人與人的交集很偶然，但這種偶然的交集可能種下善因，結出善果。
1898年秋天，蔡元培辭官（翰林院編修）回鄉（紹興），出任中西學堂監督。這是蔡元培任職於新式學校的“試筆之作”。事隔多年，蔣夢麟的回憶依舊鮮活：“一個秋月當空的晚上，在紹興中西學堂的花廳裏，佳賓會集，杯盤交錯。忽地有一位文質彬彬、身材短小、儒雅風流、韶華三十餘的才子，在席間高舉了酒杯，大聲道：‘康有為，梁啟超，變法不徹底，哼！我……’大家一陣大笑，掌聲如雨打芭蕉。”“說到激烈時，他高舉右臂大喊道：‘我蔡元培可不這樣。除非你推翻滿清，否則任何改革都不可能！’”就在那一年，蔣夢麟幸運地成為了“革命翰林”蔡元培的弟子。
二十一年彈指一揮間。1919年，五四學潮如同驚濤拍岸的海嘯，浩大的聲浪席卷全國，北洋政府遷怒於北大校長蔡元培，一時間謠言滿天飛，甚至有炮轟北大和刺殺蔡校長的極端說法在市井流傳。蔡元培救出被捕的學生之後，以不與政府合作的斷然態度采取主動，辭職南歸，打算在西湖邊息影林泉。不久，國內形勢由寒趨暖，北大師生和社會各界的熱忱挽留使蔡元培回心轉意，但他當初離開京城時信誓旦旦，總不能就這樣徑直北還。湯爾和是蔡元培的老友，此公多謀善斷，樂為智囊，他想出一個新鮮主意，由蔣夢麟代理北大校長，作為緩衝環節，蔡元培在杭州養病一段時間後再回北大掌校不遲。如此一來，既可以打通窒礙，多方麵照應周全，又可以靜觀其變，進退自如。當時，蔣夢麟是江蘇教育會理事和《新教育》雜誌主編，他以抽身不易為由，婉拒再三。湯爾和則許以“半年在京，半年在滬，可兼顧而不至偏廢”的香餑餑，遂一鼓成擒。
1919年7月14日，蔡元培邀請蔣夢麟、湯爾和一起遊覽杭州花塢。遊山玩水隻是一個巧妙的鋪墊，在那個雨後黃昏，蔡元培在餐桌上“決請夢麟代表至校辦事”。蔡元培用一貫溫和的語氣說：“大學生皆有自治能力者，君可為我代表到校執行校務，一切印信皆交君帶去，責任仍由我負之。”具體的方案是，蔣夢麟以總務長的名義代理校長職務。蔣夢麟思忖再三，提出兩點要求：一、隻代表蔡公個人，而非代表北京大學校長；二、僅為蔡公的督印者。蔡元培頷首表示同意。
1919年7月20日，蔣夢麟偕湯爾和從杭州啟程前往北京，陪同的還有北大學生會代表張國燾。翌日，蔡元培在《北京大學日刊》上發表《蔣夢麟代辦北大校務啟事》：“元培因各方麵督促，不能不回校任事。唯胃病未瘳，一時不能到京。今請蔣夢麟教授代表，已以公事圖章交與蔣教授。嗣後一切公牘，均由蔣教授代為簽行。校中事務，請諸君均與蔣教授接洽辦理。”教育部即行批準蔡元培的請求，同意由蔣夢麟代理北大校長職務。程序完全合法，北大評議會的部分教授也顧全大局，收起種種先入為主的成見，下一步就看蔣夢麟如何拿出他的看家本領來串演這台大戲了。
1919年7月22日，北大全體學生齊集理科樓歡迎蔣夢麟。這次集會與其說是北大學生歡迎他代理校政，還不如說是歡迎蔡元培的影子重返校園。蔣夢麟即席演講，先介紹蔡元培的近況，然後進入主題，他強調：蔡元培先生的美德和集中西文化於一身的精神是從學問中得來的，諸君當以學問為莫大的任務。他特別強調：西方先進國家擁有今天的文化成就，是長期積累的結果。“故救國之要道，在從事增進文化之基礎工作，而以自己的學問功夫為立腳點，此豈搖旗呐喊之運動所可幾……故救國當謀文化之增進，而負此增進文化之責者，唯有青年學生。現在青年作救國運動，今日反對這個，明日反對那個，忙得不得了，真似苦恨年年壓針線，為他人補破衣裳。終不是根本辦法。吾人若真要救國，先要謀文化之增進。日日補破衣裳，東補西爛，有何益處？深望諸君，本自治之能力，研究學術，發揮一切，以期增高文化，又須養成強健之體魄，團結之精神，以備將來改良社會，創造文化，與負各種重大責任。總期造成一顆光明燦爛的寶星，照耀全國，照耀亞東，照耀世界，照耀千百年而無窮。”演講結束後，北大師生報以熱烈的掌聲，既然他們信任蔡元培，蔡元培又信任蔣夢麟，他們就決定暫時給予蔣夢麟一個盡興表演的舞台。
蔣夢麟在北大毫無根基，他臨危受命，麵對的“爛攤子”頗為棘手。“半年的欠款，六百饑餓教職員，三千惹禍的學生，交到我手裏，叫我怎麼辦？”他出言謹慎，亮出低姿態，在教職員會議上說：“我隻是蔡先生派來代捺印子的，一切仍由各位主持。”蔣夢麟安戢[ānjí，安定]人心，恢複秩序，謹守蔡校長餘緒，繼續提倡德先生（民主）和賽先生（科學），“把學術自由的風氣，維持不墮”，使北大重新回歸到寧謐的書香氛圍之中。有趣的是，蔣夢麟代理北大校長不久，孫中山給他寫了一封信，其中有“率領三千子弟，助我革命”之語，真是哪壺不開提哪壺了。
1919年8月，蔣夢麟寫信給《時事新報》主編張東蓀，談及他在北大的短期經曆，字裏行間洋溢著欣慰感和成就感：“我21日到北京以來，吃了不少的苦，好像以一個人投在蛛網裏麵，動一動就有蛛子從那屋角裏跳出來咬你。唉！若無破釜沉舟的決心，早被嚇退了。人人說市中有虎，我說我任憑虎吞了我就罷了；沒有吞我以前，我不妨做些做人應該做的事。我記得王守仁有句話：‘東家老翁防虎患，虎夜入室銜其頭；西家兒童不識虎，執策驅虎如驅牛。’我又記得《四書》裏有句話：‘不忮不求，何用不臧（不生傷害之心，不生貪圖之心，還會有什麼不善）？’我本了這個精神，向前奮鬥，過了半月，諸事已有端倪。我對於校內校外幫我忙的人，終身感激他們——他們不是幫我的忙，是幫中華民國的忙。現在大學裏麵，教務、事務都積極進行，新生取了四百人，上海投考的結果亦已揭曉，取了九十一人。下半年的課程，已經起首安排。教職員方麵，精神一致，都天天興高采烈的做事。你若來看一看，必以為大學這回並沒有經過什麼風潮。學生方麵更不必說了，這班青年，個個是很可愛的。並不是說空話，我實在愛他們。他們對我說，此後他們要一心盡瘁學術，定要把這個北大成了中國的文化最高中心；這班青年的眼光是很遠的。我有一句話，要給在上海的諸位先生講，北大學生是全體一個精神的，並沒有分迎甲、迎乙的派別。”
1919年9月，蔡元培返回北大，蔣夢麟交還權杖，專任總務長。他在回憶錄《西潮·新潮》中寫道：“北大再度改組，基礎益臻健全。新設總務處，由總務長處理校中庶務。原有處室也有所調整，使成為一個係統化的有機體，教務長負責教務。校中最高立法機構是評議會，會員由教授互選；教務長、總務長，以及各院院長為當然會員。評議會有權製訂各項規程，授予學位，並維持學生風紀。各行政委員會則負責行政工作。北大於是走上教授治校的道路。學生自治會受到鼓勵，以實現民主精神。”對此變盤，蔣夢麟還有一個更形象的說法：“北京大學為新思潮發源地。既有新精神，不可不有新組織，猶有新酒，不可不造一新壺。”