唐太宗共有十四個兒子，長子承乾、四子魏王泰、九子晉王治即後來的唐高宗都為長孫皇後所生。三子吳王恪是隋煬帝女楊妃所生。對這幾個兒子，《舊唐書》的史臣有過評價，認為吳王恪和魏王泰最賢，“才高辨悟”。長子承乾於武德二年（公元619年）生於長安承乾殿，因而命名。太宗於武德9年（公元626年）8月即皇帝位，10月根據立嫡以長的皇位繼承原則，立皇子中山王承乾為太子，時年八歲。幼年的承乾“性聰敏”，太宗十分喜愛。貞觀四年（公元630年）7月，唐太宗選擇了德高望重的李綱為太子少師，以兼禦史大夫蕭瑀為太子少傅，由他們負責教育太子。“綱為太了陳君臣父子之道，問寢視膳之方”。其教育是以儒家的君君臣臣、父父子子以及忠孝節義等為主要內容的。當時“太子嚐商略古來君臣名教，竭忠盡節之事”。李綱每“吐論發言，皆辭色慷慨，有不可奪之誌”。太子承乾對師傅的教誨，“未嚐不聳然禮敬”。貞觀五年（公元631年），李綱去世，太子還為之立碑。貞觀七年（公元633年），太宗曾對侍中魏征說：“自古侯王能自保全者甚少，皆由生長富貴，好尚驕逸，多不解親君子遠小人故爾。”為了更好地教戒太子和諸王，他命魏征錄古來帝王子弟成敗事，名為《自古諸侯王善惡錄》，以使太子及諸王學習，“欲使見善思齊”，“聞惡能改”為了培養太子處理政務的能力，於貞觀四年（公元630年）開始，“庶政皆令聽斷”。“太子每視事，上令綱與房玄齡侍坐。”時年十二歲的承乾，卻能“頗視大體”，很得太宗的歡心和器重。“自此太宗每行幸，常令居守監國，”“太子頗能聽斷。”
然而，太子承乾的生活道路並未沿著這一方向發展。“及長，好聲色，慢遊無度。”盡管父親太宗英明，長孫皇後識見不凡；盡管有嚴師訓誡，但這都彌補不了他自生以來的巨大缺陷。這一點還是唐太宗講得明白：“太子生長深宮，百姓艱難，都不聞見。”“古來帝子，生於深宮，及其成人，無不驕逸，是以傾複相踵，少能自濟。”承乾與乃父相比，所缺乏的是對社會生活實際的了解，百姓的艱難一概不知，也缺乏對先輩創業艱苦的認識，政治目光自然短淺。他居儲君之位，自以為地位崇貴，增長了淫虐、驕侈之性，但卻懼怕太宗了解他的劣跡。“每臨朝視事，必言忠孝之道，退朝後，便與群小褻狎。”有向他進諫者，他先揣摩對方的意思，“便危坐斂容，引咎自責”，他文過飾非，許多大臣“初皆以為明而莫之察”
唐太宗對承乾多虧禮法的事還是了解的，但他並未放棄對太子的教育。貞觀五年（公元631年）6月，太子少師李綱病逝後，太宗又選任了於誌寧和李百藥為太子左庶子和右庶子，來教育太子。李百藥針對太子承乾“間燕之後，嬉戲過度”的情況，作《讚道賦》以諷之。此賦的內容是述古來儲君成敗之事，以誡太子，甚得太宗賞識，並賜給他綵物五百段。然而太子承乾卻終不悔悟。太宗也對於誌寧提出過要求：“今皇太子既幼少，卿當輔之以正道，無使邪僻開其心。勉之無怠，當稱所委。”誌寧也因承乾數虧禮度，誌在匡救，撰《諫苑》二十卷諷之。之後，又有大儒孔穎達、以敢於直諫而聞名的中書侍郎杜正倫和給事中張玄素等為太子石庶子，共同輔佐太子，以匡正過失。太宗對杜正倫說：“今太子年在幼衝，誌意未定，朕若朝夕見之，可得隨事誡約。今既委以監國，不在目前，知卿誌懷貞慤。能郭直道，”“以匡太子”。
承乾在政治上迅速下滑而且不聽勸諫，一意孤行，是在貞觀13年（公元639年）之後。據史書記載，貞觀13年十2月，太子承乾“頗以避畋廢學”，張玄素上書切諫，指出“若騎射畋遊，酣歌戲玩”，“臣恐殿下敗德之源在於此矣”，但諫不聽。貞觀14年（公元640年）十2月，太宗聽說張玄素在東宮數進諫，擢授銀青光祿大夫，行左庶子。承乾嚐於宮中擊鼓戲樂，玄素叩閤切諫，承乾出宮內鼓，對玄素毀之。承乾久不出宮見官屬，玄素功諫說：“朝廷選賢以輔至德，今動經時月不見宮臣，將何以裨益萬一！”並指出，不近賢哲，“便是親嬖倖，遠忠良”。承乾仍不聽。貞觀十六年（公元642年）6月，太宗下詔令，規定“皇太子出用庫物，所司勿為限製”。於是承乾發取無度。玄素又上書：“聖上以殿下親則父子，事兼家國，所應用物不為節限，恩旨未瑀六旬，用物已過七萬，驕奢之極，孰雲過此！況宮臣正士，未嚐在側，群邪淫巧，昵近深宮。在外瞻仰，已有此失，居中隱密，寧可勝計！”承乾惡其書，“令戶奴伺玄素早朝，密以大馬箠擊之，幾斃”。
貞觀十五年（公元641年）5月，“太子治宮室，妨農功，又好鄭、衛之樂”，太子詹事於誌寧諫，不聽。承乾又“寵昵宦官，常在左右”，誌寧又上書勸其要屏黜小人。承乾覽書甚為不悅。承乾“以務農之時，召駕士等役，不許分番，人懷怨苦”。他上書再諫。於是承乾大怒，“遣刺客張思政、紇幹承基殺之。二人入其第，見誌寧寢處苫塊，意不忍殺而止”。承乾不喜諫者，他甚至說：“我作天子，當肆吾欲；有諫者，我殺之，殺五百人，豈不定？”
承乾的侈縱敗德愈演愈烈。貞觀十七年（公元643年）時，他曾招募亡命在逃的官奴盜民間馬牛，並親臨烹煮。與廝役、奴婢分而食之。他選左右貌似突厥的人，五人為一落，辯發羊裘而牧羊，“作五狼頭纛及幡旗，設穹廬，太子自處其中，斂羊而烹之”。他還說什麼：“一朝有天下，當帥數萬騎獵於金城西，然後解發為突厥，委身思摩，若當一設，不居人後矣。”思摩，即指阿史那思摩，是受過唐太宗封賞的突厥部落酋長。承乾發誓當了皇帝後，甘願當突厥酋長之下的小帥，可知他已發展到既狂且愚的程度了。
承乾身邊有一太常樂人，“年十餘歲，美姿容，善歌舞”，承乾特加寵幸，號曰“稱心”。太宗知而大怒，收稱心殺之，承乾痛悼不已，在宮中築室，立其像，以申哀悼之情。為此，他還托疾數月不朝參。他“常令戶奴數十百人專習伎樂，學胡人椎髻，翦綵為舞衣，尋橦跳劍，晝夜不絕，鼓角之聲，日聞於外”。承乾失德已到了不可救藥的程度了。
唐太宗最終還是將太子承乾廢黜了。承乾被廢除的直接原因是太子“謀反”。而承乾走上這條絕路是同太宗有直接關係的。太子承乾的失愛與魏王泰的被寵幾乎是同時的。這就造成了魏王泰負其才能，潛懷奪嫡之誌，折節下士以求聲譽。於是雙方多樹朋黨，而朝中的文武之臣，也各有附托。承乾及其黨羽極力想保住自己的政治地位，維護太子的皇位繼承權。然而，他們也預感到自己處境的岌岌可危，於是使密謀對策，製定了應變計劃。
太子黨羽之中有漢王元昌、兵部尚書侯君集、左屯衛中郎將李安儼、洋州刺史趙節、駙馬都尉杜荷。漢王元昌是高祖李淵的第七子，貞觀十年（公元636年）被封為漢王。元昌在州、所多為不法，太宗手敕責之。初不自咎，更懷怨望。他知承乾嫉魏王泰之寵，乃相附托，圖為不軌，勸太子反，並說：“比見上側有美人，善彈琵琶，事成，願以重賜。”侯君集曾參與過玄武門之變，也是一員善戰的大將，在平定吐穀渾和高昌等戰役中，戰功顯赫。但在平定高昌之役中，曾私取珍寶，將士知之，竟為盜竊，君集不能禁，為有司舉劾而被下獄，後雖被釋放，但從此“誌殊怏怏”而懷怨望之情。侯君集的女婿賀蘭楚石時為東宮千牛，太子知君集怨望，數令楚石引君集入東宮，問以自安之術。君集以太子暗劣，欲乘機圖之，亦因勸太子反。曾舉手對承乾說：“此好手，當為之用。”李安儼是宮內禁衛，他深自托於太子，承乾也厚賂安儼，“使詗上意，動靜相語”。趙節其母為高祖之女長廣公主；杜荷乃杜如晦之子，尚太宗女城陽公主，他們均與太子親預其反謀。凡同謀者皆割臂，以帛拭血，燒成灰和酒飲之，誓同生死。另外，承乾還陰養刺客紇幹承基等及壯士百餘人。
太子之黨采取的措施有二：第一，派刺客紇幹承基等謀殺魏王泰，以除去奪嗣的對手，但這一計劃並未能實現。第二，“潛謀引兵入西宮”，妄圖發動宮廷政變，逼迫太宗退位。甚至杜荷還為太子出謀：“天文有變，當速發以應之，殿下但稱暴疾危篤，主上必親臨視，因此可以得誌。”如果這一陰謀得逞，太宗的政治地位也是十分危險的。