼前這位華僑小姐之手。
臨別時，何蕙珍含情脈脈言道：“我十分敬愛梁先生，今生或不能相遇，願期諸來生，但得先生賜一小像，即遂心願。”
數日後梁啟超踐約將照片贈與何小姐，何小姐亦投桃報李，回贈親手織繡的兩把精美小扇。梁此時已墜入情網，幾近癡迷。