他在學校的日子更多的是被恐懼所籠罩。“我害怕得到低分，”他後來寫道，“害怕被你的班級所孤立。”由於對喬治·艾略特《西拉斯馬納》這樣的書缺乏興趣，他的文學課成績一直是全班最低的。畢業那一年，他全部功課的平均成績是70.1分，唯一得高分的是物理。然而，成績不能說明一切。當斯坦利對某件事發生興趣時，情況便完全改變了。盡管他討厭喬治·艾略特，但他根據薩克雷原著拍攝的《巴裏·林登》卻是電影史上最成功的改編之一。
一旦他離開學校，一旦他不再被要求讀這讀那時，他卻如饑似渴地讀起書來。
“一部好的小說就是一種奇跡，”他曾經說過，“我自己從未寫過小說，也許這就是為什麼我對作家充滿敬意的原因。在成為電影導演之前，我始終在想，如果我不能為揚基棒球隊打球，我就渴望成為一名作家。我最早崇拜的人不是電影導演，而是作家，例如約瑟夫·康拉德。”
在塔夫特，斯坦利成為校刊的專職攝影記者，並因此而結識了為校刊寫稿的一批學生才子，其中包括辛格和霍華德·薩克勒。相貌英俊的薩克勒是一位花花公子，據說他暗地裏為一些老富婆提供服務，並利用她們的金錢和地位使自己創作的作品得以出版發表。受他的影響，斯坦利開始與漂亮的女學生約會。斯坦利是高中生中為數不多的“有車族”，他常帶女孩子們開車兜風，給她們拍照。不久，他便認識了後來成為他妻子的托芭·梅茨。
在此期間，斯坦利對爵士樂也產生了濃厚興趣。當時正流行節奏感很強的爵士樂，鼓手在樂隊中占據著領導地位，像本尼·古德曼樂隊的鼓手吉恩·克魯巴等都是斯坦利心目中的偶像。斯坦利曾親自組建了一支9人樂隊，鼓手的角色自然由他擔任。這支名為“強勁節奏”的樂隊居然在音樂史上也占有一席之地，因為它的主唱埃迪·戈爾姆後來成為了一名著名的爵士歌手。
1945年4月，美國總統富蘭克林·羅斯福逝世。斯坦利在上學路上看見一位賣報人幾乎淹沒在登載訃告的報紙堆裏，他當即把這個畫麵拍了下來，並把照片寄給了《觀看》雜誌。創刊於1937年的《觀看》是一份專門發表新聞照片的畫報，當時與《生活》畫報齊名。該刊圖片編輯海倫·奧布萊恩很欣賞斯坦利的這幅照片，於是約他見麵，但表示隻能付他25美元。斯坦利顯然覺得開價太低，他要回了照片，第二天帶著它去了《紐約日報》。“他們隻給10美元，”他再次見到海倫時說，“所以現在你可以拿去了。”對於這樣一位厚臉皮的高中生，海倫不僅沒有將他拒之門外，反倒要求看看他的其他攝影作品。
《觀看》在1945年6月26日那一期上用了斯坦利的這幅照片。從此，斯坦利便定期把照片賣給這家畫報，他的第二幅作品賣到了100美元，拍的是開摩托的人在排隊等候加油。不久，他就成了《觀看》的特約記者，得到了一套紅藍道襯衫配橘黃色燈芯絨褲子的製服。“他總是因為照片質量問題而與那些老編輯們開戰，”《觀看》的一位編輯回憶道，“他們不能忍受他照片上明顯可見的顆粒和擦痕。盡管如此，我們還是買下了他的照片。”
為文學課教師阿隆·特雷斯特拍攝的一組照片是斯坦利離開塔夫特中學前完成的最後作品。他畢業時的成績如此之差，根本不可能被一所叫得響名字的大學所接納，而這時，勞動力市場又因為“二戰”士兵的歸來而人滿為患。於是，他隻好把遇到的挫折告訴了海倫，後者安排他進入《觀看》畫報，當了一名見習攝影師。那時，他還不滿17歲。
庫布裏克是在同學們羨慕的目光下離開塔夫特中學的。“我們大部分人還在為出路犯愁，”亞曆克斯·辛格說，“而斯坦利已經是《觀看》雜誌的人了，《觀看》當時是與《生活》同一個檔次的。斯坦利非常細心地使這一切成為可能，他通過縝密的計劃達到了目的。”
辛格的話是有所指的。1946年4月，《觀看》發表了一組名為“電影院裏的瞬間”的所謂“偷拍”照片，這是庫布裏克正式進入這家雜誌前的最後一個作品。4幅照片表現的是一位英俊的猶太小夥子坐在一個姑娘旁邊，點燃一支煙，將臉轉向她，接著便因為某些下流企圖而挨了一記耳光。其實，這個小夥子是伯納德·考普曼，庫布裏克在塔夫特結識的攝影愛好者，而那個姑娘則是庫布裏克的同班同學。考普曼後來供出了此事，並且抱怨那記耳光幾乎打鬆了他的牙齒。