例如在《唐伯虎軼事》卷二《遺事》“外紀”條中就記載著:“伯虎與張夢晉、祝允明皆任達放誕，嚐雨雪中作乞兒鼓節，唱蓮花落，得錢沽酒此樂惜不令太白知之!”
海內知音祝允明
唐伯虎之所以能夠取得多方麵的成就，他的引路人祝允明功不可沒。唐、祝的相識是從唐伯虎與沈周學畫時開始。可以說，在唐伯虎的眾多朋友中，生活事業上的第一個朋友是文徵明，精神上的第一個朋友則是祝允明。
祝允明（1460年－1527年）字希哲，號枝山，因右手有六指，自號“枝指生”，又署枝山老樵、枝指山人等。漢族，長洲（今江蘇蘇州）人。他家學淵源，乃是“吳中四大才子”中叔叔輩的人物，年長唐伯虎和文徵明各11歲、徐禎卿20歲。
祝允明出身於官宦之家，家裏人七代為官，被人稱為“魁儒家庭”。外祖父徐有貞曾幫助被瓦剌在土木堡生擒的明英宗複辟，並且力主殺害大忠臣、民族英雄於謙。雖然他位高權重，但在人們的眼中是一個不折不扣的大奸臣，官聲太差的他使得後代子孫都要遭受天下人白眼。因為有這樣的家庭背景，文徵明在官場上很不如意。
祝允明在詩書畫等方麵最擅長的是“書”。他的外祖父徐有貞雖然是奸臣，但書法卻非常好，行草天下聞名。祝允明受其影響，對書法也很癡迷，在書法上的取得的成就也很高。正如著名的明代文壇領袖王世貞在《藝苑危言》中所說“天下書法歸吾吳，祝京兆允明為最，文待詔徵明、王貢士寵次之”，他的書法是當之無愧的“國朝第一”。
另外，祝允明生母16歲時病故、父親祝瓛和祖父祝顥在其24歲時先後去世。這就使他少人管束，性格無拘無束，在四大才子中是位“老頑童”式的人物。
唐伯虎的思想受祝允明的影響很深。盡管唐、祝兩人都是恃才傲物的才子，祝允明的某些行為比唐伯虎還要狂放。武有許褚裸衣戰馬超，文有祝允明裸體書法。祝允明可比許褚脫得徹底，許褚是裸上衣，他卻是裸全身。
某年夏，熱浪讓人恨不得脫去所有束縛物。然而由於世俗理念的限製，每個有頭有臉的人都不敢如此作為，在下人麵前仍然要長袍頭冠整齊。祝允明則不然，他在自己的書房赤條條地手握大筆，揮汗作書。而這時來拜訪他的唐伯虎因為兩人是好朋友，便沒讓人通報徑直進入了他的書房。
唐伯虎猛然見此情景，也大吃一驚。啊啊了半天，見祝允明並不理睬，時而做沉思狀，時而做瘋狂狀手舞足蹈抓耳撓腮，光臀四動煞是讓人噴飯。祝允明因為太認真了，墨汁時不時地點到身上。突然間，祝允明不知為何將毛筆送入了口中。“哎呀！”祝允明大叫一聲，滿嘴黑墨。唐伯虎見狀哈哈大笑。
祝允明猛聽到後麵有人，下意識地捂住隱秘之處，回頭一看是唐伯虎，先是尷尬地一笑，其後索性張開了手。
“子畏，你笑什麼！有啥可笑的？”
“笑你一絲不掛，無衣無褐，何以卒歲？”①“哈哈，豈曰無衣，與子同袍。”②二人說罷，摟著肩一起談書法藝術去了。
這就是唐伯虎和祝允明的關係，二人在一起不必拘泥於禮教。正是祝允明在日常生活中對唐伯虎的影響，唐伯虎世俗的心態裏才有了不一樣的天空。
六指的勸誡
唐伯虎與祝允明相交後，迅速被其帶“壞”。唐廣德夫妻看在眼裏，恨在心裏。因為，祖上的榮耀，現實的境況，夫妻二人把一切希望都寄托到了唐伯虎身上。三五代身居“民之末端”的商，而祖上則是身居“五民之首”的官。自責百年的唐家，一出生就將其視作改換門庭、重歸官宦之家的希望。
祝允明總是勸說唐伯虎，人生在世轉瞬即逝，白駒過隙下人的生命太過短暫和虛弱。既然人生短暫，怎麼能不好好地生活。即使你的心懷萬丈雄偉，就算你想出人頭地，但也不能把自己固定在小的天地裏，一定要多多地出去走走。因為，常把自己固定在一個小的天地裏，就會使自己眼光短淺，心胸狹窄。
唐伯虎自幼被視作神童，而祝允明剛一出生就被人視作靈慧之人。其原因很簡單，他是個“六指”。這個人在文學藝術道路上確實是牛人。“五歲能作徑尺大字”。可以說論書法，他是天下第一。但其思想卻也特別怪異。因此在祝允明的帶動下，唐伯虎既迅速有了“行為乖張”的稱號，又迅速結識了其他文人義士，例如文徵明、都穆、楊循吉等。因為和文徵明相識，唐伯虎也自然認識了文徵明的父親文林，文林立刻對其產生了好感。一班好友在一起非常快樂，那時的唐伯虎並非後世的唐伯虎那樣不符禮教。至少相對於其他才子，他還不算太過離譜。
但這些怪異的行為，在他的父親母親眼中可是大逆不道的事情。因此，不住催促他考取功名。唐伯虎便在父母的催促下於16歲參加童子試，一舉奪得“秀才第一”的雅號。