據史料記載，弘治十二年十二月十六日，唐伯虎把他收藏的一本老版《歲時集》一部十冊，當給了當鋪，當得一兩五錢銀子。而在此過程中，還有一大幫朋友幫助朱存理。錢同愛贈白金六錢，朱良玉贈銀五錢，祝允明贈銀五星（二分半為一星，十分為一錢，十錢為一兩，十六兩為一斤，因此，祝允明贈銀一錢多），張欽借米一石，沈邠贈米一石。在眾多朋友中，唐伯虎的資助最得力。
其一，此時的唐伯虎雖然無論在身體上還是心靈上都很弱，但過往的豪氣並未就此泯滅。
其二，此時的唐伯虎，還沒有到賣畫謀生的地步，基本上還在靠吃老本兒生存。唐伯虎家藏豐富，連文徵明這樣的官宦人家都自歎不如，可見其父唐廣德對他的期望有多麼深。
西湖美景三月天哪，春雨如酒柳如煙然而唐伯虎幫助朱存理的舉動，徹底激怒了妻子。一怒之下，妻子回娘家了。此時，孤身一人的唐伯虎想必會想到四年多前故去的首任妻子徐氏。電視連續劇《新白娘子傳奇》非常有名，其中的主題曲這樣唱：
（男）西湖美景三月天哪，春雨如酒柳如煙哪。（女）有緣千裏來相會（男）無緣對麵手難牽（女）十年修得同船渡（男）百年修得共枕眠（女）若是千呀年呀有造化（男）白首同心在眼前（女）若是千呀年呀有造化（男）白首同心在眼前（女）啦啦啦啦啦（男）啦啦啦啦啦……
妻子可以說和父母、兒女一起是一個男人最親近的人，她是愛人和親人的合體。成為夫妻要靠難得的緣分，例如《中華聖賢經》就說：十年修得同船渡，百年修得共枕眠。《增廣賢文》更進一步說：百世修來同船渡，千世修來共枕眠。
除了肌膚之親外，夫妻之間感情的交融也是非常重要的。正因為需要感情的交融才有了百年、千年的說法。沒有後者，純粹的肌膚之親帶來的隻能是“夫妻好比同林鳥，遇到難時各自飛”。唐伯虎就親身體驗了這兩種情況。
徐氏是老秀才徐廷瑞的次女，唐廣德為了讓唐伯虎收心考取功名，便為他選了這門親事。二人婚後可以說是相敬如賓、舉案齊眉。
有人認為唐伯虎和首任妻子徐氏感情並不是特別好，因為，他隻留下一首悼念徐氏的詩。然而，我們為什麼不從另一個角度去考慮呢？也許正因為感情太好了，他才不想觸及這一傷感地段。這個道理，有過極為悲痛經曆的朋友恐怕能夠理解。
有時候能夠書寫出來的感情，反倒未必是最強烈的感情。憋著嘴、流著淚、滿心血的情況下，文字是不能表達的。
當然，上述情況都隻是猜測。從唐伯虎留下來的徐氏死後不久所作的紀念亡妻的《悼亡詩》（又叫《傷內》）可以看出，即使兩人的關係不是特別好（相對於第三任妻子沈九娘而言），但也相當不錯。全文如下：
淒淒白露零，百卉謝芬芳。
槿花易衰謝，桂枝就銷亡。
迷途無往駕，款款何從將？
曉月麗塵梁，白日照春陽。
撫景念疇昔，肝裂魂飄揚。
第二任妻子回娘家後，唐伯虎再次恢複了6年前的本相。當年他和祝允明一起經常流連於煙花柳巷，而如今失去妻子寄托的他也隻能再次前往那個“溫柔鄉”。因為，那裏麵的女人對男人不會聲嘶力竭、不會左一個無能右一個傻帽。而在其中，他認識了一個叫做“沈九娘”的妓女（後來成為唐伯虎的第三任妻子）。而她，將給他的後半生帶去歡樂與無盡的思念，同時，也為他帶來不知是福還是禍的後世500多年的“誤會”。
沈九娘名字叫“九娘”，後世的落魄文人與唐伯虎惺惺相惜，便理想式的杜撰了“九美”，進而，又讓他這位風流才子去點了秋香。秋香與沈九娘的身份相同，後世人出於對“青樓”的蔑視，便又給她安了個相府丫環的身份。
許多人都說明朝的士子很開放，然而，真正的事實未必如此。
唐伯虎在情感上有幸也有不幸，這和我們大家一樣。