當時，中國政府和日本訂立了五校官費的協定。這五校即是東京第一高等學校、東京高等師範學校、東京高等工業學校、千葉醫學校、山口高等商業學校。考上這五個學校的中國留學生都成為官費生，每月的衣食零用，都由中國政府撥發官費，一直到畢業為止。
1914年夏天，鬱達夫參加了東京第一高等學校的入學考試。東京一高是東京帝國大學的預科，這是一所名牌學校，因此考生很多，這次共有千餘人報考。其中報考醫科預備班的就有三四百人，而錄取名額僅十二人。鬱達夫半年來的心血結出了碩果，他以第八名的成績順利考入醫部預科。同時錄取的，還有郭沫若、範壽康、錢潮、餘霖、夏禹鼎、祝振綱等人。當時日本高等學校分為三部： 第一部為文哲經政科，第二部為理工科，第三部為醫科。鬱達夫本來對學醫興趣不大，讀醫科主要是鬱曼陀的主張。曼陀認為當醫生較有出路。
進入東京第一高等學校，鬱達夫的生活發生了較大變化。鬱曼陀到日本的考察期已滿，踏上了歸途。鬱達夫在8月底送別長兄，獨自一人住到學校附近的旅店。這時，他感到十分自由，可以盡情地讀自己想讀的書，做自己想做的事。
1915年夏天，鬱達夫在一高醫部預科畢業，被分到名古屋高等學校。他的同窗好友郭沫若則被分到岡山第六高等學校。他們分開了，但仍時常聯係，討論文學、人生等方麵的問題。
名古屋八高位於名古屋東郊，離市中心有十公裏，附近零星居住著二十餘戶農家。這些農家靠了八高才點上了電燈。由於地方偏僻荒涼，全校隻有十五名中國留學生。第三部除了鬱達夫，僅有一名中國人。在這樣的環境裏，鬱達夫心情抑鬱，愁緒滿懷。到1916年春天，得了嚴重的神經衰弱，以至於期末考試時，七門功課隻考了三門。這次神經衰弱症折磨了他將近半年。
為了養病，他在寒假中搬進了環境清幽的梅林。這裏能俯瞰大海，掃視名古屋全市。南麵池水清且靜，東麵能遙見八事山興正寺，四周梅花盛開，風和日麗，常有牧童田夫出入其間。在這樣的環境裏，鬱達夫的病情很快有了好轉。
1916年秋天，鬱達夫與長兄的感情出現了裂痕。經過幾次筆墨爭吵，為了表示報複，鬱達夫放棄了鬱曼陀建議他學的醫科，改學第一部文科，從頭讀起。因此，鬱達夫在名古屋的學習延長了一年，由三年變成四年。