威爾遜與同在“骷髏會”的小約翰·拉塞爾是親密戰友，後者的父親是美國參議員。在一次家庭聚會上，威爾遜結識了拉塞爾的妹妹克勞弗，盡管他當時愛上的一個耳聾的女大學生勞拉，但他還是與克勞弗墮人情網，並舉行了婚禮。
通過向聯邦調查局揭發了同情納粹大學教授弗雷德裏克斯，威爾遜對國家的忠誠再一次得到證明。第二次世界大戰期間，他被安排到作為中央情報局前身的OSS海外機構工作，進一步得到了美國情報機構幕後人物比爾·蘇立文將軍的賞識。
在核心組織裏從事特務工作，要求人們完全做到表裏不一，而冷戰的壓力更使得部分成員越來越多地具有偏執狂的傾向。這樣的工作環境使得原本是一個理想主義者的威爾遜被慢慢影響和改變，開始習慣於對身邊的一切人和事都充滿懷疑。威爾遜執行了一件又一件的任務，他很快成為中央情報局中經驗最豐富的老將之一，但他的人生觀和價值觀也發生了巨大的變化。在他與克格勃對壘的過程中，威爾遜發現自己的行事作風正逐步向殘酷無情的對手靠攏，甚至變得比他們更為狡詐和冷酷。最終，威爾遜悲哀地發現，即使他最愛的妻子和孩子也沒辦法把他從這條無止境的犧牲道路上拯救回來，他隻能孤獨地默默前行，終有一天，他也會被自己的同行甚至戰友推上死亡的深淵……《特務風雲》至少有兩點深深吸引著德尼羅。首先，他對第二次世界大戰後東西方的冷戰充滿了好奇，然而這種好奇與政治沒有太多的關係。他迷戀的是人在那樣一種精神高度恐懼的氛圍下所表現出的處世原則，那就是“欺騙無處不在，一切皆不可信”。多年來，由於性格孤僻的緣故，他本人就一直生活在這樣的心態中，所以他認為《特務風雲》裏的人物恰好是他的精神寫照，他也能比其他人更真實地表達出那個特殊時期的特殊情緒。另一點則是威爾遜與家庭，尤其與他兒子之間的關係。在他幼年時，他甚至也把父親想象成特工或從事秘密工作的人，因為這樣他才能理解為什麼和父親之間存在著難以溝通的隔閡。在《特務風雲》中，有關威爾遜父子關係的描寫是德尼羅用墨最多，也最易打動人心的部分。他親自設計了威爾遜在影片一開始為兒子動手做漂流瓶的細節，而這件道具也貫穿了整部影片，成為父子情深的外在表現。
作為一個演員，德尼羅習慣於對他飾演的每一個角色進行深入的研究，而此番作為導演，他用功的程度絲毫不減。除了聘請在中央情報局從事過30年情報工作的米爾頓·貝爾登擔任該片的技術顧問之外，他幾乎閱讀了所有有關中央情報局和間諜戰方麵的書籍和資料，同時調來了大量與豬灣事件、第二次世界大戰的情報戰以及蘇美間諜交鋒的新聞片和紀錄片仔細觀摩。籌備期間，他還參考了過去30年中幾乎所有偉大的電影，從弗朗西斯·科波拉的《教父》、《對話》到阿蘭·帕庫拉的《總統班底》、貝爾納多·貝托魯奇的《隨波逐流的人》和西德尼·盧梅特的《塞皮科》，在《特務風雲》中隨處可見這些經典影片的影子，不過它們都經過了德尼羅的巧妙加工，從而帶上了完全屬於他的印記。
與以往在出演別人執導影片時的咄咄逼人截然不同的是，他在《特務風雲》的拍攝現場表現得相當低調。“我從未見過像他這麼有名的演員會把自己處理得像一個隱形人一樣，你幾乎意識不到他的存在，當攝影機轉動時，他隻是坐在角落裏默默觀察著眼前發生的一切。隻有當機器停下來時，他才會走過來小聲提醒你應該注意哪些細節，諸如你的帽子壓得不夠低，他對帽子頗有研究，這一點在電影圈裏是有名的，”馬特·達蒙說，“憑借他的資曆，他完全有理由要求演員照他的方式去演，甚至要求你去模仿他在某部影片中的表現。但是，他給你的唯一的要求就是尊重角色，一切都依照角色情緒的發展，其他什麼都不必考慮。”整個拍攝過程中，德尼羅一概拒絕媒體采訪，對他來說一部關於中央情報局的電影的最佳宣傳方式就是“三緘其口”。然而，要想拒絕記者的騷擾隻是他的一相情願，媒體可以容忍德尼羅人間蒸發，卻無法做到讓安吉麗娜·朱莉失蹤數月。
與朱莉以及她的明星男友布拉德·彼特都是密友的達蒙說：“與朱莉合作會讓我不時想起與布拉德一起拍片時的情景，他們都是一呼百應的大明星。不管什麼時候，她的旅館外麵總有25名到50名攝影記者。有一次，當我淩晨3點抵達片場時，發現外麵已經擠滿了記者，不用說，裏麵一定是朱莉正在拍戲。”然而，德尼羅對朱莉卻表現出了極大的耐性，在洛杉磯拍片期間，他破例允許她每個周末回家帶孩子去公園玩。“我想朱莉也為我的電影作出了犧牲，”德尼羅說，“她更擅長扮演強悍的女子，這部電影隻讓她滿足了幾分鍾的心願，大部分時間裏，她都是一個弱女子。所以，我給她時間去陪孩子也是為了讓她找到一個妻子和母親的感覺。”當被問及像她這樣一個魅力四射的女人卻要在片中扮演被冷落的妻子的感覺時，朱莉說：“你們忘了我曾離過兩次婚（一次與約翰尼·李·米勒，一次與比利·鮑勃·湯頓），但我還是跟他們保持著很好的朋友關係。這對我來說算不上什麼，因為生活中我嫁給的都是藝術家，他們有許多怪癖，有時你無法與他們真正溝通。在這部電影裏，我的角色的丈夫雖然不是藝術家，但他有著一樣的職業特點，我對這一點很熟悉，所以我知道該怎麼麵對。在這方麵，德尼羅也給了我很好的建議，他不是一個善於跟女人交往的人，但他對女人的感覺絕對細膩，我很感謝他給了我這樣一個機會。”拍攝期間，布拉德·彼特曾多次前來探班，與其說他是來探望朱莉，不如說想借此機會接近德尼羅，他向德尼羅表達了合作的願望。但是，德尼羅似乎並不知道該如何與這位好萊塢最性感的男人相處，他采取了一種敬而遠之的態度，隻字不提合作二字。