是月，李世勣部到達幽州。
3月，太宗至定州（今河北定州市），又對侍臣們說：“遼東本來是中國的土地，隋朝四次出兵都未能攻下；朕如今前往征討，是要為中原子弟報其父兄被殺之仇，也替高麗人民洗刷其君父被殺的恥辱。如今四方大體都已平定，惟獨這個地方沒有歸順，所以要趁朕還沒衰老，利用士大夫的餘力加以攻取。朕從洛陽出發後，隻吃肉飯，早春的蔬菜一點也不食，就是擔心太煩擾百姓的緣故。”
世民看別生病的士卒，就親自加以慰問，讓州縣給予治療，士卒無不為之感動。有未列入東征部隊名籍的，自願以私人的裝備跟從軍隊，數目以千計，他們說：“不求天子封爵加賞，隻希望為朝廷戰死在遼東。”太宗都沒有應允。
這月二十四日，太宗自定州出發，親自佩帶弓矢，把雨披捆在馬鞍後麵。命長孫無忌暫行侍中職、中書令岑文本、楊師道代中書令，與太宗同行。
太宗命令自定州到遼東，沿途每數十裏設置一個烽火台，並與皇太子約定，攻占遼東城時，將以烽火為訊號。
李世勣自柳城（今遼寧朝陽）出發，主攻方向為遼東，但為迷惑敵人，先派偏師大張旗鼓向懷遠鎮（今遼中附近）方向佯動，而主力則出其不意地向西北開往甬道（今遼中北遼河西岸）、通定（今新民縣東北遼河西。通定鎮為隋大業八年征遼時所置，甬道是隋軍起浮橋渡遼水所築。）李道宗、張儉各率一部分兩路向新城（今撫順北）、蓋牟城（今撫順市）、建安（今蓋縣東北）方向前進，以阻止高麗軍向遼東增援，保障主力兩翼安全。
4月初一，李世勣所部自通定渡過遼水，進抵玄菟（令沈陽東），高麗各城都閉城防守。初五，李道宗率數千人到新城，折衝都尉曾三良領十幾名騎兵直逼城門，城裏沒人敢出城應戰；張儉率領胡族騎兵作為前鋒，渡過遼水直攻建安城，擊敗高麗軍一部，斬殺數千人。
李世勣用拋石車、衝東猛攻遼東城，晝夜不停地攻打了12天。先是，高麗兵聽說唐軍有拋石車，能把300斤重的石頭拋出1裏多遠，甚為害怕，於是在城上用木頭做成戰樓，以抵擋飛石。李世勣排列好拋石車，發出的石頭，把城上戰樓全部擊毀，又推衝車，把城上的陴屋（城上的矮牆加以掩蓋）全部撞碎。
太宗親自率領精銳部隊與李世勣部會合，把遼東城包圍了無數重，鼓噪聲震天動地。這月17日，天刮起了南風，太宗派人爬上衝竿，燒掉城西南邊的城樓，火勢順風蔓延，燒到城內。又指揮將士登上城牆，高麗軍奮力作戰，仍然抵不住。唐軍攻占遼東城，斬殺萬餘人，受降精兵萬餘人，俘獲男女4萬多人，改城名為遼州。
28日，唐軍向東進攻白岩城，該城靠山近水，地勢險要。次日開戰，右衛大將軍李思摩中箭負傷，太宗親自為他吮血。將士們聽說後，無不為之感動。高麗烏骨城（今鳳城縣東南鳳皇山上）派兵萬餘人增援白岩城。唐將契苾何力車八百騎兵迎戰，何力衝鋒陷陣，腰部被刺中，薛萬備（萬徹弟）單槍匹馬前往救援，從萬人之中救出何力。何力更加激憤，包裹傷口再戰，跟隨他的騎兵奮發衝擊，於是打敗了高麗軍。追擊數十裏，斬殺千餘人，天色已晚，才收兵回營。
6月初一，唐軍繼續攻城，李世勣攻打城西南，太宗設營在城西北。城主孫代音暗中派心腹請求投降，說：“我願意投降，但怕城中有人不聽從命令。”太宗賜給他一麵唐軍的旗幟，說：“如果決定投降，你就把旗幟插到城上。”不久，孫代音插上了旗幟，城內高麗人以為唐軍已經登城，也就跟著孫代音投降了。
當初，太宗攻占遼東城時，白岩城曾請求投降，但沒多久又後悔。太宗為城主的反複，非常生氣，命令軍中說：“攻下城時就把男女和財物全部常給戰士。”到這時，李世勣看到皇上要接受孫代音的投降，就帶著幾十名甲士請求說：“士兵所以爭著冒矢石的危險奮戰，不顧生死，就為了貪求虜獲其男女財物；現在城已快攻下，為什麼還接受他們的投降，而辜負士兵們的心願呢！”太宗聽後下馬答謝說：“將軍說得對。可是放縱士卒殺人而虜掠他們的妻子兒女，朕內心實在不忍。將軍部下有功勞的，朕拿府庫裏的財物賞賜他們，這樣便能從將軍手中贖得這一個完整的城”世勣聽了隻好退下。唐軍獲得該城男女萬餘口，戰卒兩千四百人。太宗在臨近河邊的地方設帳，接受投降，仍然賜食物給百姓，八十歲以上老人，賞賜給多少不等的布帛。其他城堡的士兵駐紮在白岩城的，全部給予撫慰，並發給糧食器仗，讓他們自決去留。太宗在白岩城設置岩州，仍任命孫代音為刺史。
契苾何力傷勢很重，太宗親自為他敷藥包紮。在審訊俘虜中查到刺傷何力的高麗士兵高突勃，把高突勃交給何力，讓他親手殺死高突勃，以解心頭之恨。何力奏報說：“他為主人冒著白刃的危險，而刺傷了我，這是個忠勇的壯士。臣和他起初並不相識，沒有怨仇。”就把他釋放了。
太宗寬待俘虜的政策頗收成效，所以在蓋牟城俘虜的七百名加屍城（今平壤西南）人，被釋放後都請求從軍報效。太宗撫慰他們說：“你們的家都在加屍，如果你們為我作戰，莫離支必定會殺害你們的妻子兒女。我得到一個人的幫助，卻使一家人遭到毀滅，這種事我不忍心做。”於是，都賜給他們口糧，遣送他們回去。
太宗把蓋牟城設置蓋州。
這月十一日，太宗率大軍發遼東，向安市城（今海城東南營城子）進攻。二十一日，高麗北部耨薩（酋長，大城置耨薩，相當於唐朝的都督）高延壽、南部褥耨高惠貞率領高麗、靺鞨族兵十五萬人，增援安市。
太宗獲悉高延壽等率軍來戰，對侍臣說：“現在高延壽有三條策略：率兵直進，和安市城連結為營壘，據守高山的險要地勢，食城中積粟，讓靺鞨人來掠奪我方牛馬（即唐軍輜重），我們久功不能下，想要撤兵，卻被泥濘所阻，就這樣困撓我軍，這是上策；與城中的民眾乘夜晚逃走，這是中策；不自量力，前來與我軍交戰，這是下策。諸位看著，他一定會采用下策，很快就會被我們擒獲。”
當時，高麗有個官居對盧的人年紀老了，熟悉各種事物。對延壽說：“秦王李世民對內消滅群雄”對外成服戎狄，獨他立為皇帝，真是治世的良才，如今帶領全國的兵眾前來攻打我們，這是難以對抗的。以我之計，不如按兵不戰，使戰爭曠日持久，再分派奇兵切斷他的糧道，他們的糧食吃盡了，求戰不得，欲退無路，這樣我們便可獲勝。”高延壽不聽，領軍繼續前進至距安市城四十裏的地方。太宗說：“敵人已落入我的計中了。”但還是擔心他不來進攻，命令左衛大將軍阿史那社爾率領突厥騎兵一千人，前出誘敵。雙方一接戰，阿史那杜爾就佯裝敗退，高麗兵相互說道：“打敗唐軍太容易了！”於是都搶著追擊，到安市東南八裏，依山列陣。
太宗召集將領們研究打法。長孫無忌說：“我聽說臨敵作戰時，一定要先看士氣。我剛剛走過各營地，看見士卒聽說高麗兵到了，都拔刀結旗，喜形於色，這是必定能打勝仗的軍隊啊！”接著讚揚太宗說：“陛下還沒到弱冠之年，就親自指揮戰陣，凡出奇製勝的，都是稟承聖上的計謀，諸將不過是按照已定的計策罷了。今天的戰事，乞求陛下指示！”太宗於是同長孫無忌等人，帶著幾百名騎兵，登高觀察地形，看好可以設置伏兵的地點及出入的道路。