因為共同基金公司的業績並沒有大的起色，這讓一向注重業績的戴蒙開始對傑西卡有意見。
這很容易理解。他本期望傑西卡能夠創造一方天空的，結果到現在不僅未能創下來，前任曾經創下的天空都馬上要被烏雲遮蓋了。他沒有理由不焦急。
一個人隻要對另外一個人有情緒，哪怕再壓製，也終會表現出來。
何況戴蒙就是一個直性子的人，他壓根就不懂壓製自己的情緒。
戴蒙對傑西卡的不滿逐漸顯露出來。有這麼幾件事情，讓傑西卡覺得戴蒙對她有怨氣。
第一件事情是戴蒙認為她太過於出風頭。傑西卡有著良好的表達能力，又身處知名公司的高管，很容易得到媒體的青睞。戴蒙認為她接受采訪的次數過多。
戴蒙不滿的根源是他認為傑西卡應該提升自己的業務知識，而不是將精力浪費在可有可無的媒體采訪上。所以戴蒙時常在會議上公開苛刻質問傑西卡各種業務知識，讓她大窘。
第二件事情是戴蒙對傑西卡製定的經紀人激勵方案的否決。傑西卡的邏輯是這樣的：我們可以給經紀人更多的報酬，從而使他們積極開發客戶。這個邏輯並沒有原則性錯誤。
而戴蒙的邏輯是：客戶選擇我們是因為我們的業績表現，而不是根據經紀人腰包的厚度。仔細想想，戴蒙的邏輯也沒有錯誤。將他們二人的邏輯放在一起，其實本質上並不衝突。
但戴蒙卻一口回絕傑西卡的方案，連商量的餘地都沒有。這讓傑西卡心中有了不滿情緒。
第三件事情是由一個新產品引起的。這個產品是由傑西卡負責引進的，傑西卡認為這個產品很有市場前景，而戴蒙卻當眾對她說：我對這個產品連考慮都不考慮。傑西卡很尷尬。
第四件事情是戴蒙拒絕讓傑西卡升職。她領導下的公司業績並不好，但她依然要求升職。戴蒙也許應該想到，傑西卡之所以從保誠證券回到這裏，其中一個重要原因就是這裏能滿足她的升職要求。當時公司正在整合共同基金業務，將幾個部門合並到一個部門，需要一個人來統領。威爾傾向於提拔傑西卡，但戴蒙明確反對。戴蒙任命了更有經驗的羅伯特？德魯斯金。
這裏麵出現一個很有意思的現象：當初戴蒙提拔傑西卡為共同基金業務管理和營銷總負責人的時候，萊恩曾極力反對。這次，萊恩卻出人意料地雙手讚成提拔傑西卡。
在戴蒙反對時，他還曾勸戴蒙：你不應該阻攔。
為什麼？
你應該知道她是老板的女兒，和她作對最終會引火燒身。你要學會和這樣的人打交道。
他原以為戴蒙早已看懂了這種辦公室政治，現在他才明白戴蒙還不夠圓滑。
幾年後被驅逐出去的戴蒙想起萊恩的話，才覺得萊恩比自己成熟。但那時已為時已晚。
戴蒙沒有讀懂萊恩話語背後的秘密，依然固執地拒絕了提拔傑西卡的建議。
他的這一決定開始激怒威爾。在他對傑西卡態度有變化時，威爾也開始對他態度有變化。
戴蒙之所以在拿捏傑西卡上有恃無恐，這還要拜傑西卡自己所賜。
傑西卡的失敗之處有三點。第一點是最致命的：業績不好。這是硬傷。
第二點是輔助性的，因為業績不好，她被戴蒙指責不學習業務知識，隻會在媒體上招搖。
第三點是先天缺陷。因為她是老板的女兒，很少人與她交心，害怕她向老板報告。這樣她就被孤立起來，缺失民意基礎。
所以即使戴蒙的做法不符合辦公室政治邏輯，依然有人支持戴蒙的決定。這其中就包括法律顧問查克？普林斯和公司裏資格最老的員工之一阿瑟？讚克。
傑西卡找普林斯抱怨。普林斯在和戴蒙溝通時，戴蒙說自己很公正，普林斯也覺得戴蒙並沒有做錯什麼。讚克是看著傑西卡長大的，他知道傑西卡並不能勝任，也認為戴蒙是對的。但他不忘安慰傑西卡。
傑西卡和戴蒙的矛盾明顯。按照組織流程，傑西卡不需要向戴蒙直接彙報工作，她的彙報對象是羅伯特？德魯斯金。但隻要她在場，戴蒙就公開指責傑西卡在業務知識上的欠缺。
這讓傑西卡很惱火，加之同事對她的孤立，使她覺得在這麼一個部門裏越來越沒意思。她向戴蒙提出更換工作的申請，戴蒙建議她去管理美邦公司的一個零售經紀公司。
傑西卡接受這個建議。她原以為戴蒙是完全替她考慮的，但她很快發現這裏麵有令她崩潰的事情發生。戴蒙和美邦的經理們討論：傑西卡要管理西海岸區域所有分公司。經理們都對傑西卡的能力表示不信任，認為她可以管理一個分公司，而不能管理一個區域的所有分公司。
但西海岸地區恰恰是傑西卡想要的，這樣她就可以離開紐約到加利福尼亞去，從而擺脫掉在紐約的種種不快和煩惱，擺脫因父親庇護而招致的閑言碎語，擺脫戴蒙的苛刻質問。
如何辦？一個想要，一個不是很信任，如何才能協調好二者之間的期望差距？