虞洽卿心中早有主張。至於蔣介石和共產黨是否是一路的，虞洽卿也作了慎密的判斷。他還不了解蔣介石嗎？蔣介石是個十足的大流氓，骨子裏是反共的。
北伐軍打到長江下遊接近上海時，西方列強見孫傳芳就要垮台，準備捧起一個新的代理人，這個新的代理人就是蔣介石。他們同樣需要一個中間人與蔣介石接洽，此人選非虞洽卿莫屬。
虞洽卿正是肩負著各方麵所謂神聖的使命，於1927年2月來到南昌的。
蔣介石原本就與英美列強有勾結，尤其重視獲取江浙財團的支持，虞洽卿的到來，使他欣喜若狂。此時，蔣介石已經把總司令部遷到南昌，正在四處招兵買馬，網羅黨羽，以進一步控製國民黨中央和國民黨革命政府。
虞洽卿見到蔣介石後，開門見山地問：“蔣司令對共產黨及共產黨領導的工人運動到底持什麼態度？北伐軍對占領上海有多大的把握？”
蔣介石和黃郛、張靜江等人曾多次探討虞洽卿提出的這些問題，此時正好把討論結果說出來。蔣介石的回答基本上解決了以虞洽卿等人為首的江浙財團的顧慮。兩人暗中達成了默契，北伐軍隻要不過分刺激上海的西方列強勢力，保持上海市麵的穩定，上海的資本家就願意在財力上支持蔣介石。
虞洽卿道：“上海謠言四起，工商交困，閭裏不安。孫傳芳勢力仍盤踞上海，實乃一大隱患。共黨勢力在滬日長，影響頗大。如今又醞釀起義，如其得手，工商兩界必遭破壞，還望蔣司令早日光複上海。”
蔣介石道：“洽卿兄放心，我軍不日即到上海。”此後，蔣介石下達密令，把“打倒帝國主義”改為“和平奮鬥救中國”，放棄激烈的革命姿態，同時表示國民革命軍是西方各國的好朋友，決不用武力改變租界的現狀，將掃除一切“阻礙”，“使中外的關係更為密切而良好”。
事實上，蔣介石真正決定絞殺革命，並在上海舉起屠刀，正是這時下的決心。
虞洽卿返滬以後，施展兩麵手法，一麵四處秘密聯絡，為蔣介石籌餉，準備迎接蔣介石，一麵與上海總工會委員長汪壽華及學生聯合會代表繼續暗中聯係。
1927年2月18日，上海工人發動第二次武裝起義，仍未成功。北伐軍緊緊包圍了江蘇和上海，隻等發動最後的總攻擊，上海工人第三次武裝起義已經不可避免。
3月中旬，北伐軍開始向上海進攻。3月20日，占領蘇州；3月21日，抵達上海龍華。上海的軍閥亂成一團。這一天，上海總工會發布總同盟罷工令，罷工人數達八十萬！在中國共產黨江浙區委員會的周恩來、羅亦農、趙世炎等同誌領導下，罷工轉為武裝起義。
3月22日下午6點，上海租界以外的地區均被起義工人占領。同日，資本家們密謀已久的上海商業聯合會宣告成立，虞洽卿、王一亭、吳蘊齋任主席，名義上是三人輪流執掌會務，實際上由虞洽卿一人操縱大權，對外函電一般隻署他的大名。虞洽卿等資本家借商業聯合會另立山頭，與中國共產黨所領導的上海總工會分庭抗禮，以免“赤化分子”獨攬上海大權，同時準備取代傅筱庵領導的上海總商會。
3月23日，北伐軍前敵總指揮白崇禧進入上海。在工人起義勝利的基礎上，市民代表大會在共產黨的領導下召開，工人代表占半數以上，上海特別市臨時市政府成立，提出了反對西方列強侵略的主張。白崇禧、鈕永建、虞洽卿、陳光甫、汪壽華等十九人為臨時政府委員。
資本家害怕“勞工勢力支配”上海以後廢除資本主義製度。即使最支持臨時政府的王曉籟也說：“吾人所最怕之事，即共產。”他盼望蔣介石“肅清共產分子”，甚至願與孫傳芳“釋嫌修好”。絕大部分資本家主張鎮壓工人運動，甚至有人公然宣布，“工潮不決，紛擾無已”，“工人手內一有槍械，聞者寒心，務須收回槍械，以難治安。”當時的民族本家之所以和工人階級合作，主要是“現在民氣之盛，遠非昔日，恐壓力愈重，反抗力愈大。”