王曉籟和虞洽卿有著相同的特點，謀商不在商，在於商政。王曉籟當時在上海僅算二流人物，正好借上海商界首席代表的身份提高自己。他之所以遲遲不肯南下，不過因為時局微妙，局勢還不明朗。
1926年7月9日，蔣介石在廣州誓師北伐。7月11日，攻克長沙。廣東革命政府幾次敦請上海商界代表南下，虞洽卿急忙找到王曉籟，道：“不要等了。我讓冠中陪你去。”冠中是虞洽卿的女婿盛冠中。王曉籟見北伐大有起色，欣然南下。7月19日，王曉籟、盛冠中等人乘船抵達廣州。這次訪粵，為王曉籟步入上海聞人之列打下了決定性的基礎，成為他日後進身的階梯。
廣州雖然連日暴風驟雨，但王曉籟興趣盎然，幾天內跑遍了廣州著名的工廠、學校，並參觀了北伐軍部隊出發的儀式。蔣介石也設宴款待他。
在兩開間的小洋樓裏，陳設簡單而樸實，普通的家常菜，身穿軍裝的蔣介石與他邊吃邊談。蔣介石問起上海各界的現狀，尤其是虞洽卿近況時，王曉籟不禁歎氣搖頭道：“前幾日總商會換屆選舉，傅筱庵仗著孫傳芳的勢，把虞會長擠下了台。”蔣介石氣得一拍桌子道：“娘係屁，這個傅筱庵，敢和咱們叫板！”王曉籟道：“北伐愈快愈好，虞會長快成心病了。此次特派冠中我們前來。”蔣介石看了看盛冠中，道：“放心。”王曉籟道：“冠中此次代表虞會長前來，籌款的事司令大可放心。”蔣介石笑道：“有勞諸位了。”
蔣介石和王曉籟、盛冠中交換了意見。十幾天後，王曉籟等人偕同邵力子、張群乘輪船返滬。王曉籟返滬後極力稱頌廣州革命政府和國民革命軍，號召上海工商界全力支持北伐。此後，王曉籟更是頻頻出入虞洽卿、姚紫若、王一亭的住宅。在秦潤卿、吳蘊齋、錢新之、徐新六等金融界之間傳遞信息，策劃對付孫傳芳、傅筱庵等人，並秘密為北伐軍籌款。他還與閘北保衛團王彬彥、尹村夫等人謀劃，準備響應北伐軍攻打上海的事宜。
北伐開始後，北伐軍一路勢如破竹，很快向吳佩孚發起總攻，攻克漢陽、漢口。孫傳芳鑒於唇亡齒寒，乘北伐軍與吳佩孚軍在武漢相持不下之際，冒險助戰，與北伐軍會戰於江西，連連慘敗。10月10日，北伐軍圍攻南昌。這一天，經過四十天浴血奮戰的北伐軍終於奪下武漢，吳佩孚率殘部逃竄了。很快，11月7日，北伐軍又攻占了南昌，孫傳芳精銳損失殆盡。
孫傳芳為保住上海這個據點，嚴加監視上海工人運動和地方保衛團，他封閉了總工會，繳了保衛團的槍械，將“共產”、“赤化”的帽子安在王曉籟頭上，發出通緝令。王曉籟隻好避入法租界。輸紅了眼的孫傳芳對虞洽卿更是恨之入骨，不利的消息不脛而走，許多人勸虞洽卿暫離上海，以免遭遇不測。但虞洽卿笑著說：“就算他闖進租界來，我也不怕。我是老百姓，他有啥辦法？”
正是舊中國槍林彈雨，上海灘刀光劍影，裏裏外外鬥得相當熱鬧。上海的工商界也分作了兩派：一派以傅筱庵為首，力量較小；一派以虞洽卿為首，財力雄厚。孫傳芳一參戰，傅筱庵就開始了經濟上的支援。傅筱庵調撥了九條招商局輪船，幫助孫傳芳運送兵馬糧餉。11月，孫傳芳苦於不堪再戰，與張作霖、吳佩孚、張宗昌合作，組成安國軍。不久，安國軍主力奉魯軍南下，準備將北伐軍消滅在長江以南。
1927年2月，孫傳芳和張宗昌發行庫券一千萬元，以作軍費。傅筱庵號召上海銀錢業攤認，遭眾人反對，無奈之下隻好從他的中國通商銀行撥出二百萬元。這些錢並沒有挽救孫傳芳的厄運，2月中旬，北伐軍攻下杭州，孫傳芳被迫逃出上海。傅筱庵依依不舍地送走了這位聯軍司令，不禁潸然淚下。孫傳芳後來投靠了張作霖，任安國軍副司令，糾集殘部反撲，重占江浙，但在龍潭戰役和魯西戰役接連失敗，避居大連、天津，皈依佛門。1935年11月13日被刺身亡。
隨著傅筱庵對孫傳芳財力支持的深入，虞洽卿根據形勢變化，也加快了與蔣介石合作的步伐。當時，上海工人在第一次起義失敗後，又醞釀著第二次武裝起義，上海局勢更加緊張，就像隨時都會爆炸的火藥桶一樣。正是山雨欲來風滿樓，上海的資產階級染上了“恐赤病”，害怕工人運動會使他們的資產受到損害。蔣介石反共需要資本家的支持，而以江浙財團為首的資本家為維護其自身利益，轉而資助蔣介石反共，雙方一拍即合。他們在虞洽卿的穿針引線下舍棄了腐朽的舊軍閥孫傳芳等人，與代表他們利益的新軍閥蔣介石握手言歡，以謀求到更大的經濟、政治利益。
當形勢完全有利於北伐時，江浙財團的主要人物紛紛找虞洽卿來商量。其中跑得最勤的是四明儲蓄會經理錢新之。錢新之道：“洽老，孫傳芳已經完了。現在局勢很明顯，隻要蔣介石回來，你就可以重新主持上海了。蔣介石會不會和共產黨人繼續合作？”虞洽卿道：“這個不用擔心，他是一貫反共的。許多報紙都登過他的言論。”錢新之道：“武漢、九江收回了租界，上海如果也收回租界，我們去哪裏？”虞洽卿笑道：“你的顧慮就是我的顧慮。其實，我們大家都一樣。你們離不開租界，我也一樣。”錢新之道：“我看早和蔣介石達成協議，免得以後有變。”虞洽卿道：“冠中他們上次去廣州，已經談得很明白了。蔣介石想支持我們，隻愁沒錢。”錢新之道：“我和陳光甫、葉琢堂、孫衡甫他們都通過氣了，大家都說錢不是問題，就等洽老去落實了。”虞洽卿道：“好辦！好辦！”