鬱鬱不得誌的孔子在淒涼的苦悶中與世長辭了。然而，其人格和思想的影響卻經久不衰。
（一）淒惶晚景
晚年的孔子，除對自己整理曆史文獻、培養政治人才而快慰之外，日子過得並不舒暢。
孔子的晚年，是孤獨、苦悶、感傷、滿腹不平。他畢生胸懷大誌，憧憬理想社會，可現實的什麼“田賦製”、臣弑君、大夫專權、陪臣造反、傀儡諸侯……一樁樁、一件件，卻與“仁”、“禮”、“德”是如此的格格不入；他畢生奔波說教，敬獻治國謀略，可救世的遠大抱負卻屢屢被時代所拒絕，被生活所排斥。現實竟是這樣無情地嘲弄他、折磨他。
不僅如此，早在孔子返魯的前一年（公元前485年，孔子六十七歲），妻子亓官氏就死了，留下了獨生兒子孔鯉。
孔子回到魯國後的第三年，他唯一的兒子，年僅五十歲的孔鯉又先於父而亡。老年喪子，人之大悲，幸好還給他留下了一個小孫子孔，字子思。這時的孔子已是古稀之年了。
從此，不幸遭遇的哀痛使孔子始終沒有抬起頭來。
公元前481年春，叔孫氏手下的一個叫做商的仆從，在魯城西郊钜野打獵時，捕獲了一隻不知名的怪獸，送到孔子那裏，請他辨認。孔子看到以後，驚奇地叫道：“這是麟啊！麟是‘仁獸’，是祥瑞的象征，隻有太平盛世才會出現，現在不是太平盛世，為什麼來呀！為什麼來呀！”正當孔子迷惑不解之際，這一象征祥瑞的麟死了，孔子長歎一聲：“吾道窮矣。”並掩麵大哭，涕淚沾襟，感到自己的“道”算是到頭了。這時孔子正編修《春秋》，他寫了“西狩獲麟”這句話後，就停筆不再寫下去了。這就是傳說中“孔子修《春秋》，絕筆於獲麟”的故事。
就在這一年的夏天，孔子最心愛的弟子顏淵死了。孔子非常器重顏淵，他曾說：“顏回太好了！吃的是粗飯，喝的是清水，住在又窄又小的巷子裏，忍受著別人不堪忍受的憂愁，但是他照常是快樂的。”孔子說：“聆聽教誨自己的話，從來不懈怠的，大概隻有顏回了。”孔子還曾對顏淵說：“有機會就實現理想，沒有機會也能安心，隻有我和你可以做到。”孔子認為，顏淵是最賢的一個弟子，他最聰明，既肯學習，又善於動腦筋，是個宰相之才，將來能成大器，但可惜這個弟子體弱，不到三十歲時頭發就白了。當七十一歲的孔子聽到顏淵去世的消息時，感情不能自製，仰麵痛哭：“老天要了我的命了，老天要了我的命了！”
見孔子哭得如此悲痛，有人說：“你太哀痛了。”孔子說：“真的太悲痛了，這個人死了再不哀痛。我還為誰哀痛呢？”
顏淵的父親顏路自然也十分悲傷，他想給兒子葬得好一點，但自己又很窮，去請求孔子，要孔子賣掉車子給顏淵買一副套棺，孔子沒有同意。因為當時孔子常和大夫們來往，如果沒有車子，那是違背周禮和丟失麵子的事。弟子們都堅持厚葬顏淵，後來孔子也隻好默許了。孔子說：“顏回待我像父親，可是我沒能待他像兒子。這都是那些學生們幹的嗬，我也做不了主。”
一波未平，一波又起。第二年（公元前480年，孔子七十二歲）冬，衛國發生政變。原來，被逐在外的衛出公的父親蒯聵回來搶奪君位。那時子路在蒯聵的外甥、一個衛國貴族孔悝那裏做官。孔悝不同意蒯聵奪權，但孔悝的母親卻支持弟弟蒯聵奪權。一天，孔悝的母親和她的情夫渾良夫充當內應，並威逼孔悝參加政變。在這緊急關頭，子路馬上跑進城，要求釋放被圍困的孔悝。蒯聵不放，子路便準備在土台子下放火，以威脅蒯聵放出孔悝。這時蒯聵派出了兩個武士和子路格鬥。六十三歲的子路受了傷，帽纓也斷了，但他想：一個知禮的人，臨死時帽子是要戴正的。當他在把帽纓結好的時候，支持不住了，被敵手砍成肉醬。蒯聵終於奪了君位，即衛莊公。