轉眼間到了1890年，張小林十三歲這年，江浙一帶天災人禍，疫病大作，張全海再也沒能挺過去，含恨去世。張家的頂梁柱塌了，母子三人為了維持生計，隻能讓張小林也進了織造綢緞的機房當了個學徒工。
隨著時間的推移，父親的死漸漸被遺忘，張小林越來越受不了勞累之苦。他先是從機房裏偷紗錠，偷來之後賣點錢，去酒店喝酒。不久被機房老板發現，老板也不敢直接去找他，便去威嚇他哥哥大林。大林是個老實人，在老板那裏賠盡了理，賠足了錢，總算把這樁事了結。不偷東西沒有錢，張小林就去賭，下工的時候賭，該上工的時候，他也常找個理由不去，躲在賭棚裏一賭就是一天。說來也怪，他的賭運似乎特別好，贏的時候多，輸的時候極少。機房的老板不敢點名開除他，提出要是他曠工除了扣錢還得罰錢的要求。張小林滿口答應，但有一條，不許老板告訴他母親。從此，張小林更是肆無忌憚。他不務正業，專同流氓地痞為伍，經常糾眾鬧事，尋釁打架。拱宸橋的人提起他來便頭疼。逼不得已，為機房的聲譽著想，老板下定決心要攆他走，還聯合各機房的老板們誰也不準接受他進機房做工。張小林未曾出師便離開機房，心裏倒也痛快，不曾有絲毫失落，更加名正言順地與拱宸橋的地痞流氓混在了一起。
張小林覺得，自己是塊憑拳頭混飯吃的料，不該靠賣力氣做工吃飯，所以也不著急找工做，專心做他的混混，又有何不可呢？天生的蠻橫與領袖氣質，僅憑他的拳頭便很快在流氓癟三的隊伍裏脫穎而出，在拱宸橋一帶打出了一片小天地，成為了拱宸橋的一小霸。
拱宸橋一帶每隔一段時間有一次集會，如每逢農曆三、六、九就會在固定地區辟一片開闊地進行物品交易。對附近鄉下人來說，這就是換取日常用品的大日子。每當這個時候，附近村鎮的鄉民便從四處趕來，帶上自家的土特產，來這裏叫賣交易。這也是張小林活躍的日子，每當此時，他就帶上一些嘍囉，在交易地頭上穿梭，看準機會就敲詐勒索，強買強賣。鄉民們哪見過那陣勢，嚇得敢怒而不敢言，怨聲載道。但張小林也有一個原則，那就是“兔子不吃窩邊草”，絕不騷擾四鄰八舍。也是基於這樣的原因，很長一段時間都相安無事，也無人報官，使得他越發得意。但在拱宸橋人的眼裏，張小林已經徹底淪為一個地地道道的地痞流氓，無可救藥。
忽然有一天，張小林覺得自己這樣下去很不像話，就想找一條新的出路，聽說吳山上有個許半仙算命測字尤其靈驗，便有了前文起名號一節。
從此，張小林便正式改名為“張嘯林”，這就是日後稱霸黃浦灘頭的青幫大亨——張嘯林。
（第三節）魚躍龍門
1903年，張嘯林二十六歲。此時的張嘯林不過依舊是個混混，而且和他一起混的混混，都各有所歸：有子承父業做了生意娶妻成家的，也有外出闖蕩世界的，總之，各奔前程，昔日體己的兄弟還在張小林身邊的人越來越少了。喜歡熱鬧的張嘯林第一次有了孤獨感。
張嘯林也想有個歸依，至少娶個老婆成個家吧。可是，張嘯林除了一個老實巴交的窮哥哥和多病的母親外，可以說一無所有了。更嚴重的是，他在左鄰右舍的眼裏名聲很臭，甚至到了蒼蠅都嫌棄的地步，就他這樣一個混混，誰願意把女兒嫁給他？
正好這一年，浙江武備學堂招考，貼出了告示，而且貼到拱宸橋的大門口。這天張嘯林在街上閑逛，無意中看見許多人圍觀一則告示，便也仔細看起來。思量再三，覺得這也是一條出路，如果能混到一個正經出身，強如在這個小地方湮沒無聞。張嘯林決定碰一碰運氣，好歹也是念過幾年私塾，斷文識字應該不在話下，其他的還能有什麼更難的？說幹就幹，第二天便收拾好行囊，辭別老母，去投考武備學堂。
當張嘯林投考路過南星橋碼頭時，看到前邊吵吵嚷嚷的，張嘯林本是個不甘寂寞的人，就跑過去看：
原來有一個蘭溪縣人叫張載陽的，這天也來報考浙江武備學堂。他一手拎一隻藤條筐，一手提個鋪蓋卷兒，剛上了碼頭，就被幾個混混糾纏住了。對方看見他孤身一人，欺負他是外鄉人，便要強行替他搬東西收取報酬。