杜甫在長安奔走於權貴之門，想找到一條入仕的道路。不管他是怎樣的卑屈，但是仍然遭到了冷淡的待遇。他自己這樣寫道：
朝扣富兒門，暮隨肥馬塵，殘杯與冷炙，到處潛悲辛！
——《奉贈韋左丞丈二十二韻》這是杜甫對自己的行動的真實寫照，但這種精神狀態是多麼地低下。他住在客舍裏，幻想著忽然得到別人的賞識，因而飛黃騰達，“邂逅”成其“良圖”。
天寶六載，玄宗下詔，要親自征求那些身懷異才的在野士人，說希望參加這次選拔的士人都可以到京師來就選。杜甫盼望已久的良機似乎到了，他懷著極大的希望參加了這次選拔。他不知道，那位“口如蜜，腹如劍”的宰相李林甫則態度正好相反。他定下規矩，所有參加征召的士人，必須首先經過地方官的挑選，然後那被選拔出來的人，通通都由尚書省長官考試，讓禦史中丞監考，像往常吏部考進士一樣，詩、賦、論、策統統要考個遍，這考法打了這些有“一藝”之專而無全藝之才的士人一個措手不及。等到考試的結果一公布，居然沒有通過一個人！
也是在事後，參加這次考試的士人們陸續明白，這是宰相李林甫搞的鬼。杜甫，及中唐時代的著名詩人元結在參加了這個騙局性的考試以後，用筆記下了李林甫的這一陰毒行徑，並對這個宰相充滿了怨惡和憤懣。當然，在一個宰相善於弄權而當政的時代，這些怨憤是很難得到宣泄的。
元結還年輕，他後來考中了進士。而杜甫這時已經36歲了，經過這巨大的打擊，那高揚的精神翅膀下垂了。他仿佛一下子老了10歲，那澎湃的激情，旺盛的精力，對未來實現理想的強烈自信，一下子失落了。他仿佛換了一個人，或者說，那充滿了朝氣的浪漫的壯年時代已經離他遠去，淒涼、落魄、感受生活困境的中年時代提前到來了。而真正體驗到困境的杜甫，實際上是真正沉入到生活中去，具有了一個偉大詩人必然具有的批判精神，因為與上層政權的距離而看到更深的社會問題，並因此而形成了憂國憂民的精神境界。
杜甫這次考試落第以後，又把希望寄托在河南尹韋濟身上。杜甫在偃師時韋濟曾屢次來訪，所以他把韋濟當做知己。後來韋濟升任尚書左丞，杜甫求他引援不成，最後寫了一首長詩《奉贈韋左丞丈二十二韻》，依然存著一絲的希望。杜甫以詩幹謁大臣，自歎卑貧，向往功名富貴，因而詩中糟粕不少。雖說也提到他的“致吾堯舜上，再使風俗淳”的理想，但前麵已談到，這種“仁政”思想是沒有多少積極意義的。但這首詩一向被認為是杜詩的名篇。
其實杜甫並沒有立即離開長安，隻是後來去到洛陽一次，也為時極短。他是打心眼裏要在長安呆下去，等候朝廷的選拔、任用的。天寶十載（公元751年），杜甫迎合玄宗的興趣，作了《三大禮賦》，獻給玄宗，玄宗很讚許，召試文章，卻無結果。後來杜甫又進《封西嶽賦》和《賦》。直到天寶十四載，才被任命為河西縣（今雲南祥雲附近）的縣尉，杜甫沒有到任。改任為右衛率府兵曹參軍，管理東宮宿衛，杜甫到了職，這時他已經四十四歲。
從天寶五載到天寶十四載，杜甫在長安住了十年，多數時間都是在客舍裏度過的，最後他把妻子接來，寓居於少陵以西的地方（今西安城南）。他的妻子是弘農楊家的女兒，年齡比他小十歲多，他們大概是在開元末年結婚。這時，杜甫靠著“賣藥都市，寄食友朋”，他的生活越來越貧窮。他抱著謀求功名富貴的願望，不斷地寫詩向當時的一些達官貴人求援引，說什麼“有儒愁餓死，早晚報平津”，這是杜甫思想裏庸俗的一麵。求援沒有效果，最後不得不就任率府參軍這個微末的職務。
長安是漢朝的都城，本為秦朝的鄉名。隋朝也建都在這裏，但在漢都的東南。唐朝大加擴建，成為一座雄偉的名城。初稱京師，天寶元年稱為西京。它分為外郭城、皇城、太極宮（西內）、大明宮（東內）、興慶宮（南內）五個部分。據發掘結果，城的周圍有七十多華裏，比今天的西安舊城（即明清時代的西安城址）大五倍以上。城內有東西街十四條，南北街十一條，朱雀門大街縱貫南北，約有一百四十米寬。這些縱橫的街道把全城（除了宮城和皇城外）的所有地區劃分為一百零八個長方形的坊裏。人口大約接近一百萬，在當時全國的大城市中是首屈一指的。由於工農業的穩定和發展（杜甫《憶昔二首》說的“男耕女桑不相失”），商業比較發達，道路也較暢通（“齊紈魯縞車班班”、“九州道路無豺虎”），使城市日益繁榮，因而封建統治階級也日益成為豪富者，而人民則瀕於貧困的境地，皇帝和大官僚的生活日趨奢靡腐化（玄宗開元二十年築夾城複道自大明宮到興慶宮，又到曲江芙蓉園，常去遊樂；大臣們也常去曲江遊宴），舞馬鬥雞，民力供應為難（杜甫《壯遊》詩說：“國馬竭粟豆，官雞輸稻粱，舉隅見煩費，引古惜興亡。”），加以不斷又和吐番、南詔發生戰爭，社會的兩極化非常鮮明。杜甫的詩歌對這些現象越來越廣泛並逐步深入地作了忠實的描寫和揭露，是他同時代的詩人都比不上的。杜甫不止一次去到曲江，也參加過“王孫公子”的宴會，天寶十載作的《樂遊園歌》寫到了玄宗仗過門開，翠幕、銀，舞袖、歌聲，這是親身的聞見，《陪諸貴公子丈八溝攜妓納涼晚際遇雨二首》也是具體而忠實的描寫（後來作的《醉時歌》也說“諸公袞袞登台省”、“甲第紛紛厭粱肉”）。天寶十一載（公元752年），杜甫和高適、薛據、岑參、儲光羲一起五人去登慈恩寺塔。至今寺塔仍存，雄偉挺拔，為西安有名的古跡（塔稱大雁塔）。杜甫在他和高適、薛據的詩中，已經寫下了這樣的憂心國家前途的詩句：