1891年夏日接近尾聲時，畢加索隨著家人第一次出海，開始了他漫長的旅程。
當一家人離開馬拉加的時候，串串葡萄在陽光下成熟，甘蔗又高又壯，這時正是一年中最愉悅的收獲時節。而在他們到達卡洛那時，駭人的秋季風暴正開始刮起。西班牙北部和東北部的險峭海岸，正承受著越過大西洋的三千裏勁風的吹襲，狂風帶來大量雨水，使加裏西亞成為全半島雨量最豐沛的地帶。在不刮風也不下雨的日子，天氣通常是多霧的，霧會轉變成綿綿的細雨，冷冷地滴在花崗岩海岸和花崗岩的房舍上。一年之中也有稍晴的時節，太陽略露一下臉，把光線灑在沙灘上，它所帶來的溫暖對被大浪或狂風送上岸的海草起了腐爛的作用，孕育出成群嘈雜的蒼蠅。
小畢加索對這一切都感到驚訝，但更令他驚懼的是街上的人們都在講另一種語言。卡洛那和加裏西亞其他地區的人所講的話叫“加烈哥”，這種語言在西班牙的其他地區是從來沒有聽過的。畢加索首次感覺到自己的孤立和困惑--他不過是一個外鄉人。
麵對完全不同的文化，孩子們隻好縮在派歐·哥梅茲街的二樓住所裏，看著外麵的雨敲打著窗戶。對畢加索和他的妹妹們來說，最初的驚懼已經消減。眼前是一個全然不同的城市：一邊是海港，一邊是沙灘，遠處則是岩岸。它跟馬拉加比起來實在沒什麼了不起--隻有馬拉加的三分之一大，而這座城市中除了海港和鬥牛場外，唯一令人興奮的東西就是位於半島尖端突出處的一座羅馬式高塔。這座121.92米高的燈塔，被當地人稱為“英雄之塔”。
畢加索常畫那座塔，他也畫一些卡洛那的其他事物。他早期的畫看起來相當幼稚，大多是一些關於天氣的玩笑，還有畫在學校作業本空白處的一些羅馬人、野蠻人、持著矛的武士、互相刺殺的劍客，這些與其他學童並無顯著的不同。畢加索進入了一所學校，並且努力維持著一個不被趕出來的局麵；同時被強迫用一種他從來沒接觸過的優雅的、工整的方法寫作文。他所就讀的學校叫“勘守學院”。次年，即1892年，課餘時間他又到父親任教的貝亞斯藝術學院注冊上課。
畢加索從來就不喜歡寫信，他在卡洛那發明了一種和馬拉加的親戚聯絡的方法--不需要多少文學造詣，就是一份他自己的小報紙，稱作“卡洛那”，每逢周日出刊。他在上麵畫一些地方的人物、狗、鴿子、燈塔等等，以及寫一些小小的報道，例如像“風開始吹了，它仿佛要吹到讓卡洛那什麼東西都不剩為止”，又如“雨已經開始下了，夏天以前絕不會停止”，又如“截至付印，尚未收到任何電報”。另外還有很多笑話，有些是畫的，大多是像上麵這種風格。如：算術考試的時候：
老師：“如果人家給你5個瓜，你吃掉4個，那會留下什麼？”
學生：“1個瓜。”
老師：“你確定這就是全部嗎？”
學生：“還有肚子痛。”
這些孩子氣的事情很快就要成為過去，小畢加索開始要躍向一個出奇成熟的境地，從事嚴格而完全的繪畫創作。如果他父親荷塞能更好地訓練他的話，這種成熟應該會來得更早一些，但由於遠離家鄉、朋友，氣候也不習慣，還有其他種種的不愉快，使得荷塞情緒相當低落。
荷塞沒有心情去做很多事情，這時他的注意力終於轉向了對兒子的全麵藝術教育。他教畢加索筆墨、炭條、蠟筆和粉筆的技巧，過了一陣子又讓他學習油畫和水彩，同時還不斷地進行大量精確的、專心的素描訓練。
身為教師，荷塞是一個嚴格奉行規範的人，徹底遵從每一條法則，並且要求學生絕對服從並刻苦修習。這當然是一種嚴厲的學院派訓練，即使荷塞不是這種教師，保守的校方也會作這種要求。畢加索高高興興地接受這一切規範，他在課堂上所畫的雕像素描使看到的人都驚歎不已，這不隻是由於他的技巧，更是因為他把雕像的生命再度展現出來--那種剛剛塑成時存在，而隨著時間已經消逝的生命。在大多數人看來枯燥至極的練習，對畢加索而言卻是一種愉悅，是一種控製良好、嚴守規範、幾乎難以表達的愉悅。