公元前478年，決定吳、越兩國命運的關鍵之役爆發了，這就是笠澤之戰。是年，吳國發生嚴重的幹旱，倉廩空虛，饑民被迫就食於東海之濱。勾踐召集群臣商議伐吳大事，謀臣範蠡認為興兵滅吳的大好時機已經成熟，建議勾踐立刻動員民眾，集結部隊，征伐吳國：“從時者，猶救火、追亡人也，蹶而趨之，唯恐弗及。”（《國語·越語下》）勾踐認為範蠡言之有理，決定動員越國的全部力量，大舉進攻吳國。
勾踐親自統率鬥誌昂揚、士氣飽滿的越軍主力迅速北上，直趨吳國腹心，一路開進到笠澤（水名，在今江蘇蘇州南部，自太湖東至海）。吳王夫差聞報越軍來犯，也被迫率都城姑蘇所有的部隊出城迎戰。吳軍在江北，越軍在江南，兩軍夾水對峙。
勾踐和範蠡針對渡河作戰的特點，巧用戰術，采取“兩翼佯動，中央突破”的戰法，打擊吳軍。他們在主力的兩側派出部分部隊，為“左、右句卒”（《左傳·哀公十七年》），在夜半時，鳴鼓呐喊，對吳軍進行佯攻。夫差以為越軍兩路渡江進攻，一時慌了手腳，遂倉促應戰，將吳軍一分為二，分別禦之，中了勾踐君臣的誘敵分兵之計。
勾踐見夫差中計，於是就及時下令越中軍主力人人銜枚，偃旗息鼓，從中路正麵潛行渡江，出其不意地從吳軍兩路中間薄弱部位展開進攻，兵鋒直指吳中軍大營。吳軍猝不及防，頓時大亂。吳左、右兩軍見中軍情勢危急，急欲向中軍靠攏，卻為越軍“左、右句卒”所阻擊，無法會合，陷於分散孤立作戰的處境，以致被各個擊破。
笠澤之戰使吳國遭受重創，從此一蹶不振。到了公元前475年，勾踐決定給吳國以最後一擊，大舉進攻吳國，包圍了吳國都城姑蘇。勾踐采取長久圍困的萬全之策，將吳都姑蘇包圍得密不透風，長達三年，於公元前473年攻陷吳都。夫差逃到姑蘇山上，想學當年的勾踐，派人向其求和，以圖東山再起。諳熟此道的勾踐哪會給夫差同樣的機會。夫差無奈，隻好拔劍自刎而死。死前忄番然悔悟說：“隻是死者無知罷了，若其有知，我有何麵目去見九泉之下的伍子胥！”但已為時晚矣。早知如此，何必當初！
如果歸隱後的孫武看到這一幕，其心情必然是痛苦不堪的，因為吳國畢竟是他曾經向往、投奔，並為之長期辛苦經營、施展才能的地方，吳國其實就等於是自己的第二個故鄉呀！可想而知，這種打擊，對於一個垂暮的老人來說，是多麼的巨大而令人難以承受。
最後，值得特別大書一筆的是，孫武在臨終前的最後一段日子裏，盡管思想苦惱，精神上備受煎熬，可是卻依然沒有放棄對戰爭規律的探索、總結，以求為後人們提供有益的啟迪。這在他的兵法中有明顯的反映。《孫子兵法·作戰篇》說：“夫頓兵挫銳，屈力殫貨，則諸侯乘其弊而起，雖有智者，不能善其後矣。”這顯然是他對夫差放鬆對世仇越國的警惕，舉兵北上，爭當盟主，導致越國乘隙進攻，亡國破軍曆史悲劇的深刻總結。