李開複在加盟蘋果犯的第一個錯誤是，他對職場環境如何影響人並沒有一個充分的認識，這也是許多職場新人會犯的毛病，在李開複職業生涯的早期，在一些具體事情的處理上，我們也可以看到他考慮不夠周全的地方。這時候的李開複對未來充滿了各種想法，但由於在能力和經驗上都還有所欠缺，當他有機會開始主導一個項目的時候，還是不可避免地犯了一些錯誤。
1991年，蘋果、IBM、摩托羅拉組成AIM聯盟，但蘋果的狀況並沒有隨著AIM聯盟的建立得到太大的改善。在郭士納於1993年接任IBM最高總裁之後，整個IBM的發展策略似乎在改變。他們發現，大型機的市場並沒有死去，其需求依然強勁，而且利潤遠比PC更高。對於IBM，PC變得不那麼重要了。很快，IBM從雙方的合資機構中撤出了精銳人員，在所有美好的期望中，蘋果與IBM於1991年簽署的著名協議中隻有一條得到兌現。對蘋果而言，這可謂是五雷轟頂般的打擊。事後蘋果的天使投資人、首任CEO麥克庫拉回憶說：“十分不幸，IBM的大型機生意變得更好，而我們就顯得不再那麼重要了。我們的巨大錯誤是：沒有準備第二套方案。”
過度樂觀，對未來做出了錯誤的估計，沒有能發動集體的智慧，這也是李開複之後犯的錯誤之一。
公司經營狀況不佳，士氣自然低落。在周圍員工唉聲歎氣的時候，李開複卻顯示出了與眾不同的一麵，他開始思考，如果他是公司高管，他會怎麼做。應該說像他這樣，把公司問題當成自己的問題去解決，是團隊精神的高度體現，也是主人翁意識和敬業精神的高度體現。任何把單位的事當自己事的員工，都是最受尊敬的員工，也是最能引起重視並得到更大空間和機會的員工。
機會永遠屬於有準備的人。經過分析，李開複發現一個問題：蘋果擁有一流的技術人員，公司有許多很好的多媒體技術，可是因為沒有用戶界麵設計領域的專家介入，這些技術無法形成簡便、易用的軟件產品。於是，李開複將他分析的結論寫成了一份題為《如何通過互動式多媒體再現蘋果昔日輝煌》的報告，建議公司領導從不同部門調集多媒體及相關技術的精英，組成一個新的團隊，研發一係列極有潛力的多媒體產品。
這份報告引起了公司高層的注意，並被送到多位副總裁手裏進行討論，最後，公司的資深副總裁接受了李開複的意見，成立多媒體部門，發展簡便、易用的多媒體軟件，作為這個項目的倡議者，公司任命李開複為互動多媒體部門的總監，並要求他的主管副總裁幫助他抽調人員，組建這個團隊。
然而李開複的主管副總裁擔心新產品的風險較大，他一方麵要求相關人員必須親自表達意願才可以加入新團隊，另一方麵又告誡大家要研發的新產品有不小的風險，希望大家慎重選擇。當時觀望氣氛很濃烈，為迅速組建這個團隊，李開複決定利用願景來激勵這些工程師與科學家，於是找來60多位技術人員開會。
李開複描述了未來互聯網與多媒體相結合後，相關新技術和新應用的巨大發展空間，與他們分享了關於新產品的規劃和設計，以及為新的產品部門製定的願景。然後，鼓勵他們分成小組，討論這個願景的可行性，以及自己的潛力將會如何因這樣的願景而得到更充分的發揮。最後，李開複給所有人念了美國詩人羅伯特·弗羅斯特（Robert Frost）的一首詩《未選擇的路》（The Road Not Taken）。全詩的最後幾句深深打動了大家：
一片樹林裏分出兩條路，
而我選了人跡更少的一條，
從此決定了我一生的道路。
李開複對他們說：“這條路沒有人走過，但是我們恰恰應該為了這個理由踏上這條路，創立一個網絡多媒體的美好未來。”會後，90%的人都決定冒這個風險，離開相對穩定的研究部門加入全新的互動多媒體部門，而這個部門也正是蘋果公司後來的許多著名網絡多媒體產品（QuickTime，iTunes等）的誕生地。