斯大林閱讀學校禁讀的書，在他入中學3年後被發覺。
斯大林失去了對東正教的信仰，但對於自己未來將走什麼路，他心裏還是不很清楚。
後來，他加入了“麥撒墨達西”社，這是一個第比利斯首批社會民主黨小組之一。俄國社會民主黨是後來的原蘇聯共產黨的前身，他們宣傳馬克思主義，要求推翻沙皇專製製度，進行社會革命。
斯大林加入後不久，就讓他負責一個工人學習小組，給一些煙草工人、泥瓦匠、鞋匠、織工、印刷工人和馬拉有軌車售票員講授社會主義。每次集會都聚集在工人擁擠的窩棚裏，房間裏充滿了刺鼻的馬合煙氣味和汗臭味。門外一個人放哨，以免遭到警察的襲擊。
對於19歲的斯大林來說，給工人講課的生活是一種全新的嚐試，充滿了挑戰。因此他非常興奮。
每次這樣的集會後，他必須匆匆趕回學校，向教士解釋，為自己長時間不在學校找借口。然後裝成虔誠的樣子，到教堂去同其他人一起裝模作樣地進行祈禱。
既是一個革命者，又是中學學生，這種生活使斯大林的處境很難堪，他決心擺脫這種處境。
1899年5月，20歲的斯大林從第比利斯正教中學不辭而別，他沒有等到中學畢業。1個多月後，學校以無故不參加考試且原因不明為理由作出了開除的決定。
斯大林從此永遠地離開學校，開始一種新生活——職業革命者。
母親知道了兒子拒絕為上帝供職。她為兒子身上所花的心血都白費了，她想讓斯大林當一個神甫的理想破滅了，她很傷心。
母親不希望兒子成為什麼革命者，始終固執地認為被學校開除是恥辱。
後來斯大林當上了原蘇聯共產黨的總書記，事業成功了。他曾勸母親搬到莫斯科去住，她也曾在克裏姆林宮住過一段不長時間，但她蔑視他的成就，看不起熱鬧場中的喧囂和世俗的榮華富貴。她還是回到了她那熟悉的格魯吉亞老家，過著那安靜，沒有排場的生活，當一個簡樸、虔誠的老太婆。
他的母親晚年很孤獨，因為他的兒子自從15歲到第比利斯上中學後，每次看望她的時間都很短。事實上斯大林已離開了她的生活。
雖然母親對兒子的選擇並不滿意，但斯大林卻始終熱愛著他的母親。他不回家，但經常給母親寫信，他寫給母親的信很簡短。幾乎每封信結尾都寫上格魯吉亞的傳統祝語：“親愛的媽媽，願您長命百歲！”
他給她寄去妻兒的照片，寄錢、寄藥，勸她生病時別喪氣。
他依然請母親到莫斯科來，她還是不來。他的妻子在最後的幾封信中表示無奈：“夏天快到了，或許能見麵，要不，您上我們這來？對了，您總是給我們寄包裹來，我們於心不忍。”
就這樣，寄包裹，但不去，不論怎麼請求。不過，他也沒有去看她。在高加索休養時，離她很近，但不去。
隻有在1935年，得知媽媽病得不輕，看來，以後難以見麵，他才去探望了她一次。母親對斯大林沒能當上神甫還耿耿於懷，她惋惜地對兒子說：“你沒能當上神甫，真可惜！”
1936年，葉卡捷琳娜帶著這個遺憾和失望去世於格魯吉亞，終年80歲。
離開學校的斯大林，沒有住的地方、也沒有工作，生活沒有著落。幸虧在朋友的幫助下找到了一份固定的工作：在第比利斯天文台當觀測員。
盡管這個工作收入微薄，斯大林還是很滿意。他有一間獨自享用的屋子，在不值班的時候可以自由使用，他不上班的時候就拚命地讀書，桌子上堆著厚厚的書和小冊子，有很多普列漢諾夫和列寧的著作，甚至還有《火星報》。
1900年“五一節”快到了，斯大林和其他一些人忙於準備節日的活動。當時在格魯吉亞，“五一節”是非法的，從來沒有搞過慶祝活動。他們準備第一次在這裏舉行遊行集會。
在指定的4月23日，400～500名工人來到第比利斯遠郊的鹽湖集合。因為這裏離市區比較遠，大概不會受到警察的監視。到達目的地後，工人們排著整齊的隊伍，高舉自製的馬克思和恩格斯的畫像和用俄文、格魯吉亞文、亞美尼亞文寫的標語。斯大林和其他幾個人在集會上發表了演講，最後，集會者唱完《馬賽曲》就匆忙解散了。
當斯大林與列寧的戰友庫爾納托夫斯基籌劃並準備1901年的五一節示威遊行的時候，第比利斯的警察，已經知道了這個計劃並決定先發製人。
1901年3月21日警察逮捕了庫爾納托夫斯基和50多名社會民主黨骨幹分子。當天晚上，警察襲擊了天文台和斯大林的住所。這時斯大林正向自己房子走來，看見房子被警察包圍，就轉到街上兜圈子，直到警察全都撤走才返回住所。
由於其他領導成員的被捕，斯大林承擔了更加繁重的五一節組織工作。
五一節這天，大約2000名工人聚集在亞曆山大公園附近的索爾達茨基廣場，警察和哥薩克騎兵手持軍刀和鞭子等在那裏。雙方很快發生衝突，14名示威者受傷，50多名被捕。