迫切需要諸葛亮智謀幫助的，不僅僅是駐軍新野的劉備一人，還有荊州牧的下一任黑馬人選，也就是劉表的長子劉琦。自從劉表娶蔡氏做續弦後，對蔡家對荊州事務的幹預幾乎沒有了任何免疫力，甚至在繼承權問題上也開始傾向於聽枕頭風吹，打算讓娶了蔡夫人侄女的小兒子劉琮繼承家業，用三國時期最流行的說法就叫做“廢長立幼”。蔡夫人的弟弟和外甥等一幹親戚，也仗著跟劉表關係好，天天在老爺子麵前說劉琦的壞話而處處表揚劉琮，甚至用種種托詞理由阻攔劉表與劉琦父子倆見麵，即使在劉表病重時依舊把痛哭流涕想盡孝心的劉琦給攔在門外。見形勢越來越對自己不利，深深地擔心弟弟繼位後自己再無立錐之地的劉琦求助於諸葛亮。而諸葛亮出於荊州處處都遍布蔡家耳目的顧慮，卻一直笑而不語。於是史書就很敘事性地記錄下了諸葛亮的一天：上午被大表哥約來遊園，來到一高樓之上，回頭卻發現梯子不見了，諸葛亮正納悶間就看到大表哥撲通跪倒抱大腿：“現在我們待的這個地方，上不接天，下不挨地，話從你口中說出，隻能進到我耳朵裏，現在總能給我出主意了吧？”明白自己中了上房抽梯之計的諸葛亮淡淡一笑：“劉公子讀《春秋》的時候，不知道古時候晉國有亂，留在家的王子死難而跑到外麵的王子平安的典故麼？”
一點就透的劉琦沒有浪費諸葛亮的這條避禍之計，在聽聞208年初江東與荊州再次於江夏交戰，太守黃祖死於軍中的消息後，便趁機自告奮勇前去駐守前線，做了江夏太守。而諸葛亮看似不經意的遊園的一天，卻其實是為劉備軍今後的動向埋下了伏筆。
劉表沒有活過208年的秋天，小兒子劉琮在荊州大族們各懷鬼胎的心思中被擁立繼任，上任後不久就聽說了曹操已經率軍南下的消息，於是頒布了自己作為荊州領袖的第一道也是最後一道命令：“投降。”受降的曹操雖然不像《三國演義》小說裏麵追殺了這位投降派，但還是在事後給了一句“劉景升的兒子就像豬狗一樣”的評語。此時，劉備軍尚在樊城駐紮，直到曹操大軍已經臨近到了北麵的宛城才知道劉琮已經不戰而降的消息，於是匆忙帶著部隊和願意隨行的百姓南下撤退。
路過襄陽之時，諸葛亮再次勸說劉備：“劉表現在已經去世，劉琮不戰而降的行為既不符合荊州大族的利益，又白白便宜了曹操，不如我們現在直接攻進去，荊州地區一戰就能平定。”劉備卻認為自己蒙劉表當年收留，不忍心和他的兒子作戰，歎氣說：“劉表老兄臨終之前把孩子托付給我，背信棄義的事情我做不出，要不然我死之後又哪有臉去見我那個老哥呢？”於是在城外祭拜了劉表的墳墓，哀痛哭泣而去。劉琮身邊的很多文臣武將和老百姓也都不認同投降的決定，並且早已聽說過曹操屠戮大臣和百姓的劣跡，於是紛紛出城追隨劉備南撤，走到當陽地界的時候，隨劉備行進的軍民已經有十多萬人，幾千拉行李輜重的大小車乘漫山遍野。為援護手無寸鐵的老百姓，劉備軍行進遲緩，每天隻能走幾千米路。有人勸劉備：“咱們應該急行軍快撤，現在我們雖然人數很多，但是有作戰能力的士兵很少，如果曹操奔襲而來，我們怎麼對抗呢？”劉備看著身後追隨自己而來的百姓們，感慨道：“成大事的人，必然要以老百姓為本，現在這麼多百姓追隨我而來，我又怎麼忍心拋棄他們置於曹操的魔爪之下呢？”顛沛流離的日子，對諸葛亮來說並不陌生，當年正是因為同一個人，諸葛亮全家老小從山東逃往江南，最終避禍荊州，沒想到時隔將近20年，這樣悲傷的記憶居然再次重演，而劉備此時的選擇，卻依然與當年的決定毫無二致：寧願坦然麵對失敗，也不拋棄追隨的百姓，這讓諸葛亮更加堅定了追隨劉備的心意。
仁義可以贏得人心，可以贏得天下，但在具體的一場戰役裏，卻可能毫無作用。事實並不像童話故事裏所寫的，好人雖經曆坎坷，卻總能贏得勝利。隨後迎接劉備的，正是又一場慘烈的失敗：曹操擔心劉備逃走後東山再起，於是拋下行動緩慢的輜重車輛，輕軍追擊，到達襄陽受降後聽說劉備已經南下，又立刻派5000精銳騎兵急追，一天一夜奔襲150多千米，在當陽的長阪追上了劉備的南撤軍民隊伍。劉備軍寡不敵眾，幸虧張飛在長阪橋上用疑兵之計成功斷後，贏得了劉備、諸葛亮、張飛、趙雲等幾十人的平安撤退，又恰好趕上關羽水軍的會合與江夏太守劉琦的援軍，這才平安來到夏口（今湖北武漢），繼續與曹軍對峙。