喜歡上計算機的原因，還與李開複從小喜歡惡作劇的性格不無關係。天性和兒時的興趣其實是可以引領人的一生的。
李開複在卡內基梅隆大學讀博士的同學蘭迪·波許教授曾在卡內基梅隆大學做了一場風靡全美的講座，題目是《真正實現你的童年夢想》。李開複為此寫過一篇介紹文章，在文章中李開複提到，兒時的夢想是可以“lead your life”（引領人一生），李開複寫到：“lead your life”而不是“live your life”，也就是說，不要隻“過一生”，而是要用你的夢想引領你的一生，要用感恩、真誠、助人圓夢的心態引領你的一生，要用執著、無懼、樂觀的態度來引領你的一生。如果你做到了這些，因緣會給你一切你所應得的。
今天的李開複相貌堂堂、外形儒雅、西裝革履、風度翩翩，為人處世皆為人表率。但其實他是個在幽默環境中長大的頑童，惡作劇的喜好從小就養成，即便是現在，這個人已經功成名就，但其幽默能力依舊讓人驚歎。這個人今天依舊對世界充滿著的那種好奇和對新鮮事物總是能保持讓人驚歎的熱情，與他小時候的關聯頗大。
在李開複11歲的時候，寫過一本題為《武林動物傳奇》的小說，裏頭用幽默辛辣的語言描述了每位家庭成員的故事，並在吃飯時念給大夥聽，“我用刀子、叉子比劃講解，還專門錄音放給大家聽”。
中學時代，李開複與同學們最喜歡玩的一個惡作劇遊戲是打電話。李開複會假裝成電話維修工，給其他宿舍打電話，說自己是電話維修員，正在檢修你們的電話，你們一會兒聽到電話響，千萬不能接電話，否則自己就會被電倒。對方相信了。掛了電話，李開複就一次次撥他們的電話。一開始同學不敢接，半個小時後，同學們以為維修完畢，接起電話，李開複就發出一聲慘叫聲。
熱愛惡作劇的李開複成為一個小黑客是再自然不過的事情。隨著網絡安全問題的日益凸顯，黑客在今天有貶義詞的傾向，但在李開複的大學時代，黑客是一個正麵積極向上的群體代名詞，是技術天才的另一種叫法。
李開複印象最深的“黑客”經曆有兩次。有一次，他“黑”了一個同學的BBS賬號，用對方的賬號發帖，號稱自己是選美小姐，希望交友。隨後，賬號的主人收到一大堆讓人摸不著頭腦的郵件。
還有一次，一個同學讓李開複幫忙寫一份重要的編程作業，李開複借口有事推掉。過了段時間，同學無奈之下開電腦自己寫。作業快寫好時，點擊保存，彈出錯誤提示，稱作業已丟失；重寫，寫好後保存，又出來提示錯誤，稱再次丟失。同學鬱悶萬分，自認倒黴，在關機時彈出新的提示：“剛才是個惡作劇，作業已幫你寫好，李開複。”
天性之外，李開複本身與計算機就有諸多關聯。
李開複在高中時就對計算機有很濃厚的興趣，高中時比較幸運，學校就有一台古董的IBM機器，當時是1977年，計算機還需要靠打卡片的方式使用（就是先在一張一張的卡片上打洞，然後再把這一疊打了洞的卡片輸入電腦）。有一個周末，李開複寫了一個程序，讓它去解一個複雜的數學方程式，然後把結果打印出來。因為機器運行速度非常慢，寫完程序後李開複就回家了。周一回到學校，李開複突然被老師叫去罵了一通說：“你知不知道所有的紙都被你打印光了！”原來，這個數學方程式有無數的解，周五李開複走後程序一直在運行，也就一直源源不斷地在打印結果。當時的打印紙都是每張連在一起的厚厚一疊，而這樣一箱紙可能要花掉學校幾十美金，結果被李開複一個程序全部打光了，老師當然很生氣。