這一時期，貝多芬將自己這份悲劇式的愁苦表現在了他的一些作品中，例如作品第十三號《悲愴奏鳴曲》(創作於1799年)，尤其是作品第十號鋼琴曲《第三奏鳴曲》的“廣板”(1798年)。事實上，他這一時期的作品並不全是愁苦的。他還有許多作品，諸如歡快的《七重奏》(1800年)、清澈的《C大調第一交響樂》(1800年)等，都反映著年輕人的無憂無慮。想來，或許他用了一段時間來讓心靈習慣這種痛苦。心靈如此需要歡樂，一旦沒有歡樂，它就要自己製造歡樂。當“現在”過於殘酷時，它隻好活在“過去”裏。過去的幸福時光不會轉瞬即逝，即使它不複存在，它的光芒也會長久地照耀著。在維也納，孤單、痛苦的貝多芬時常沉浸於對故鄉的思念之中，內心充滿了對故鄉的眷戀。《七重奏》中以變奏曲形式出現的“行板”的主題就是一支萊茵地區的歌謠。《C大調交響曲》也是一個描繪萊茵的作品，是青年人笑迎夢幻的詩篇。它是快樂的，也是為愛情苦惱的，人們可以從中品味到取悅心上人的欲念和希望。但是，在某些段落中，在引子裏，在低音樂器的明暗對比裏，在荒誕古怪的戲曲裏，人們萬分激動地發現，在那青春的麵龐上看得見未來天才的目光。那雙眼睛恰如波提切利在《聖家庭》中所畫的嬰孩的眼睛，而從中也可以窺視到那不久將至的悲劇。
除了這些肉體的痛苦，貝多芬還有一種苦痛。韋格勒醫生說，在他眼中，貝多芬始終是一個充滿愛，具有強烈熱情的人。這種愛一直都是那麼的純潔、無邪，激情和歡娛之間沒有絲毫關係。而現代人常常將這兩者混淆，這可以說是大多數人對愛的愚昧無知，不懂得什麼是激情以及如何難得。在貝多芬的心靈中，蘊藏著某種清教徒的東西，他厭惡粗俗的談論和思想，但對愛情則是深信不疑，有著一絲不苟的看法。據說，貝多芬不能原諒莫紮特，因為莫紮特糟蹋自己的才華去寫《唐璜》。他的摯友辛德勒肯定地說：“貝多芬一生潔身自愛，從未有過任何道德缺失。”而這樣的一個人，似乎生來就要受愛情的欺騙，成為愛情的受害者。的確如此，貝多芬不斷癡情地去愛，不停地追逐快樂的夢想，可是當夢想破滅時，隨之而來的是無比痛苦與煎熬。他無奈地處在熱愛與高傲反抗的交替之中，但仍堅持尋找最豐富的靈感源泉，直到年事已高，他那激昂的性格才隱忍於悲苦之中。
1801年，令貝多芬傾心的對象似乎是茱麗塔·圭恰迪爾，他那支著名的《月光奏鳴曲》的樂曲(第二十七號之二，創作於1802年)題名就是獻給她的。他在寫給韋格勒的信中說道：“現在，我的生活變得有趣多了，而且我開始習慣與別人交流了……我有這種變化，主要是因為一位溫柔可愛的姑娘。她愛我，我也很愛她。這是我兩年來第一次擁有的幸福時光。”然而，他卻為此付出了巨大的代價。首先，這段看似美好的愛情使他真實地感受到自己是個殘疾人，他深刻地意識到自己不可能娶這個女子，他進退兩難。其次，茱麗塔是個風騷、稚氣，而且非常自私的人，這讓貝多芬很苦惱。1803年11月，茱麗塔嫁給了加倫貝格伯爵。這種愛情是最能摧殘心靈的，然而對於貝多芬來說，他的心靈已經被病魔弄得非常脆弱了，這種重擊很可能摧毀他的心靈。這是他一生中唯一一次，幾乎到了死亡邊緣。他對生命和愛情充滿了絕望，他甚至寫好了給兩個兄弟約翰和卡爾的遺囑，上麵說道：“等我死後才能拆閱並執行。”可以說，這是一種反抗與撕心裂肺的呐喊。這種呐喊真是令人心酸欲碎，他幾乎想到要自殺，但幸運的是他那堅韌頑強的道德觀念阻止了他。可是他痊愈的最後一點希望也都破滅了。“甚至曾經一直支撐著我的那份崇高的勇氣也突然消失了。噢，上帝啊，賜我一個真正快樂的日子吧！哪怕隻有一天！我已經很久沒有聽到快樂的聲音了！我的上帝，我什麼時候才能再見到它啊？永遠也見不到了嗎？--不，這太殘酷了！”
這是臨終的悲鳴。但是，貝多芬又活了二十五年。他那堅強的性格使他不屈服於挫折。
“我的體力與智力都比以往有所增加……我的青春，沒錯，我能夠感受到它，它似乎剛剛開始。我每天都在接近我可以預見卻又無法確定的目標……啊！如果我能擺脫這疾病的折磨與困擾，我將要擁抱世界！除了睡眠，我不知什麼是休息。可惜的是，我不得不花比以前更多的時間去睡覺。但願我真的能從疾病中得到解脫，即使一半也好。不，我無法繼續忍受下去了，我要扼住命運的咽喉，它無法使我徹底屈服。啊，如果能千百次地享受人生是多麼美妙的事啊！”
這種愛情、這種痛楚、這種意誌、這種時而沮喪時而驕傲的感情交替、這些深藏內心的悲劇，都反映在他於1802年創作的偉大作品之中：如《喪禮進行曲》(作品第二十六號)、稱作《月光曲》的《幻想奏鳴曲》(作品第二十七號)、《第二奏鳴曲》(作品第三十一號)，其中還包括雄偉而淒婉的獨白式的戲劇化吟誦；獻給亞曆山大大帝的《小提琴C小調奏鳴曲》(作品第三十號)；《克勒策奏鳴曲》(作品第四十七號)；根據蓋勒特的歌詞編寫的六支英勇悲壯的宗教曲(作品第四十八號)。1803年的《第二交響曲》則更多地反映了貝多芬年少時的愛情，從這支樂曲中可以感受到，他的意誌占了上風。一種無法抗禦的力量把他的憂鬱一掃而光，沸騰的生命力量掀起了音樂的終局。貝多芬渴望擁有幸福，他不願相信自己的不幸無法挽回：他渴望痊愈，渴求愛情，他的心中充滿了希望。