譜代說完了，接下來就要說說那些秀保提拔起來的後進之才了。
首先是後藤基次，他的能力是有目共睹的，在朝鮮、在北陸道都充分發揮出一名“智將”該有的出謀劃策、操控全局的能力，是大和豐臣氏一幹家臣中，難得的能與藤堂高虎平分秋色的“智多星”。不過由於出仕時間較晚，顧及其他大名和家臣的看法，秀保最終給予他南薩摩（鹿兒島）十五萬石，準許他將島津氏的本城作為居城，成為為秀保鎮守西南邊陲的重要一員。
當然，除了對他能力的認可，秀保也是出於實際考慮：雖說島津氏轉封到了南日向，但島津家與薩摩、大隅國的豪族、地頭關係緊密，盤根錯節，必須要有重臣坐鎮，才能保西南安定。而後藤基次早先出仕黑田氏，對九州的情況十分熟悉，由他出馬恰到好處。此外，九州的加藤清正、鍋島直茂、細川忠興、小西行長都不是秀保的心腹，實在難以讓人放心，將後藤基次安插在此處，加上大隅一國成為自己的藏入地，多少也算是給九州上了一道保險。這裏不得不提一下黑田如水父子，當初被自己趕出家門的後藤基次，如今成為了和自己知行相同、平起平坐的大名，不知心中作何感想呢？
和後藤基次一樣，小笠原隆清也是在慶長之役時加入秀保麾下，他和長子小笠原忠清，一個死守禦東山，扭轉近畿戰局；一個擔任“任那總代官”平定了朝鮮南部一揆，後率水軍登陸江戶灣，最終迫使江戶開城。這般功績足以使秀保兌現當年的承諾——信濃（鬆本）十八萬石，南信濃築摩、伊那兩郡的加封，闊別信濃數十年的小笠原氏，終於實現了禦家再興，小笠原父子無不對秀保感激涕零。
同樣實現了回歸故土理想的還有小宮山晴勝，不，此時他已經在秀保的應允下，用回了之前的名字——武田勝親，領地也從紀伊轉封到了甲斐，獲得了山梨、巨摩兩郡十二萬石的加封，並得以將甲府作為居城，名門武田氏終於在十八年後實現了複興。至於德川家康於武田舊家臣秋山虎康的女兒（也是穴山信君的養女）所生的那個孩子，雖說早早元服並正式采用“武田信吉”的名號繼承武田氏，但在秀保的強硬要求下，他被迫改回德川氏，由於體弱多病，在跟隨德川家康前往大阪的途中便去世了，武田勝親的正統性再也不存在哪怕一絲絲的威脅，這對於秀保維持在甲信地區的統治，是非常重要的。
九州名門大友氏，表麵上是在國東半島實現了複興，再次成為獨立大名，但這全是憑秀保的努力才得以成事，因此，大友義統在此後緊跟秀保步伐，甚至可以說是完全聽從秀保調遣，這已與秀保家臣無異。在九州戰役中，他率領家臣與島津氏鏖戰，盡管損失慘重，但獲得的回報也是可喜的：豐後速見、久珠兩郡（杵築）十萬石加封。在秀保的支持、家臣的努力以及自身的頑強奮戰，大友氏最終在北九州重新占有了一席之地。