正德五年隆冬，冒著嚴寒進京會試的祝枝山父子，按情按理，都不會錯過和徐禎卿見最後一麵的機會。甚至，第二年春末夏初，客死異鄉的蘇州才子徐禎卿，啟靈南下之際，祝氏依然滯留京師，陪兒子殿試。但，他浩瀚的文集中，竟無一言悲悼這位亡友。也許是文字的散佚，也許，那時父子二人，正全心全意投注在北京的功名場上。
有文獻可考的，是十餘年後，當唐伯虎、張靈均已相繼逝世；祝枝山環視四周，不僅沈周、吳寬、葑門二朱等老輩凋零殆盡，連同輩好友，也寥若晨星。“吳中四才子”，已經四喪其二，一種孤獨寂寞感，更不時湧現心頭。
有時，在夢中重溫當時那種亦師亦友的情誼；醒來，則又滿懷著對他們懷才不遇，潦倒終生的痛惜：
“唐生白虹寶，荊砥夙磨磷，江河鯤不徙，魯野遂戕麟。徐子十口周，邃討務精純；遑遑訪魏漢，北學中離群。……”——夢唐寅徐禎卿亦有張靈（注一）
經過多次北上會試，祝枝山早已習慣了北方的料峭春寒、風沙滿麵，乃至年節的習俗。想到正德五年的蘇州，由春末到仲秋，竟有將近半年的時間，在陰暗、潮濕、淋漓不停的霪雨中度過，一種黴腐的感覺，就衝上鼻端。
秋後雨止，記得過了許久，心中猶有餘悸：
“……前山如笑後如怒，珠林如風密如霧，黯黯渾疑隔千裏，蜿蜿忽辨緣溪路。……”北上前的祝枝山，在唐伯虎畫上題詩讚歎他對江南山水刻畫的生動、煙雲變幻的靈妙。及至寫到畫中兩書遙峙，江水浩淼無際，祝氏眼前仿佛再次湧現雨季的滾滾濁流，和災民饑饉呼號的景象。他以生花之筆，形容對畫中水墨淋漓，有如潑撒般的感受：
“……今年吳地幾魚書，看畫轉覺心熱惱。黃金壺中一鬥汁，我欲濡毫曉手濕；莫舉童子誤書翻，忽使癡龍攜雨出。”—唐寅畫山水歌（注二）
因此，對北京的幹冷，杏花、殘雪互相映襯的景致，覺得比江南的杏花煙雨，別具一種情趣。
正德六年皇榜，在天下舉子的焦慮、期盼中張貼出來，祝枝山的兒子祝續，好友彭防，雙雙高中；倒是奔波多年的他，又一次名落孫山。這是不是他最後一次北京之旅，還有沒有屢北屢戰的勇氣，連他自己也沒法確定。也許命中注定，他隻能沾兒子的光，終其一生，作個朝廷的封翁。這時祝枝山的心境，真可以說是又興奮、又快慰、又不甘。
驀然間，仇英所畫的“觀榜圖”（注三）長卷浮現在他的眼前。一端是皇城內巍峨的宮殿、聖駕、手執朝笏分班而立的百官，莊嚴隆重的掄才大典，在一種冷肅的氣氛中凝定著；也許，這竟是命運主宰者的象征吧。另一端，則是喧囂、擁擠的觀榜人群。牽著馬的仆夫，站在人潮的最後層，觀望、議論，很可能他們連大字都不認識一個，但，他們卻不能不關心所侍候主人的命運。此外，他們也會以一種有趣的心情，講論些別家別姓興衰浮沉的故事。
被推擠到榜下，仰麵而視的人，最為辛苦；貼近冰冷的宮牆，一麵抗拒洶湧而至的人潮，一麵平伸下頷，想要辨認出抖動在曉風中的，榜單上的字跡。他們的視界，也就被限製在那樣一個狹窄的空間，頗有舉步唯艱的苦楚。
有些人，站在榜亭之前，張望著、辨認著，似乎也跟前後的群眾互相傳呼或詢問。但，他們真正關心的是自己的前程和命運，其次才是家人和好友、鄉鄰。
真正已經知道自己命運的人，有的雖沉醉在一片賀喜聲中，猶帶著幾分疑真似幻的神情；有的沮喪、羞愧，在三二書僮服侍下，恨不得立刻擺脫這回蕩不已的漩渦。一些臨去還再三回首的舉子和貢生，大概不相信幸運之神，就這樣棄他而去，甚至希望這不過是場惡夢。
隔在宮內、宮外兩個不同世界之間的，是那連著琉璃瓦高牆，禁製森嚴的宮門、耀眼的刀槍斧鉞、和威武雄壯的禁衛將士。
仇英這位後進鄉友，眼目所及，可能隻是南京禁城，和鄉試觀榜的景象；但是，加上他對古代廷殿名作的揣摹、考究，規度細致的筆墨，竟能寫出這樣栩栩如生，變化萬千的動態和心態，不能不教人驚歎。
會試放榜後，接踵而至的是一二月初一的廷試，以及廷試傳臚後的館選；一重重的考試，祝枝山都在京中抱著病，隔著那層森嚴的禁城陪伴著兒子。“兒子續入對大廷感激因賦”、“兒子召試館職”、“兒子召試後忝竊收錄，遂蒙欽改庶吉士留學翰林”……（注四）每一次期待的熱切，和收獲後的喜悅，他都譜寫成詩。直到兒子取得朝廷公費，在培養台輔之地的翰林苑安頓下來，他才放心地回航江南。放舟濤聲帆影中，祝枝山再度寫下功名不偶的愧怍心情，和對兒子的殷望：
“功名爾已誇雛鳳，情愛吾猶愧老牛，悵望燕山雲海隔，曉風吹夢過滄州。”—舟中憶續（注五）
天災、人禍，動蕩不安的正德中葉，作為畫師的唐伯虎，倒一直安心繪畫，作品異常豐富；其中更有一些組作。例如：正德五年四月，江南進入雨季後所繪“摹古畫冊”（注六）；當年秋天，祝枝山為歌讚歎的潑墨山水畫屏；翌年，以水墨摹寫的“唐人鶯鶯像”（注七）、仿宋人鬥茶圖（注八）等，在在顯示出他一麵廣泛地沉潛於唐宋古人的殿堂，一麵寫景創新。
六、七連續兩年，唐伯虎均在無錫華雲（從龍、補庵）的劍光閣中，度過漫漫長夏。品泉、吟詠唱酬之外，華氏所珍藏的法書名畫，就成了唐伯虎賞心悅目的饗宴。花蔭蟬鳴中，他們一同研討白居易的詩冊，玩味那恬淡而自然的詩意。唐伯虎更在心中，醞釀成一幅幅圖畫。兩年，一百四十多個炎炎夏日，唐伯虎為東道主畫“白居易詩意冊”，共四十幅之多。
七年五月望日，日本使臣重直彥九郎經蘇州返國，唐伯虎書詩為餞：
“萍蹤兩度到中華，歸國憑將涉曆書，劍佩丁年朝帝書，星辰午夜拂仙槎。驪歌送別三年客，鯨海遄征萬裏家，此行倘有重來便，煩折琅玕一朵花。”（注九）
從詩序和詩意推測，這位異國訪客，不僅把唐氏餞別筵上即席的法書攜往日本，可能也有伯虎的畫作，借以流傳彼邦。
正德七年初冬，在他結束無錫之旅返蘇不久，太傅王鏊乘舟來訪桃花塢：
穿過彎彎曲曲的溪流、拱橋，幾間低矮明淨的草屋，映現在眼前。房角一株含苞待放的梅花，迎著溫暖的冬陽，大約已經成為桃花庵主和客人一再吟詠、描繪的對象。他也知道伯虎在城東所經營的三畝賴以維生的菜田；灌園種菜，抱膝長吟，是農夫的本色，也是賢者隱者的本色。