高麗，也叫高句麗，位於朝鮮半島北部，都城設在平壤城。東南與新羅毗鄰，南邊與百濟接壤，西北與唐朝以遼水（今遼河）為界，北至靺鞨。唐朝初年，其國王高建武朝貢於唐，唐高祖李淵冊封他為上柱國、遼東耶王、高麗王。同時也封百濟王扶餘璋為帶方郡王，新羅王金真平為樂浪郡王。
武德9年（公元626年），新羅、百濟遣使向唐告高建武封鎖通往唐朝的通道。後來又由於三國之間有舊仇，而互相攻擊征戰。貞觀五年（公元631年），太宗派使者到高麗收葬隋朝征高麗時陣亡將士的骸骨，毀掉了高麗當時為炫耀武功所壘的京觀（收集隋軍屍體，用土封起來的高塚）。於是，高建武產生疑懼，開始以唐為敵，發動全國力量修築長城；自扶餘城（今吉林四平市西一麵城）向西南延伸千餘裏，直至海濱，又相繼構築了一些堅固的城郭群，以備唐軍。
貞觀十六年（公元642年），高麗東部大人泉蓋蘇文發動政變殺其王高建武及大臣以下百餘人，立高建武的侄子高藏為王，自為莫離支（相當於唐朝史部兼兵部尚書之職），控製前政，並聯合百濟，攻掠新羅，切斷新羅與唐朝交往的通道，抗衡唐朝。
亳州刺史悲行莊就上奏章請求討伐高麗，太宗表示說，山東民生凋弊，不忍談用兵之事。
貞觀十七年，太宗說：“蓋蘇文弑其君而獨攬國政，實在令人難以容忍，以我們現在的兵力，攻占他並不困難，隻是不願勞苦百姓，我想暫時派契丹、靺鞨出兵騷擾高麗，如何？”長孫無忌說：“蓋蘇文自己知道罪過重大，害怕大唐去討伐，一定會嚴加守備，陛下可稍稍隱忍一下，使他定下心來，一定會更加驕傲怠惰，加深他的罪惡，那時候再討伐，也還不晚啊！”太宗采納了他的意見，派使者冊命高麗王高藏為上柱國、遼東郡王、高麗王。
不久，新羅又報稱，百濟攻占其國四十餘城，又和高麗連兵，企圖斷絕新羅入貢的道路，請求派兵援助。大宗又派司農丞相裏玄獎帶著璽書去到高麗，要他和百濟停止對新羅的進攻。不料遭到蓋蘇文的拒絕，並繼續攻打新羅。
貞觀十八年2月，太宗聽了相裏玄獎的報告，當即下定出兵的決心，他說：“蓋蘇文殺死國君，傷害大臣，殘殺百姓，如今又違背我的命令，侵略鄰國，不能不加討伐。”諫議大夫褚遂良想勸阻太宗，他說：“陛下旌旗所指中原就平定了，俯瞰萬裏則四方夷狄賓服，聲威德望高極了。現在要渡過海洋，遠征小小的高麗，如果能按計劃獲勝，這還可以；萬一失利，損傷威望，還會引起士兵的不滿，如果到了這一步，安危就難以預測了。”
李世勣比較能迎合皇上的意旨，他說：“前幾年薛延陀來攻，陛下就準備發兵攻討，因有魏征的勸告而停止，才使得至今仍為禍患；如果當時能用陛下的策略，北方的邊境早就平定了。”
太宗說：“是啊！這實在是魏征的過失，朕不久就懊悔了，但沒有說出來，因為怕因此堵塞了進獻良策之道的原故。”
太宗準備親自出征高麗。褚逐良又上書說：“天下就好像人的身體，兩京如同心髒，州縣就像四肢；四方各少數民族，則是身外之外。高麗罪過很大，真該加以討伐，但隻要派二三員猛將率領四五萬軍隊，依仗陛下的神威，勝利是很容易的。現在太子剛剛封立，年齡還小，其他屏衛國家藩屬的情況，陛下知道得也很清楚，一旦陛下帶兵親征，離開最安全的地區，去到遼東的險境，身為天下的君主，輕易遠行征戰，這些都是我們非常擔擾的事情。”
當時群臣中有很多人都勸阻太宗親征高麗，太宗都不聽。他說：“八個堯帝，九個舜帝，都不能在冬天耕種；鄉下人、小孩子春天播種，卻能夠生長穀類，這是因為符合時令的緣故。天有一定的時令，人按照時令去做，才會有成效。蓋蘇文對上欺淩國王，對下虐待百姓，人們都翹首待救，這正是高麗應當滅亡的時候，議論的人很多，但都沒有看到這一點。”
太宗為了發動大規模的遠征，加緊進行戰爭準備。於這年7月命令將作大監閻立德等前往洪、饒、江三州（今江西南昌、波陽及九江），造船四百艘，以供運輸軍糧之用。下詔令營州都督張儉等人率領幽、營二都督府的部隊和契丹、奚、靺鞨的部隊一起先行進攻遼東，以觀察形勢。任命太常卿韋挺為饋運使，以民部侍郎崔仁師為副使，河北各州都受韋挺統轄和調度，又命令太仆少卿蕭銳運載河南各州的糧食到海濱，準備海運。
11月，太宗巡行洛陽，以宰相房玄齡留守京師，右衛大將軍、工部尚書李大亮為副手。
已經告老退休的前任宜州刺史鄭元璹，曾經跟隨隋煬帝征高麗（當時元璹任隋右武侯將軍），世民把他找來，親自詢問征討高麗的方略。鄭元璹回答說：“遼東道路遙遠，糧運艱難；高麗善於守城，攻城不易迅速奪取。”世民沒有認真考慮鄭元璹的意見，而自信地說：“今天的形勢已經和隋時不同了，你就等著聽好消息吧！”
11月24日，太宗委將調兵，任命刑部尚書張亮為平壤道行軍大總管，左領軍將軍常何、瀘州都督左難當為副總管，汾州刺史冉仁德、眉州刺史劉英行、撫州刺史張文斡、雲麾將軍龐孝泰、右驍衛將軍程名振等人並為行軍總管，率領江、淮、嶺、峽勁卒4萬，另在長安、洛陽招募士卒3000，戰艦500艘，從萊州（今山東掖縣）渡海直指平壤；特進、太子詹事、左衛率李世勣為遼東道行軍大總管，禮部尚書李道宗為副總管，前幽州都督張士貴，右領軍大將軍執失思力、右驍衛大將軍契苾何力、右監門大將軍阿史那彌射、右屯衛將軍薑行本、左武衛將軍麴智盛、雲麾將軍吳黑闥、營州都督張儉、左驍衛中侍將安縣和並為行軍總管，率領步騎兵6萬及蘭州、河州（治今甘肅臨夏縣）降唐的少數民族軍隊，從遼西走廊，渡過遼河，指向遼東（今遼寧遼陽）。兩路大軍，水陸並進合擊高麗。
太宗派行車總管薑行本、少府少監丘行淹先行督導所有工匠到安蘿山製造雲梯和衝車。
當時遠近的勇士都應召從軍並獻出攻城器械多不勝數，太宗還親自加以選擇，取其方便簡易的器械。
太宗命令新羅、百濟、奚、契丹兵配合諸路大軍作戰。又詔告天下，說明這次征討高麗，是因為蓋蘇文殺死國君，虐待百姓，其情實在是忍無可忍。唐軍是去遼、碣一帶興師問罪，凡所經過的地方，不可煩擾百姓。同時還說明這次征高麗與隋煬帝征高麗的情況是完全不同的。這次出征一定能打勝仗，原因有五點：一是以強大攻擊弱小，二是以和順討伐叛逆，三是以安定乘對方的動亂，四是以逸待勞，五是以我方的團結一致去對付內部仇怨的敵軍。有了這五條，何必擔憂不能取勝呢？
貞觀十9年2月，太宗率六軍發洛陽後，下詔：“朕從定州出發後，由皇太子監國。”行前，韋挺由於沒有事先勘察運浪河道，使六百多艘糧船行至盧思台（今天津東北寧河縣），擱淺受阻，隨被押解洛陽，革除官職，由將作少監李道裕代替。崔仁師也被免職。
這時開府儀同三司致仕的尉遲敬德，向太宗建議說：“陛下親自征討遼東，太子在定州，長安、洛陽心腹地帶兵力空虛，恐怕會有類似隋煬帝時楊玄感反叛的事件發生，而且高麗不過是個小國，不必勞累萬乘天子，希望皇上派遣偏將前往征討，就可指日消滅他。”太宗不聽，並且任命敬德為左一馬軍總管，跟隨一起出征。