莎士比亞在其中度過童年和少年時代的亨利街老屋，住著他的妹妹約翰娜及其以製帽為業的丈夫威廉·哈特和3個兒子：威廉、托馬斯和邁克爾。
除了親屬，莎士比亞的好友是法學家托馬·格林，他從前曾在倫敦學習，他們可能在那裏相識。
1600年，格林開始留住斯特拉福，被選擔任需要法律知識的部門的職務，主持著地方行會的事務。
1610年，格林當上了市辦公廳職員。他在莎士比亞本人居留倫敦期間長期住在莎士比亞家中，和莎士比亞家庭的密切聯係使他覺得他有權自認是莎士比亞的遠親。
在斯特拉福居民中，還有哈姆涅特·薩德勒及其妻子裘迪絲，莎士比亞1585年出生的雙胞胎就是以他們的名字命名的。
哈姆涅特·薩德勒把自己許多孩子中的一個同樣取名為威廉，以此報答老友。哈姆涅特·薩德勒是確證遺囑的兩個證人之一。
和哈姆涅特·薩德勒一起成為第二位證人的，是和莎士比亞比鄰而居的斯特拉福毛呢商人朱利葉斯·肖。莎士比亞和肖兩家的父輩有著業務聯係，建立了友誼，而子輩則繼承了這種關係。
莎士比亞家在紡織品工商業者中有著特別廣泛的聯係。因而，在他斯特拉福的好友中，幹這一行的還有亨利·沃克，莎士比亞曾為其子行過洗禮。
莎士比亞和斯特拉福的首富康勃一家的交往曆時甚久。托馬斯·康勃的房屋是斯特拉福第二座大宅，僅次於莎士比亞家。他的兄弟約翰·康勃是一個富有的單身漢，斯特拉福最大的高利貸者。
放債利息本來就很高，而約翰·康勃更是漫天要價地向他的債務人勒索取暴利。莎士比亞在一篇傳遍全城的諷刺性墓誌銘中嘲笑了他：
魔鬼允許百元本取十元利，
約翰·康勃卻慣於賺取大洋整十二。
你想知道這一抔黃土埋葬的是誰，
魔鬼回答說：“這是我的約翰·康勃。”
但是，並非康勃全家都是這樣。托馬斯·康勃的幾個兒子都獲得了莎士比亞的好感。他們中有一位小托馬斯·康勃，莎士比亞臨終曾把佩劍遺贈給他。
隨身武器通常在身後是留給大兒子的，因而，莎士比亞把佩劍贈給年輕的托馬斯·康勃，證明莎士比亞對他懷有特別的好感。
屬於莎士比亞朋友圈子的，還有康勃的親戚托馬斯·雷諾茲及其一家。莎士比亞曾遺贈給托馬斯的兒子威廉·雷諾茲一筆小錢，購買紀念戒指。
得到同樣的紀念戒指的還有安東尼·納什和約翰·納什兩兄弟。安東尼之子日後娶了莎士比亞的外孫女。
莎士比亞在斯特拉福的朋友和熟人的圈子中都是市民。他也許有幾個貴族朋友，莎士比亞盡管有權自稱紳士，但他分明並不傾心於貴族，而保持了同斯特拉福工商業者一切舊有的家庭聯係。
莎士比亞在斯特拉福的暮年生活絕非平安無事。這誠然都是一些局限於地方一隅的事件和涉及家庭的變故，但是當莎士比亞擺脫了戲劇工作以後，這些事件卻吸引了他的注意。
1614年夏，斯特拉福慘遭火災，54家民房被燒毀。莎士比亞為遭到火災的老鄉四處奔走，求助政府機關的熟人撥款重建被焚毀的家園。人們都很感激他，也更加尊重他。