大千的傷痛漸漸平息後，他又潛心研習繪畫，這時的大千還是以學石濤為主。
一天，大千拿來臨摹的作品給黃賓虹看，請他指點。黃先生說：“臨摹名家的作品是對的，但是不能偏激，人各有所長，不可專學一人，要集眾家之長，體會原作的精神，從中探索自己的繪畫風格。”
從此，大千開始學習八大山人、四王、陳老蓮、唐寅。學習中他遵循學古人為了創新的原則，他畫人物，從山水點景過渡到唐寅的仕女，進而仿趙孟□的“九歌”、李公麟的“七賢”，追溯人物畫的淵源，取為己有。大千學陳老蓮的花鳥技法，又不拘泥於他的筆法，而遠離老蓮。
自曾先生給起號“季爰”之後，大千對畫猿產生了興趣，初畫時幾隻呆板的小猿在紙上缺乏生氣，怎麼畫也是如此，大千很是苦惱。一日，他在一書中看見一幅北宋畫家易無吉畫的《猿圖》畫中數十隻猿猴攀騰遊戲於山壑叢林間，形態各異，刻畫細致入微而不死板，猿之靈巧態勢躍然紙上。大千異常興奮，買回畫冊，照著臨了數十張。曾先生看後，向他講述易元吉畫猿的經曆。易元吉為了畫好猿等動物，到深山中猿經常出沒的地方，以觀察猿的行為動態及山中林石景物的特征，一一熟記在胸。有時還在山中野宿。他長年累月地觀察，創作之前又反複琢磨猿在山林中的天性野逸之態，所以他熟悉描繪的對象，畫起來也傳神。最後曾先生告誡大千：
“師造化，就是對所要表現的對象要實地觀察，心領神會，胸有成竹之後，一揮而就。”
後來，大千為了畫好猿，也在家中養長臂猿，每日觀察它的習性、動態。他說：“猿和猴不一樣，猿是君子，猴是小人。猿有靈性，最有感情。”後來他畫的猿生動活潑，惟妙惟肖。
這時二哥善子辭去了察哈爾商都縣知事，回到了上海，同大千住在一起。善子因善畫虎而揚名中外，兄弟兩人把自己的畫室起名“大風堂”。有人後來問張大千為什麼取名“大風堂”，大千曾幽默地說起它的由來：“取‘大風堂’有人作過很多的解釋，一是說我看了劉邦的《大風歌》就取名‘大風堂’。其實不是，我哪裏有那麼大的膽量，劉邦是皇帝，我是百姓。還有的說‘龍從雲，虎從風’，家兄善畫虎，就取這個名。其實很簡單，一次我得到一幅明末清初畫家張大風的畫，非常喜歡，張大風善畫人物、山水、花卉，擅長詩詞，是一位很有才氣的畫家，我很佩服，於是就把自己的畫室取名‘大風堂’。”
善子與湖南的畫家陳半皮創辦了“秋英會”。在當時的上海，有各種各樣的文藝團體，它們提出自己的文藝主張。如“秋英會”就是這樣一個民間團體，每到秋高氣爽之際，散居在各地的文人雅士聚集上海，賞菊、飲酒、賦詩、作畫、題字。
創辦初期，大千並沒有參加，此時大千年輕氣盛，不願附庸風雅。
這一年秋英會各地文人、墨客聚會，大家一見到張善子就說：
“虎公（因善子擅長畫虎而得名），聽說乃弟能書善畫，且學得苦瓜和尚精髓，何不到此一聚，與大家共賞？”
這時的張大千是在書畫界享有一定的名聲，特別是外埠來的書畫名流都想一睹大千的書畫作品。善子知道大千的秉性，所以也沒有馬上答應，隻是敷衍。
這天從筆會回來，善子直接來到八弟的房間，把當天大家的話說給大千，大千執意不肯，善子說：
“筆會也是一個學習的機會，更何況裏麵也有許多名家。集眾家所長，古人況且如此，你也不能坐井觀天。”大千聽罷覺得有一定的道理。
到了下一次聚會，大千就隨兄長一同去參加筆會。剛一進門，大家的目光都集中在大千身上，他中等身材，身穿長衫，一縷胡子飄垂胸前，雙目炯炯有神，大千很有禮貌地雙手抱拳和大家一一見麵。然後，找了個地方坐下來，把手中的紙扇刷地打開，輕輕地搖了起來。
大千旁邊坐著一位少年十五六歲，他被大千的氣質所打動，也細心地觀看大千手中扇麵，畫麵上是一幅水墨花鳥，剛勁古樸的筆法、淋漓的墨趣，相得益彰。大千就和這位少年攀談起來。少年姓陳名巨來，從師趙叔孺學習治印。談話間陳巨來從懷中掏出幾枚方印，虛心地請求大千指教，大千一看很是喜歡，兩人就治印的刀法、章法討論起來，話很投機，兩人便結為朋友。從此大千經常求陳巨來為他鐫刻。尤其中年時期，大千絕大多數印章均出自陳巨來之手。
兩人談得正酣，那邊聚會開始，酒過三巡，菜過五味，文質彬彬的文人開始不抱禮教，高談闊論起來。這邊談白居易、陶淵明，那邊是吳道子、顧閎中。
緊接著筆會開始，這時有人提議，讓素有“石濤第二”的張大千給大家作畫。大千也不推辭，把扇子遞給了巨來，說了聲“獻醜了”，就提筆在案上畫了起來，先是畫了幅墨花鳥，一隻翠鳥，正落在一枝荷葉上，水墨的運用淋漓而灑脫。接著又畫了一幅工筆人物《賞菊圖》，並題寫了杜甫的絕句：
每恨陶彭澤，
無錢對菊花。
而今九日至，
自覺酒須賒。
畫完後，大千抱拳自謙：
“鬥膽作畫，不自量力，讓各位前輩見笑。”
眾人看後連連稱讚：“好畫，好畫。”“集詩、書、畫為一體，妙不可言。”二哥站在一旁看到這個場麵，也是非常高興。一個初出茅廬的青年得到這些前輩的賞識，那他在藝術圈裏就可以站穩腳跟了。
經過幾年的努力，大千在上海的書畫界的名聲漸漸地響起來。他結識了許多新朋友，有書法家謝玉岑，工筆畫家謝稚柳，金石名家方介堪、陳巨來，國畫家黃君璧、張伯駒、潘素等。其中也有一些國民黨軍政要員。如當時的上海市長張群。張群也是四川人，喜愛字畫，特別是兩人都對石濤感興趣，所以兩情甚篤。甚至後來張大千在1949年遠走他鄉，也是受了張群的影響。
這個時期的中國藝術界，由於受五四運動以來藝術思潮的影響，世界各國的文化交流活動異常活躍，外國的畫展接二連三在上海舉辦，大千經常去參觀，從中汲取西洋繪畫的有益營養。