孔子仕魯碰壁，不得不棄官出走，到魯國以外的地方“求仕”，以推行自己的政治主張。
（一）出師不利
公元前497年（魯定公十三年），孔子帶著一批學生，乘著馬車匆匆上路，開始了長達十四年之久的流浪生活。
到哪裏去呢？往東是對自己不懷好意的齊國，去不得。於是他往西行，選擇衛國（今河南濮陽西南）為訪問的第一站。孔子選擇衛國，是因為衛國是當年周武王之弟康叔的封地，因此，魯衛兩國是“兄弟之邦”，關係比較密切。那時執政的衛靈公已經在位三十八年，國內局勢比較穩定，而衛國原有的一些人才，如蘧伯玉已經老了，史魚已經死了，所以衛國又是可以有為的地方。弟子子路的妻兄顏濁鄒是有賢名的衛國大夫，孔子先到衛國，可能還受了子路的慫恿。再者，衛國有孔子所佩服的熟人蘧伯玉。衛國大夫蘧伯玉曾打發人看望過孔子，當時孔子問那使者：“老先生做什麼呢？”使者說：“老先生想努力減少自己的過錯，可是還沒有十分做好呢。”孔子由此覺得老先生是很謙虛而有修養的人。
在離魯去衛的路上，弟子冉有駕著車子，孔子坐在車內，一麵走，一麵觀察沿途的風土人情。當進入衛國之後，孔子不由脫口而出：“這麼多的人啊！”冉有問：“人口已經眾多了，應該怎麼辦呢？”孔子說：“那就讓他們富起來。”冉有接著說：“如果已經富了，還要怎麼辦呢？”孔子答道：“那就教育他們。”這就是孔子關於“庶”、“富”、“教”的政治主張，是他仁政德治的重要內容。春秋時代，有識之士都認為，人是一種寶貴的資源，孔子也是如此。但在“富”、“教”的問題上，孔子卻大大超過了他的前人和同代人。一般統治者的惠民政策，目的是讓民眾能夠生活下去，以便為自己多生產、多繳賦稅、多服徭役等。孔子則認為惠民就要使民眾在生活上逐步富裕起來。孔子並不滿足於民富，還要在富的基礎上對民眾實行“德”、“禮”的教化。這大概也是孔子為在衛國重用時所準備的施政方案吧。
孔子一行來到衛國都城帝丘，首先子路引見，見到了子路的妻兄顏濁鄒，又通過顏濁鄒求見了衛靈公。由於孔子聲望很高，又做過魯國上卿，所以衛靈公比較敬重地接待了他。衛靈公問他在魯國領取多少俸祿，孔子回答說是六萬鬥小米，於是衛靈公也給他六萬鬥的俸米。
但是孔子來訪並不是僅僅為了謀生，而更重要的是為了行“道”，衛靈公對孔子的所謂“仁政德治”那一套沒有興趣，有興趣的是利用孔子這塊招牌，以表明自己賢明清正，招攬人才，從而提高自己的威望。
孔子在那裏無功受祿，必須遭到一些人的疑忌，有人對衛靈公這樣說：“孔子帶來這麼多人，到我們衛國來想要幹什麼，也許是不懷好意。他的弟子中各種各樣的人才都有，萬一是為了魯國而到這裏有什麼企圖的話，那又怎麼辦呢？”衛靈公聽後覺得有道理，認為不能不小心，便派了一個名叫公孫餘假的人監視孔子，甚至還跟著孔子進進出出，孔子覺得很別扭。他耐著性子在衛國住了十個月便離開了。
孔子離衛時，走得很倉促，他自己坐的是車，弟子們有的跟在車上，有的步行。當他們正要走出東門的時候，便和幾個弟子失散了。
二十四歲的弟子子貢，因找不到老師，逢人便打聽。這時一個人笑嘻嘻地告訴他：“我看見東門有一個人，長得很體麵，兩腮像堯帝，脖子像有名的法官皋陶，肩膀像大政治家子產，腰以下又像治水的大禹，不過還短三寸就是了。樣子很狼狽，像喪家之犬。”子貢認定這是說他的老師，就趕快到東門，果然在那裏見到了孔子。子貢把剛才聽來的話告訴孔子，孔子笑道：“我的長相未必像皋陶他們。說我像喪家之犬，倒一點不錯！一點不錯！”
師徒一行出了東門向南進發，當路過一個叫匡邑（今河南長垣西）的地方時，給孔子趕車的顏刻用馬鞭指著城牆的一個缺口說，過去他來此地時，就是從這個缺口通過的。這話一出口，竟引起了一場大麻煩。原來公元前504年（魯定公六年），魯國進攻鄭國（今河南中部）時，陽虎帶兵過匡，未經匡人允許，就強行奪路通過，並對匡地進行了騷擾，匡人因此懷恨在心。顏刻就是那一次隨陽虎來的。匡人聽到了顏刻的話，便以為陽虎一夥又到匡地來騷擾，於是一擁而上，把孔子一行團團包圍起來。
匡人一直把孔子師徒包圍了五天，不許他們走動，弄得狼狽不堪。孔子最心愛的弟子顏回，因原來在路上走得慢，掉了隊，現在才趕上來了。孔子見後便說：“我以為見不著你了，我以為你死在路上了。”顏回恭恭敬敬地回答：“老師還在，我哪敢輕易死掉呢？我還要輔佐老師做一番大事業哩。”