（一）“南北宗”論的內容
董其昌流傳下來有關繪畫的美學論著主要有《畫旨》《畫禪室隨筆》等。
而董其昌關於繪畫最有名的理論，莫過於他的“南北宗”繪畫理論了。
董其昌在他的論述中，指出了與他繪畫上的“南北宗”相對應是佛教禪宗的“南北二宗”，並指出，不論繪畫還是禪宗，南北的劃分，都是從唐朝時開始的，進一步暗示其間的某種內在聯係。他接著強調，他的南北分宗並不涉及畫家籍貫的南北，與地域上的劃分並無關係。他的“南北宗論”是在拋開南北地理觀念之後，對畫家創作方式及審美追求的一種提煉。
南北宗本是禪家的宗派。佛教的宗派甚多，禪宗即其中一宗。釋迦牟尼佛曾在靈山會上，拈花示眾，眾弟子皆不解其中深意，隻有迦葉破顏微笑，表示會心。釋迦就以心印付囑迦葉，迦葉就成為禪宗初祖。二十八代傳人菩提達摩，在梁武帝時，自天竺東渡來到中國，成為東土的禪宗始祖。他的禪學“直指人心，見性成佛，不立文字”。傳至五祖弘忍（601—674年），門徒多至千餘人。眾門人中，弘忍自許能傳承其法者有十一人，神秀又被尊為第一。神秀年輕時曾在儒、道學說方麵下過苦功，出家後，潛心於佛教經典的研究，後隨弘忍學禪，經過了十幾年的苦修。
後來，弘忍要傳袈裟，命弟子作禪偈，驗看各自的心得。神秀於夜間在牆上題寫了一首偈：“身是菩提樹，心如明鏡台。時時勤拂拭，莫使有塵埃。”寺裏有一位慧能，俗姓盧，少時父死，稍長即上山打柴養母，未讀書，不識字，後來聽人讀誦《金剛經》有所領悟，就來到寺裏求法，弘忍讓他先做舂米行者，此時尚未剃發。他聽別人讀誦神秀的偈語，因不識字，便請別人替他在牆上代寫一個偈：“菩提本無樹，明鏡亦非台。本來無一物，何處染塵埃。”弘忍看到這個偈語後，便暗中把袈裟傳給慧能，並給他講解《金剛經》，慧能終於大徹大悟。弘忍擔心他受到迫害，就讓他帶著袈裟躲回南方原籍。慧能走時，弘忍親自搖櫓相送，慧能說：“請和尚坐，弟子合搖櫓。”弘忍說：“合是吾渡汝。”慧能又說：“迷時師渡，悟了自渡……今已了悟，隻合自悟自渡。”弘忍感歎說：“如是如是，以後佛法，由汝大行。”弘忍死後，慧能在南方傳法，神秀在北方傳法，禪家由此分成南北二宗。
董其昌指出山水畫發展與佛教禪宗發展的相似性。禪宗發展到盛唐時分為南北宗。神秀一派，重漸次苦修，流行在北方，謂之“北漸”；慧能一派，重在頓悟，流行於南方，謂之“南頓”。自晚唐以後，佛教諸宗都已衰憊，唯教外別傳的禪宗獨盛；而禪宗的“北漸”後來也一蹶不振，隻有“南頓”日漸發展，遂入纘佛學的大統，成為正宗。
董其昌認為，山水畫在盛唐以後，逐漸成為畫學大宗，這種情形猶如佛教禪宗獨盛的局麵。南宗繪畫注重個性的發揮和氣韻的超逸，是文人畫，這種演變軌跡也類似禪宗的南盛北衰。
董其昌以禪宗中的北漸南頓來形象地類比山水畫兩大流派創作方式上的差異，並認為應該像南宗禪學頓悟的修行方式那樣，采取南宗畫派—文人畫的創作態度與創作方式，即講求心意的抒發和個性的自然流露而不計較技巧的刻畫。
如果從畫麵的筆墨技法的藝術特征來區分，董基昌把唐代的李思訓父子定為宗主，以南宋畫家馬遠、夏圭為中堅。馬遠、夏圭以大斧劈皴呈現出的“風骨奇峭，揮掃躁硬”正是北宗典型的藝術特征。
李思訓是唐朝的宗室，擅長山水畫，因為曾任左武衛大將軍之職，所以被稱為“大李將軍”，其兒子李昭道也因此被稱為“小李將軍”。李思訓的山水畫，在繼承展子虔的畫法上加以發展變化，獨成一體。他的畫風細密精致，用色金碧輝煌，形成一種堂皇典麗的藝術風格，而且成為傳統山水畫的一種重要樣式，被稱為“金碧山水”或“青綠山水”。李思訓作畫善用小筆，下筆堅挺遒勁，用筆轉折已頗具重量感和力度，成功地表現了山石的風骨，在勾線的基礎上，用大青綠敷色，山腳用赭石或泥金，用金粉勾提輪廓線條，使作品莊嚴宏偉，金碧輝煌。《江帆樓閣圖》是他的代表作。青綠山水畫由展子虔開啟，至李思訓父子日趨完美。
在董氏心目中，“畫院學生”趙幹用筆細勁剛硬，他的畫中樹石蒼硬的用筆，與董其昌理想中溫潤悠淡的南宗畫是迥然有別的，所以被列在北宗之下。在趙幹之下的趙伯駒、趙伯驌兄弟正是李氏父子的嫡派，作品用筆嚴謹整飭、勾斫剛硬，是董氏劃分出的北宗風格特征。
在南宗一係中，董其昌以王維為宗主，以董源為實際領袖，以“米家父子”和“元四大家”為中堅。董其昌說王維變勾斫為渲淡，就是大小李將軍使用的那種剛勁的用筆，變為平淡柔和的用墨。