他的文學才華逐漸顯露出來，作文常常受到國文老師的讚賞。同學給不善交際的達夫起了個“怪物”的綽號。
初春時節，春寒料峭。鬱達夫告別親人，背著行囊，在一位老秀才親戚的陪同下，開始了平生第一次遠行。航船在江麵上緩緩前行，熟悉的山川景物漸漸遠去。當故鄉終於淡入縹緲的江霧之中，縣城最東邊的幾家人家再也看不見的時候，離鄉的惆悵頓時襲上心頭。剛上船時的那種興奮消失了，他感到了從未有過的離愁，眼睛潮濕了。他閉上了眼，腦海裏時而閃過祖母蹣跚而行、老態龍鍾的身影，時而映出母親愁眉不展的孤苦麵容，時而又想起昨晚與趙家少女在月光中相會的情景。他的脆弱敏感的心靈感到沉甸甸的，兩行冷冰冰的清淚從臉頰上滾落了下來。
終於，杭州出現在眼前。錢塘江的濤聲和杭州城外的高山重新激起了他對新生活的渴望。他在心裏暗暗地產生了一腔勇進的熱意：“杭州在望了，以後就是不可限量的遠大的前程！”
到了杭州，鬱達夫立即投考杭州府中學堂。一篇作文，幾句英文，四道數學題，他花了兩個小時便做完了。在等待發榜的幾天裏，他和那位老秀才及正在杭州陸軍小學堂讀書的二哥鬱養吾一起，天天遊山玩水，飽覽名勝古跡，玩得很盡興。等到發榜之日，鬱達夫雖然榜上有名，但經過這幾天的花費，帶來的錢已不夠交納昂貴的學膳費了。他躺在旅館裏自怨自艾，愁腸百結。正在這時，他碰到了三位小學同班同學，幾個人一商量，決定一起去收費低得多的嘉興府中學堂上學。
嘉興位於杭州與上海之間，是滬杭道上的重要城市。鬱達夫來到這裏，很快考入了嘉興府中學堂，開始了中學階段的學習。嘉興的語言、習俗與富陽迥然有別，再加上初次離鄉遠遊，鬱達夫寂寞難當，倍感孤獨，思鄉之情無法自抑。獨處的時候，他常常黯然神傷，流下無數懷鄉思家的熱淚。為了排遣心頭的苦悶，他發憤讀書，一味做詩，在孤獨的悲哀裏沉浸了半年，書讀了不少，詩也寫滿了一冊紅格子的作文簿。在一麵讀書一麵寫詩的生活中，鬱達夫逐漸地成長起來。暑假回到家裏，大家都覺得他長得像個大人了。
暑假過後，鬱達夫轉入杭州府中學堂繼續求學。秋風初起，荷花凋落，碧水盈盈，殘蟬哀鳴。鬱達夫獨自徜徉在西湖的楊柳岸，心情抑鬱。因為是中途插班的緣故，也由於家庭背景的差異，鬱達夫與班裏的同學格格不入，無論在教室裏還是在宿舍裏，同班的老學生對他都不加理睬。因此，從嘉興到杭州，離家的路程雖近了一半多，但精神上的孤獨反而加深了。入學後不久，他的文學才華逐漸顯露出來。他的作文常常受到國文老師的讚賞。這在同學看來是一件不可思議的事。於是他們給這位衣著樸素、不善交際、貌不驚人的同學起了個“怪物”的綽號。
在學校裏，鬱達夫是一個卓爾不群的獨行客。他把時間和精力全部放在書本上，從中尋找生活的樂趣和精神寄托。他經常出入豐樂橋、梅花碑一帶的舊書鋪，把節省下的餘錢花在買舊書上。每當星期日的早晨，他便預先算好手中的餘錢夠買哪些書，然後便去將那些最經濟最有用的書買來。常常由於在書店逗留得太久，趕不上回宿舍吃飯，就到小麵館吃一碗清麵，一邊吃麵一邊翻閱心愛的圖書，鬱達夫感到無限的快慰。他漸漸形成了藏書的癖好，每次從街上回來，懷裏必定抱著一堆書。
當時有幾本書對鬱達夫產生較大的影響。《滄浪詩話》、《白香詞譜》使他對詩詞理論有了濃厚的興趣，此後便在這些理論指導下自覺地寫作。《花月痕》、《西湖佳話》等描寫才子佳人悲歡離合故事的小說在他的感情上產生了強烈的共鳴，他的創作衝動越來越難以遏製。每天，他除了讀書便是寫作，在寫作過程中萌生了發表的欲望。他的第一首詩發表在《全浙公報》上。這是一首模仿宋人的五言古詩。第一次看到自己的作品被印成鉛字，鬱達夫興奮得麵紅耳赤，從閱報室衝到操場上，繞場狂奔一周，快活得想大叫起來。從此，他的創作激情越發旺盛，作品不時發表在《全浙公報》、《之江日報》和上海的《神州日報》上。
發表了幾首詩歌以後，被壓抑著的自尊和孤傲便得到了充分的發展。鬱達夫更加不願意與同學為伍，自以為知識和學問早已超過了他們。他甚至認為和他們在一起按部就班地學，對自己的智力是一種浪費，實在沒有必要，他急於想一口氣學完中學和大學的課程。
1910年9月，鬱達夫轉入之江大學預科。這所學校的前身是由美國基督教長老會辦的一個教會學校——育英書院。鬱達夫以為在這裏可以很快提高自己的英語水平，而這則是他的一個弱項。但進校以後，他很快失望了。學校規矩太多，早晨一起床就禱告，吃飯又是禱告，平時九點到十點是最重要的禮拜儀式；禮拜天的上午，更得去做半天禮拜，禮拜完後，便又是禱告，又是查經。麵對這種叩頭蟲式的學校生活，鬱達夫感到十分不滿。酷愛自由的鬱達夫原本就十分討厭繁文縟節，他對學校強迫學生信教的做法尤其反感。