丟了加油站的工作之後，克林頓又帶著家人在加州北部的雷丁和薩克拉門托尋覓新的就職機會。雖然他時常混跡於白領之中，但他的幹的活卻隻能體現藍領的價值，比如說在一家很體麵的汽車行裏，他的身份隻是一個微不足道的推銷員。
30年代末，克林頓進了舊金山的一家珠寶行，老板是他踢橄欖球時結交的球友。此後不久，魯絲在報紙的廣告欄裏看到她在帕德蒙特的一個姑姑要賣房的消息。“我們很熟悉那幢房子，”魯絲說，“帕德蒙特很少有人賣房子，所以我們馬上把它買了下來。”
於是，不到6年的時間，伊斯特伍德一家重新回到了帕德蒙特。由於他們住的地方離魯絲的祖母維吉妮婭·梅·魯絲的家不遠，所以，伊斯特伍德經常去她那裏做客。維吉妮婭有一片牧場，她開始教曾外孫騎馬和喂馬，伊斯特伍德後來在西部片裏展示的馬背功夫也就是在那裏得到了啟蒙。“曾外祖母算是我的第一個老師，”伊斯特伍德後來在采訪中說，“她一直獨自一人生活，有著很強的自主意識。”
伊斯特伍德未滿10歲時，父親在人壽保險公司找到了一份更優厚的工作。“二戰”期間，他主動報名參軍，被安排在一艘軍艦上當管道修理工。1942年退伍時，他正趕上戰後美國經濟的複蘇，伊斯特伍德家族不失時機地搭上了發家致富的順風車。
40年代初，伊斯特伍德一家在帕德蒙特山麓林蔭道租下了一幢兩層樓的房子，房子後麵有一個很大的院子，於是他們請人在院子裏修建了一座遊泳池。這家人保持了典型的美國式家庭生活習慣，他們喜歡在假日裏打網球和高爾夫球，甚至在弗瑞斯諾擁有一座度假用的湖畔小木屋。
帕德蒙特是孩子們的天堂。這裏有供戲耍的水庫和溪流，公園則是遠足和野營的好地方。各個住宅區的人相互都很熟悉，他們的孩子每天在一起玩踢罐頭的遊戲，直到天黑才回家。
少年時代的伊斯特伍德先後上過8到10所不同的學校，包括格倫維歐、克羅克高地和弗蘭克·哈文斯三所初中，後來這也成了他用來說明自己藍領階層出身的證據。其實，當時所有的孩子都換過不止一所學校，有的是因為家庭拮據而不得不選擇上技校，但伊斯特伍德的原因似乎隻能用他年輕時不夠安分來解釋。
帕德蒙特的學校在學科設置和課程安排上相對比較科學，給了孩子們充分的課餘休息、呼吸新鮮空氣和戶外活動的時間。學生的配餐也很講究，大都是牛奶、蔬菜、穀類、雞蛋、水果等低脂食物。
作為家裏的老大和唯一的男性繼承人，伊斯特伍德享受到的是“王子般的待遇”，而他的相貌和體型也配得上這種優厚的待遇。在他很小的時候，母親就經常領著他來到後院的籬笆牆邊，向鄰居炫耀她的兒子長得如何英俊。成年後，伊斯特伍德的身高是一米九二，上初中時就比同齡的孩子高出一頭。在鄰居們眼中，他一直是個鶴立雞群的高佬。他有著一頭不成型的頭發、一雙碧綠的眼睛和迷人的笑容。他笑起來嘴角有幾道深溝，這種笑容也成為他日後在銀幕上的一塊招牌。
然而，中學時代的伊斯特伍德與其他男孩並沒有什麼顯著不同。他參加了童子軍的所有活動，替公共草坪除草、為雜貨店糊購物袋，挨家挨戶收集廢鐵送往兵工廠……至少這時，他還沒有顯示出什麼演藝方麵的才能。“克林特經常一個人在後院玩耍，”魯絲回憶說，“他為所有的玩具起了名字，設想出一些遊戲的場景，我想這也許是他對表演感興趣的開始，因為有一次我看見他在扮演一名牛仔。”
“由於我總是住宅區裏新來的孩子，”伊斯特伍德在1987年接受《麥考爾》雜誌采訪時說，“所以我沒有什麼可以一起玩的朋友。在這種情況下你的想象力就會被調動起來。你不得不在腦子裏設想出一些好玩的事情，以消磨放學後的漫長時光。”
伊斯特伍德第一次接觸表演是在帕德蒙特初中，他被八年級的英語課老師格特魯德·法爾克選中，擔任一出獨幕話劇的主演。雖然這隻是英語課的一項教學內容，但由於法爾克老師宣布該劇將在學校禮堂裏公演，伊斯特伍德頓時緊張得手心冒汗。
“我害怕到差點逃學，因為我的父母也被請來看演出，”伊斯特伍德回憶說，“這場演出簡直是一場災難，我們大段大段地忘詞。同台演出的哈裏·潘德爾頓將劇本藏在用作道具的報紙裏，而我則不停地在台上撞翻家具。還好，我們最終還是放鬆了下來，整場演出隻有幾分鍾，而我們得到的掌聲比我們演出的時間還要長。”
這是伊斯特伍德在校園時代為數不多的表演經曆，後來，隻是在某台戲需要一個“高大英俊”的角色時，他才會硬著頭皮去客串一下，所以他的同學們並不覺得他是一個文藝積極分子。