戰爭開始之前很久，丘吉爾最關心的事情之一就是英美聯合，戰後這一聯合成了他心中念念不忘的事。戰爭年代，丘吉爾視這種聯合為英國勝利的先決條件，戰後，他把這種聯合視為抗禦蘇聯在歐洲和全世界擴張的惟一辦法，也是英國在世界事務中保持影響的有效途徑。
丘吉爾關於“鐵幕”的演說是人所共知的。1946年3月5日，丘吉爾在杜魯門的陪同下到達密蘇裏州的富爾頓城，在威斯敏斯特學院發表了演說。他宣稱，新的戰爭和暴政的危險直接威脅著世界，這種威脅的根源就是蘇聯和國際共產主義運動，並提出要建立英美之間的特殊關係，以對付蘇聯的威脅。他說：“鐵幕已經在歐洲大陸放下了，它從波羅的海的什切青到亞得裏海的的裏雅斯特，用一條線把歐洲分開。”
政治活動沒有用完丘吉爾的全部精力。他還用了很多時間去畫畫，並把自己的畫送到皇家美術院展出。另外，他還撰寫了六卷本的《第二次世界大戰回憶錄》。撰寫這部書時，他搜集了他所經手的所有主要文件的抄本，另外，他和斯大林、羅斯福戰時的許多往來信件也成為這部書的材料，所以丘吉爾的《第二次世界大戰回憶錄》具有珍貴的史學價值。這部著作出版後曾獲得諾貝爾文學獎。
丘吉爾堅持在下院當了6年的反對黨領袖，直至1951年10月保守黨重新上台，他再次就任首相。當76歲的丘吉爾再次擔任首相職務時，人們普遍推測他會比以前更多地把權力委托給別人，同時還推測，丘吉爾實現了凱旋歸政後，就會把權力移交給他選定的接班人安東尼·艾登。
但對大多數人來說，要放棄權力是很難的，而對一個老人來說，放棄權力就可能等於放棄生命。要丘吉爾放棄權力，簡直是不可能的事。他一再把退休的日期往後推。起初說他要等伊麗莎白女王的加冕禮，接著便說要等到女王從澳大利亞訪問歸來，然後又說要等到艾登動腸道大手術完全恢複健康之後，後來又說要等到即將召開的日內瓦會議結束之後。幾年過去了，丘吉爾仍穩穩地固守在唐寧街10號。終於，他不能再無視自己羸弱的身體和同事們的呼聲了，他自我解嘲地說：“我很快就得退休了，安東尼不會長生不老的。”
1955年1月，溫斯頓·丘吉爾才最後決定辭職。4月4日，女王偕丈夫到唐寧街10號去看望丘吉爾。為了表示對女王的尊敬，他舉行了午宴，出席宴會的有政府官員、第二次世界大戰期間的軍事將領、工黨領導人以及丘吉爾的密友。女王對丘吉爾辭去首相職務表示了關切。4月5日，一切手續辦理完畢。老首相駝著背，拄著手杖走出汽車，來到白金漢宮的門前，他向女王呈遞一份辭呈。第二天，艾登就任首相。
退休後的丘吉爾從此便一直住在他的鄉間別墅裏，有時他也到地中海沿岸去觀光，到蒙特卡羅去賭博，不過他注意控製自己，沒有入迷。在蒙特卡羅時，每天晚上他都蹣跚地走到輪盤賭桌前坐下來，前麵擺著一大杯1918年產的“拿破侖”白蘭地酒，嘴裏叼著沒有點著的雪茄煙，並且始終壓在18和22號上，據當時賭場的工作人員回憶說：“丘吉爾的運氣非常好。”
1964年末，丘吉爾慶祝了自己的90誕辰，不過沒有舉行任何隆重儀式。他體力不支，已經打不起精神。他收到6萬封賀信、賀電。許多倫敦人來到海德公園街的住所看望他。這天，他穿著按戰時式樣縫製的古怪服裝，站在窗口向大家致意。從丘吉爾90誕辰的照片看來，他已經非常衰老。他的眼睛失掉往日閃耀的那種智慧、意誌和剛毅的目光。時間奪走了這一切。美國報紙就丘吉爾90誕辰發表的文章寫道：“他今天的情況反常，甚至是可悲的。英國已經把他列為國家光榮曆史上的傑出人物。可是他總還活著，盡管同自己的時代已經完全不和諧。”文章還指出：“溫斯頓爵士還是和從前一樣，向時間和命運挑戰，但他終究是枯老了。”
1965年1月初，丘吉爾患了感冒而臥床不起。1月15日又因腦溢血而昏迷，這種昏迷狀態持續了一個多星期，搶救無效，ｌ月24日溫斯頓·丘吉爾就與世長辭了。
丘吉爾的葬禮一切均是按他的設想進行的。早在1947年，丘吉爾就告訴妻子，希望以軍人的禮儀安葬他。在逝世前的幾年，他就以《葬禮手冊》為題作好了書麵安排。安葬他的豪華和隆重程度可以與國王葬禮相比，並且他的墓地在布倫海姆宮馬爾巴羅公爵官邸的附近，這也是安葬他父母的地方。