1877年冬或者1878年初春，時值河南大旱，袁保恒奉命到河南開封幫辦賑務，袁世凱也隨同前往，學習辦事。袁保恒遇有機要密事，均令他查訪，參佐一切，多方麵培養他做官、做事的本領。時屆嚴冬，袁世凱馳驅於冰天雪地之中，手足凍裂，毫無懈意，勤奮從公。1878年5月，袁保恒病故於任上，袁世凱為叔叔料理身後一切事，並檢點公私未了各項事宜，措置一絲不苟，井然有序。
在交接公事過程中，有一件事很能說明袁世凱的為人。
因為袁世凱辦事妥帖，新任巡撫塗宗瀛決定擬按月給予他30兩銀子作為薪資，袁世凱卻堅辭不受。他說：“先叔辦理賑務，自備資斧，未支公帑，今於身後背之，可乎？”由此可見，年輕時的袁世凱，並不是一個貪婪錢財、做事情沒有原則的人。
在護送袁保恒靈柩返回原籍後，袁世凱即與嗣母牛氏、妻子於氏搬到陳州居住。
起初，袁世凱不想辜負父輩們對他的期望，仍打算走科舉入仕的道路，所以在家讀書，準備再考。由於此時他已自立家門，不再有長輩們的管束，加上欲念並不在讀書上，所以著實放縱了自己一陣子。他經常嗜酒騎馬，倜儻不羈，性任俠，喜為人鳴不平，慷慨好施，以善為樂，因此，寒士多依他為生，士紳推戴，很自然地他的身邊聚集起了一批文人學子。為此，袁世凱辦起了“麗澤山房”和“勿欺山房”兩個文社，袁“主其事，捐資供給食用”。袁還與陳州知府吳重熹約為“詩酒友”，過了一段詩酒流連的悠閑日子。1879年，袁世凱的姑丈張向宸辦理河南賑捐，委托他“分辦陳州捐務”，袁世凱辦得非常出色，“集款獨巨”。為此，張用袁保恒生前的捐款，為他捐了一個從七品的“中書科中書”——一個相當於今天科級幹部的虛銜，以資獎勵。當年秋天的鄉試，躊躇滿誌的袁世凱再入闈場，卻不料再次落榜。
大丈夫當效命疆場
袁世凱自幼受教於名師，又兼走南闖北，見多識廣，人情練達遠過於本地莘莘學子，他對此也很自負。然而此次秋闈，他主持的文社中有兩人中舉，自己卻名落孫山，感到十分丟臉。於是，激憤之下，經過慎重的思考，他將自己所作詩文付之一炬，誓言：“大丈夫當效命疆場，安內攘外，烏能齷齪久困筆硯間，自誤光陰耶！”大有漢代班超投筆從戎的氣概。
此後，袁世凱決意北上京城，計劃以自己的官場經驗和父輩們的人脈關係為自己謀取前程。可是，因為他居鄉兩年，不事生產，坐吃山空，家產已經揮霍殆盡。為了籌措進京活動的川資路費，他不得不向親友借錢，到京後遍訪父輩們的門生故舊，試圖謀取個一官半職，結果事與願違，官沒謀到，錢卻花光了，還是靠了自己的故交徐世昌的資助，才有了回鄉的路費。這段經曆，使袁世凱看到了世態的炎涼、人情的冷暖，也使他的頭腦變得冷靜、現實起來。後來，在得到周馥一封寫給李鴻章的推薦書時，他並沒有欣喜若狂，而是反複權衡，感到自己這個一無位二無名三無財的三無人員在李鴻章人才濟濟的幕府中很難出頭，就放棄了這個機會，決心棄文從武，便投奔了自己嗣父的好友、督辦山東海防的吳長慶，從此開始了他的戎馬生涯。
袁世凱的選擇，在我們今天看來或許稀鬆平常，不值得大驚小怪。但是不要忘記，他放棄科舉，走軍功道路是在“書中自有顏如玉，書中自有黃金屋”觀念盛行的晚清。當時，隻有少數先知先覺者才能敏銳感覺到西方的入侵，可能會造成中國人價值觀的一個徹底的變化，至於大多數人，仍然還是把傳統的科考之路作為進身的重要出路。在這種科舉大於軍功價值觀盛行的時代，袁世凱敢於冒失敗的風險，頂住家中親人的壓力，舍科舉而走軍功的道路，說明他不僅眼光獨到，而且是頗具勇氣的。
綜觀袁世凱在投軍前的所作所為，可以看出，他已經具備了日後成功的重要政治潛質。有人曾把能成大事者的基本素質概括為三點：愛才如命；揮金如土；殺人如麻。第一條是說人才對成就大事的重要性；第二條則說明成就大事者必須有不吝嗇錢財、樂善施人的素質；至於第三條，則說明要想成就一番大事，就必須具有心狠手辣、消滅對手的本領。此時，袁世凱還未掌握生殺予奪的權力，第三條暫時還無法表現出來。但前兩點素質，他不僅具備，而且已經發揮得淋漓盡致。古人說，文人相輕。袁世凱能把家鄉的讀書人聚集在自己的旗幟之下，絕非易事，這說明他具有很高的領導才能。袁世凱不看重金錢，而是將它視為實現願望和目的的工具。他有慷慨好施的習慣，所謂“天生我材必有用，千金散盡還複來”，做大事者多有此豪闊氣概，大概是因為抱負遠大，才不看重眼下手中的錢財吧。