心靈的寂寞和生活的鬱悶，使他覺得如同進了一所沒有枷鎖的牢獄，他立誌一定要考取官費生。
1913年9月下旬。連綿的秋雨褪盡了最後一絲暑意。雨過天晴，幾朵絮雲在瓦藍的天空中漫無目的地飄蕩。江邊的碼頭上，一大早便聚集了不少人。鬱達夫身穿半新的夾衣，帶著幾冊線裝的舊書，跟著長兄離開了故鄉。鬱家兩個兒子要出國，這在不大的富陽城裏產生了不小的震動，鄰居親友都來到碼頭送行。鬱曼陀站在船邊，頻頻向岸上招手示意。八年前，也是在這裏，鬱曼陀告別親友，作為浙江省派遣的首批留學生，隻身赴日本留學，他先在早稻田大學清國留學生部教育及曆史地理學科畢業，接著又在法政大學專門部法律科學習，1910年畢業回國，辛亥革命後在大理院任推事（法官），因此，他是老留學生了。鬱曼陀身邊的鬱達夫滿麵春風。初次出國的喜悅和興奮掃去了長時間來一直困擾著他的對現實的不滿，他充滿著對新世界的渴望。他望著人群中的祖母和母親，不停地叫喊著，全然沒有意識到這是一次背井離鄉的遠行，而仿佛是一次凱旋。
鬱達夫和兄嫂先到上海，住在一品香旅社。在樓房的陽台上，他憑欄眺望。日暮下的大街上車水馬龍，遠近的燈火樓台，顯示出大都會一派繁華景象。第一次來上海的鬱達夫初步感受了資本主義的物質文明。
為購買船票雜物，經過了幾天短暫停留，10月初，鬱達夫在楊樹浦的彙山碼頭登上了開往日本的輪船。船起航了，漸漸駛出了黃浦江，衝進了大海。祖國的海岸不斷退去，縮成了線，縮成了點，最終在視野中消失了。鬱達夫佇立在船尾，西望祖國的天野，心裏卻沒有一點兒離鄉去國的悲哀。擺脫了蟄居家中的沉悶生活，他感到精神極度自由。大海的寬闊使他深深地陶醉。每天站在船上眺望海天一碧的美景，他油然而生遺世獨立的感慨。
輪船抵達的第一個日本港口是長崎。接著，進入了明媚如畫的瀨戶內海。日本的文化、習俗和民風漸漸融進鬱達夫的生活。由神戶到大阪，到京都，到名古屋，鬱達夫和兄嫂一路上且行且玩，遊興甚濃。等到他們到達東京，已是10月末了。
鬱曼陀在東京小石川區中富阪町七番地租好了房子。緊接著，他便為鬱達夫安排學習事宜。由於自幼失父，鬱曼陀自然成為比他小十二歲的幼弟的監護人。他對鬱達夫的管教很嚴。在他的督促下，鬱達夫早晨五點鍾起床，先到附近一個神社的草坪上朗誦日語初級課文，到八點鍾，步行三裏多路去神田的正規學校補習中學課文，晚上再到夜校學習三個小時的日語。鬱達夫這段時間的學習生活非常緊張，除了睡覺，其他時間都用在學習上。為了能早日考進日本的高等學校，鬱達夫拿出了頭懸梁、錐刺股的勁頭，在臨考前的三個月裏，經常從晚上一直學到清晨五點。一晚上隻睡兩三個小時，他又拿起了課本。
初到日本，一切都不習慣。環境變了，語言不通，飲食起居的方式也改變了，鬱達夫感到失去了行動的自由。想與鬱曼陀交流思想，一則長兄如嚴父，二來鬱曼陀工作很忙，兄弟倆難得有時間坐在一起，鬱達夫便常常孤身獨處。這時，離鄉去國的感受越來越強烈了，他感染上濃重的懷鄉病。由於學習緊張，鬱達夫的健康也受到損害。以後一直困擾著他的神經衰弱和氣管炎等慢性病，此時種下了病根。心靈的寂寞和生活的鬱悶，使鬱達夫覺得如同入了一所沒有枷鎖的牢獄。他渴望著早日解脫。左思右想，唯一的出路，是盡快精通日本語，以及自己有獨立的經濟來源。這樣，他學習就更用功了。他立誌一定要考取官費生。