在這裏海明威接受了康納博爾先生的要求——為他兒子小拉爾夫補習功課。他在這裏的工作其實十分簡單。早上的時間基本歸他自由支配，晚上的時間，隻要小拉爾夫不想外出，他就可以利用來做自己的事情。所以他在這裏既能掙得一份工錢，同時又有大量時間從事他的文學活動。他在這裏不僅寫作，而且利用康納博爾家的藏書，閱讀了不少名著，如康拉德的《勝利》，埃利斯的《性愛的象征主義》等。
海明威在康納博爾先生家住了一段時間。這位“拉爾夫叔叔”對海明威的能力和決心更加深信不疑。他主動把這個小夥子介紹給《多倫多明星報》的編輯部主任兼經理以及廣告部經理和其他編輯。他甚至向他們預言，歐內斯特·海明威將成為一個成功的作家。
於是，沒過多久，家庭教師海明威就調換了職業，成了著名的《多倫多明星周報》（《多倫多明星報分日報和周報兩種》）的特寫作家。
當上了特寫作家的海明威如魚得水。作為特寫作家，他的職責與做《堪薩斯城星報》見習記者有所不同。他可以自己選擇題材，憑借想象力充分發揮，加進一些適合於主題的幽默或悲傷，而無須作什麼真實的報道。
他的文章風格奇異、清新，富於譏諷意味和戲劇情節，還具有一種震懾讀者的力量，深得主編赫伯特·克蘭斯頓的好評。這位主編大人認為，給予新來的這位特寫作家最大的幫助就是不予幫助。隻要給他時間就行，讓他自個兒在工作實踐中去發展。隻要海明威每星期能交出兩三篇帶有加拿大色彩的故事，克蘭斯頓就心滿意足了。雖然每篇故事稿酬不多，隻能掙到五至十美元，但是海明威樂在其中，感到英雄有了用武之地。隻要能聽到自己的打字機徹夜不停地響，他心裏就感到十分高興。
隨著時間的推移，海明威采訪了各式各樣的人物，有政治家、將軍、重要的女性、專替人墮胎的人、演員等，也有普通老百姓。隻要他們身上有故事，他就不會放過機會去采訪。而且，他從不滿足於所聽到的話語，一直要等到他覺得有責任用這些話語描繪出一幅圖畫時，他才會感到滿意。
完成了特寫任務後，海明威就憑著他那豐富的想象力提出一些聳人聽聞的題材，通常都是犯罪和暴力行為之類。不過，他筆下的人物都是真實的，都是他認識的，有的和他打過架，有的和他喝過酒。在他看來，榮譽和真理都十分寶貴。因為他寫的人物都是活生生的人，或者是殺人犯，或者是詐騙犯，或者是妓女和隨軍謀生者，所以讀者必須懂得他們的心理動機。這些動機都是原始的、野蠻的，沒有什麼人情世故和委婉的閨房叮嚀。
在《多倫多明星報》幹了一段時間，海明威認為他已經圓滿地盡了他的義務，報了康納博爾和克蘭斯頓對他的知遇之恩，這時候應該另找一個新的競技場了。
於是，在1920年秋，海明威離開了多倫多，回到芝加哥，開始了人生的新一站。