三、嫁給蔣介石
在宋藹齡的幫助下，蔣介石衝破了宋家的“重重關卡”，極其風光地與宋美齡舉行了婚禮，圓滿地完成了一樁政治婚姻，通過這樁婚姻，蔣介石和宋美齡各取所需，分別達到了自己的目的，實現了各自的政治抱負。
1．在感情和理智中徘徊
處理完這些棘手的事情，蔣介石把全部心思都放到向宋美齡求婚上。在此之前，蔣介石曾采取以退為進的慣用手法，於四一二反革命政變後，向國民黨中央請假，到鎮江焦山休身養性，並趁此機會，加深與宋美齡的感情。
焦山，屹立在江蘇鎮江段的長江江心，江秀山青，風光綺麗。蔣介石已作好準備，由宋藹齡牽線，邀請宋美齡與他同遊焦山。1927年5月14日，蔣介石派他的衛隊長到上海去恭請宋美齡。5月15日下午3時，宋美齡乘坐蔣介石派來的一列花車抵達鎮江。
蔣介石親自帶人到車站迎接。為了討宋美齡的歡心，他刻意打扮了一下，沒穿軍裝，換了一套英國花呢西裝，戴一頂巴拿馬金絲草帽，足登一雙白皮鞋，打扮得容光煥發，頗有紳士風度。
火車進站，蔣介石立刻走上花車，與宋美齡見麵，握手言歡。而後，驅車來到江邊，再換乘小汽艇，直駛焦山。
江風習習，吹拂著宋美齡的秀發，輕撫著她那如花似玉的麵頰。她望著焦山那雄奇秀美的景色，不禁深深地陶醉其中，對身旁的蔣介石也增加了不少好感。以後的10天裏，蔣介石一直陪伴著宋美齡暢遊焦山的名勝古跡，放情於水光山色之間。這次焦山之行，使宋美齡一顆彷徨的心不再猶豫了。
1927年8月13日，蔣介石下野，開始了全力向宋美齡求婚的努力，他給宋美齡寫了一封情真意切的信。信中說：“餘今無意政治活動，惟念生平傾慕之人，厥惟女士。前在粵時，曾使人向令兄姊處示意，均未得要領，當時或因政治關係，顧餘今退而為山野之人矣，舉世所棄萬念灰絕，囊日之身經百戰，叱吒自喜，迄今思之，所謂功業宛如幻夢。獨對女士才華容德，戀戀終不能忘，但不知此舉世所拋之下野武人，女士視之，謂如何耳？”
宋美齡麵對歸國10年來的政治形勢變幻，憑著女性的直覺，感到接受求愛的時機已經到來，再不采取行動的話，就有失之交臂的可能。宋府顯赫的門第和不算太弱的經濟實力，對國民革命軍總司令蔣介石來說已無多大吸引力，唯一還可以算作宋美齡資本的就是宋家與孫中山的姻親關係。事實上，對此時的蔣介石來說，宋家的地位和財力已不足為奇，勝過宋美齡“三十高齡”的年輕美貌的女性更是不可勝數，他看中的也是宋家和孫中山的關係，看中的是宋美齡的才氣。
不久，宋美齡表示願意同蔣介石結合，但是必須征得母親的同意。
9月16日，上海宋藹齡寓所熱鬧非凡，一個別開生麵的記者招待會正在這裏舉行。宋藹齡向記者和攝影師介紹了蔣介石和宋美齡，並宣布“蔣將軍將同我小妹喜結伉儷”。緊接著，記者手裏的鎂光燈一個勁地閃，爭先恐後地給這對新人拍照。第二天，世界許多報紙和雜誌都預先刊出了蔣宋攜手並肩的照片，在宋美齡的後半生中，和蔣介石的合影不知多少，蔣介石的威嚴和宋美齡的美貌世人皆知，可是“第一張合影”卻意義不同尋常，並配文字解釋“蔣介石與孫夫人的妹妹即將婚配”。
《紐約時報》於頭版頭條的位置刊登一則題為《蔣總司令即將與宋美齡女士結婚》的消息，並在左上角刊載了蔣介石與宋美齡的合影。該報駐上海記者米塞爾維茨是這樣報道的：
這場在中國空前隆重的婚禮正在緊鑼密鼓地進行，據說蔣已請來了一位英國著名裁縫正在為他趕做禮服、禮帽，宋家正在為其妹趕製嫁妝，據說這份嫁妝價值三萬五千美元，是中國姑娘中至高無上的。據說蔣總司令已同結發之妻毛福梅離婚，采取的是中國最傳統的做法——休妻製，宣布她再也不是他的老婆了。除了元配夫人外，蔣似乎還送走了另外兩個“老婆”。另外宋美齡也同她的情人、當年赴美留學生劉紀文分手。