大水使唐伯虎日子分外艱難，而隨後而來的危機則使他陷入了更大的財務危機中。原來寧王多年來一直陰謀造反，他在正德十四年（1519年）六月發兵叛亂。在北京的明武宗朱厚照，生來是唯恐天下不亂的性子，一聽寧王造反立刻興奮地禦駕親征。盡管寧王的叛亂七月便被王守仁擊敗，武宗並沒有因此停下南下的腳步。
武宗的主要目的地是揚州，因為那裏有瓊花。傳言瓊花之美，竟然可以令隋煬帝不顧一切地修造京杭大運河以便賞花。所以，朱厚照決定去揚州看看。
這一下可苦了南巡路上各處的百姓。愛好搜羅美女的武宗走到哪裏禍害到哪裏，看到當地官員的妻女好看收了，看到村姑大姐樸素天然收了……上麵這麼做，底下的人也有樣學樣，四處為非作歹。在全國百姓看來，這群人就像是烏雲，走到哪裏都有一種黑雲壓城城欲摧的恐懼。
蘇州百姓紛紛將自己的女兒好好打扮了一番，皮膚白皙的抹炭，貌似楊貴妃者全都弄成了看似猛張飛。揚州的百姓為了防止女兒被武宗掠進宮，紛紛到大街上搶女婿。最有名的事件就是“金秀才一日三被搶”。
然而武宗沒有去成他想去的揚州，在走到清江浦時，武宗意外落水受寒，因病不得不回了北京。正德十六年（1521年）三月，回到北京不久的武宗駕崩了。
他這一死，全國老百姓心裏恐怕都想點了鞭炮慶祝。唐伯虎作為百姓，肯定不敢隨便議論皇帝，但從嘉靖改元這件事情上我們可以看出，唐伯虎和全國老百姓一樣都很高興。皇帝死的當年是不能改元的，因此，1522年嘉靖皇帝改元，唐伯虎作了一首詩祝賀，其內容非常明顯地在數落明武宗，希冀嘉靖皇帝能夠一掃烏雲：其詩曰：
世運循環世複清，物情熙皞（音“浩”）物鹹亨，一人正位山河定，萬國朝元日月明。黃道中天華闕迥，紫微垂象泰階平，區區蜂蟻誠歡喜，鼓腹歌謠競此生。
毫不誇張地說，唐伯虎多虧是個老百姓，也多虧生活在較為開放的明朝中後期，若生活在“文字獄”的時代，僅憑這首詩，唐伯虎的命也早就丟了。
半生落魄太平人
兩個大災之下，蘇州乃至江蘇人民都沒有閑情逸致去買什麼書畫了。唐伯虎的生活頓時陷入捉襟見肘的境地。盡管他說過“不使人間造孽錢”這樣的話，然而這卻是一句笑談，正如我們平時遇到不平事，經常會賭氣說“還不如回到原始社會，小國寡民時代”。
那麼，唐伯虎到底如何麵對窮富這一問題，是否認為窮富很關鍵？其實唐伯虎40歲時寫的《自壽》就已經很明白了。
魚羹稻衲好終身，彈指流年到四旬；善亦懶為何況惡，富非所望不憂貧。
僧房一局金藤著，野店三杯石凍春；自恨不才還自慶，半生無事太平人。
雖然，後來這首詩又改為下麵的四句：田衣稻衲擬終身，彈指流年了四旬；善亦懶為何況惡，富非所望不憂貧。
僧房一局金藤著，野店三杯石凍春；如此福緣消不盡，半生落魄太平人。
但詩的核心並沒有變動，即“太平人”。也就是說，唐伯虎對於錢財看得還是很淡的，科場弊案之前，唐伯虎不愛財，他幫助徐禎卿、將自己的錢財用來大範圍買書等；而科場弊案之後，他便將“安安穩穩地過一輩子”放到了人生核心地位。從這兩首詩就很容易看出。
作第一首詩時，他的功名心尚未徹底死去，因此，頗有些悔意“自恨不才還自慶”。但經過寧王之劫後，他便覺得眼前的生活都是一種快樂並覺得“如此福緣消不盡”。唐伯虎具體改詩在何時，目前無法考證，但應是在寧王之劫功名心徹底斷絕之後，他想到了自己的父母，想到了兩位妻子，想到了妹妹和外甥，更想到了自己的兒子。他們都已成過去，而自己仍然在世上。
“半生無事太平人”是40歲時他對自己的評價，那個時候，他過著平民生活，雖然沒有大富大貴，但也無驚無險。話裏話外的意思是，這樣生活下去，盡管沒有什麼豐功偉績，卻對自己的愛好沒什麼不好，頗有些自得其樂。