叔本華被稱為“悲觀主義哲學家”，其悲觀氣質的形成絕不是偶然的，與其家庭不無關係。可以說，其雙親的結合不是出於相互間的愛慕，且彼此間年齡相差懸殊，隻是由於某種形式上的相互尊重才使兩人締結了婚姻。
叔本華的父親海因裏希·弗洛裏斯，生於1747年，出身於一個商人家庭，這個家庭憑借其在經商方麵的才能和德行，祖上幾代都是有錢有勢的地方望族。曾祖父約翰，大約在1700年成為受人尊敬的但澤公民時，已是一個富有的大商人。祖父安德烈亞斯1720年出生，後來和一個原籍荷蘭的但澤姑娘安娜·萊娜特結了婚，在這個家族中遺傳的某種病態性的性格似乎就是源於這位祖母，這種病態因素不僅在她自身，而且在海因裏希·弗洛裏斯的三個弟弟身上都產生了災難性的後果。這種暴躁、陰沉的性格特點在海因裏希·弗洛裏斯身上也有輕微的表現。但這個人最突出的個性在於：特別強烈的共和主義的自由傾向，非常的正直和坦率。1793年，但澤被普魯士化後，他忠實於其“沒有自由，就沒有幸福”的格言，寧可損失其全部財產的十分之一，而舉家遷往自由城市漢堡。比他年輕二十歲的太太約翰娜·亨利埃特·特羅西納爾出生於1766年，是一個但澤市議員和商人的女兒。她頭腦靈活，性情開朗活潑，富於幻想，也極富才情。這個年輕的女人希望通過婚姻過一種榮華富貴的、適合自己意願的生活。她渴望享受生活，渴望漫遊世界，富有且具有豐富的旅行經驗的丈夫能夠提供很多機會來滿足她那天生的漫遊欲望。當得知約翰娜懷孕後，愛好旅行的海因裏希·弗洛裏斯決定攜妻子出遊英國，為的是使他們的頭生子能出生在英國，以取得英國國籍。由於約翰娜身體不適，夫妻倆隻好提前回國。1788年2月22日，他們的兒子在但澤市海裏希蓋斯特巷114號的一所住宅裏呱呱墜地。3月3日，父親為他起名為“阿圖爾（Arthur）”，希望他將來成為一個“世界商人”，因為這個名字在幾種西方文字裏的寫法都是相同的。阿圖爾·叔本華的童年時代的最初幾年，部分是在其父親婚前購得的奧麗瓦莊園度過的，部分是在其祖父安德烈亞斯的斯圖特旅館度過的。
1793年，也就是叔本華五歲那年，但澤因被普魯士吞並而失去了自由，這是其父親所無法忍受的，遂舉家遷往另一個自由城市——漢堡，並在那裏建立了新的商號。從那時起，在這個六歲的男孩身上已經常顯露出某種莫名其妙的、焦慮的情緒，他的生活長期籠罩在對危險的恐懼和多疑的憂慮中。但是，父親希望他繼承自己的事業，成為一個視野開闊、精明能幹、具有遠見卓識的世界商人。海因裏希·弗洛利斯認為，要成為“世界商人”，必須閱讀“世界大書”。因此，在1797年，即他妹妹阿德萊特·拉雅尼亞誕生的這一年，他被父親送到巴黎近郊萊哈弗爾一個名叫格雷戈勒·德布雷西的商人家裏，此人是他父親的朋友。他在那裏度過了兩年的時光，在哲學家的記憶中，這兩年是其童年時代最愉快的一段時光。
當叔本華返回漢堡時，父親高興地看到，兒子在法語和舉止方麵看起來就像是一個地道的法國人。隨後，他又被父親送進了漢堡的一所頗有聲譽的商業學校——龍格私立學校。很快便證明，他的天賦遠遠超過了那裏的所有學生。然而，叔本華對將來成為一個大商人並沒有多大的興趣，他似乎更渴望成為一個學者。為此，他一再向父親提出轉學文科中學的請求，均遭到了父親的拒絕。為了誘使兒子放棄自己的誌向，父親苦思苦想，有了這樣一個主意，他向阿圖爾提供了這樣兩個方案：其一是轉學文科中學，走他的學者之路；其二是隨同父母做一次曆時幾年的歐洲之遊。周遊歐洲的條件是：旅行結束後要繼續其商人生涯，不再提當學者之事。對於一個隻有十五歲的少年來說，在這種非此即彼的境地做出抉擇，實在是難為了他，他隻能靠興趣和直覺來做出抉擇。但是，正是這種直覺影響了他後來的認識。
旅行歸來後，叔本華在但澤行了基督教的堅信禮。隨後，從1805年初開始在大商人馬丁·耶尼施市政委員的商號學習。這個十七歲的少年不得不強打精神，強迫自己表麵上履行這令人討厭的義務。但是，他對生意方麵的事情始終提不起興趣來，倒是對諸如顱相學方麵的書籍或講座表現出了濃厚的興趣。對叔本華來說，這段日子確實是很痛苦的。這年的4月20日，父親不幸去世，失事的原因是他從自家倉庫頂樓的天窗處失足跌入河中。不過，據說也可能是自殺，因為海因裏希·弗洛裏斯的疑病日漸加重，生意上又遭受了比較大的挫折，此外還要忍受逐漸失聰的痛苦，自然會對生活感到絕望。而叔本華出於對父親的尊敬和對母親的反感，把父親的死遷怒於母親。他說：“我親愛的父親被疾病和痛苦所折磨，纏綿於病榻之上，假若不是那個老仆人對他精心照料的話，他就像是被遺棄了似的。在他深陷孤獨的時候，母親一如既往地赴宴交際；在他極其痛苦的時候，她也照舊尋歡作樂。這就是女人的愛情。”從這嚴厲的指責中可以看出，深刻的生活經曆方麵的原因對於叔本華以後對世界的認識產生了重要的影響。人們也就不難理解哲學家為什麼極力堅持他的命題：人的意誌（性格）遺傳自父親，而智慧（智力、天賦方麵的素質）則遺傳自母親。然而，對父親的偏愛也有一種超越個人的動機，作為兒子借助於父子間個性方麵的相似，他早就明白，他的生活，他的成長和他的未來，都應該歸功於父親這個家庭支柱的未雨綢繆。他終其一生都像他後來所明確表明的那樣，對他的父親充滿了衷心的感激和尊敬。是父親使他有可能“利用上天賜給他的力量發展和完善自己，並根據自己的意願在哲學上做出成績”，是父親給他留下了為數可觀的遺產，使他不必為生存而勞碌、奔波，使他得以保持自己哲學的自主性和獨立性，始終為哲學而生活。他曾以這樣精煉的語言表達他對父親的感激之情：“如果海因裏希·弗洛裏斯·叔本華不是這樣一個人，那麼，阿圖爾·叔本華大概已經毀滅了上百次了。”無論如何，他的責任心不允許他把父親的意外死亡視為立即改變他的人生道路的契機。他暫時還要繼續那令人討厭的學徒生涯，母親和妹妹則在解散了父親的商行後，永遠地離開了漢堡。他隻身一個人留在漢堡，這是阿圖爾內心極其痛苦的一個時期，他的心情極為抑鬱。另一方麵，這段時間阿圖爾的思想發展並沒有止步，除了他早就迷戀的馬迪亞斯·克勞迪烏斯的《萬茨貝克報》外，英年早逝的威廉·海因裏希·瓦肯羅德爾以他兩種神奇的風格，自然的和藝術的表達方式，引起了這個年輕人思想上的共鳴，對叔本華後來的直觀方法的形成產生了明顯的影響。