投資者的決策是至關重要的一張牌，李嘉誠打出投資海外的牌，可謂大手筆，正由於分散了投資，便分散了風險，同時李嘉誠也在海外樹立了自己的威望。
80年代，風雲不定。不少人猜測長實係公司會遷離香港。會不會遷走呢？對這個問題，李嘉誠說：“講得最激烈的時候，我講過一句：‘如果要遷冊，你們問問有沒有辦法遷走李嘉誠主席，沒法子的話，請你們以後不要再提遷冊了。’之後，無人敢再講。”
“當時我的決策是：上市公司一定不遷冊，但一定要做得好，否則，公司前途真是有限。雖然，我們當時要做的事情都很不順利。”
1988年對香港來說是最艱辛的一年，麵對著自己公司業績的一大倒退李嘉誠卻另有顧慮：“我從未見過香港這樣長時間的經濟低落。一時的經濟好壞，我並不擔心，我隻是擔心社會和諧、政策結構正在改變。”
李嘉誠說：“香港人，肯接受現實、肯勤力、肯應變。如果我們能回複過去五六十年代的拚搏精神，我對香港人仍然有很大信心，畢竟這個地方是我們甘苦與共的家園。”
一直到今天，長實也沒有遷移到海外，李嘉誠以行動和龐大資金為中國和香港注入了信心。撇開了信心這個問題，李嘉誠仍然有他的顧慮：“我們有陰影，就是怕人家說我們兩個葵湧貨櫃碼頭發展得太大。雖然政府當時沒有明言說你做得太大，但你感覺得到，那麼，你就要為股東爭取最好的回報和出路，你就隻好向外麵發展。”
究竟這是否是李嘉誠發展海外業務的時機？還是如和黃前行政總裁馬世民曾說：香港對我們來講，說狂妄一點，舞台確實太小。而輿論界也都普遍認為，在這一點上，香港商與馬世民形成共識。
自從李嘉誠登上香港首席財閥後，建立了全球性跨國集團，增加海外投資，縮減在港的發展計劃，海外的投資回報率不及香港，加上人地生疏，強龍難鬥地頭蛇，長實係海外拓展計劃宏偉，但效益不盡人意。怡和、和黃、會德豐在70年代，都曾在海外擴張上觸礁。李嘉誠很清楚這點，但是他卻又步其後塵，緣何這般，令人難以琢磨。也難免有人穿鑿附會，說李嘉誠的投資是走資，隻有出於政治因素，才會不顧忌商業利益，為1997年後安排後路。
李氏在海外的投資頗為可觀，涉及石油、房地產、銀行、服務業等多種領域。毋庸置疑，全球經濟越來越發達，跨國投資是擴大規模及效益的良好途徑。李嘉誠在海外投資的大頭在石油和地產。1986年12月，李氏又買下赫斯基石油有限公司43％的股份，這家公司是加拿大主要的獨立能源公司，在加拿大西部擁有很大儲量的石油和天然氣，並有煉油廠和300多個汽油站；李嘉誠和長子李澤钜也買了赫斯基公司9％的股份，因此李嘉誠一家已取得了該公司的控股權。然而，由於中東戰爭及石油危機，加速了各國在本土開發石油，減少了對中東石油的依賴。石油相對過剩，再沒有出現像1973年那樣油價暴漲的“好年景”。
赫斯基石油沒有成為長實係的聚寶盆，更加上長實係缺乏石油專才和經營經驗，結果造成了14億的損失。
1988年，李嘉誠等以32億的驚人低價，投資溫哥華一幅比銅鑼灣還大的地皮。物業計劃全部完成，投資更在百億以上，其中李嘉誠占一半股權。加拿大是一個地廣人稀的國家，這種地方的地產是既好做，又非常地不好做，不管怎麼樣，至少在這兒不會像香港這樣地產巨富輩出。李澤钜推出的萬博園一事一鳴驚人，給香港傳媒炒成瓊樓玉閣，盈利究竟怎麼樣呢？
香港不少滿腹經綸的評論家，曾為超人的海外投資擊節叫好，現在紛紛反戈一擊，指責李氏的海外投資判斷失誤，過於冒失。
想當年，正當李嘉誠海外投資風生水起之時，地產好友李兆基也攜資飛赴加拿大。他出師不利，收購煤氣公司慘遭失敗。之後，李兆基隻好扯超人衫尾，在超人的地產項目中分得少許股權，另外，買一幅地盤聊以自慰。至於郭氏家族，年邁的郭得勝患有嚴重的心髒病，無力親赴海外，也未叫兒子進軍海外。郭氏家族在北美擁有10億港元物業，但隻是家族巨大財富冰山中的一角。郭氏家族與李兆基都是低調人物，即使在公眾場合，也會守口如瓶。故而，人們鬧不清他們是邁不開跨國投資的路子，還是不願邁大步。他們隻是一門心思地在港打理著生意，栽下每棵樹，而再精心培養，都已結下豐碩的果實。
和黃發展海外港口業務，由英國開始推展至歐洲德國和美洲。今天，和黃在英國已有3個港口，而且其中的一個還是全英國最大港口貨櫃碼頭，而全球卻已有了80個泊位。
1999年，有一個消息說，李嘉誠控製的和記黃埔集團，正積極接洽，準備收購蘇哈多三兒子胡托莫所擁有的“恒布斯集裝箱轉運站”。關於收購談判工作由和記黃埔集團旗下和記港務公司進行，其印尼顧問為郭英喜領導的印尼資產管理集團公司（AMGI），已先後同胡托莫等人談商價格，可能以約1億4500萬美金成交。印尼《羅盤報》報道說，恒布斯集裝箱轉運站負責管理、建設和經營首都海港第三貨櫃碼頭，遭遇經濟危機之後，欠下巨大債務，奄奄一息，已處於破產邊緣。因此和記港務公司有意買下，以便重新整頓建設，進一步發展印尼的進出口業務。