從這裏可以看出，其實那時候的方智怡心思單純，並沒有什麼事業心，就是個散淡安逸的大小姐。可是人都是被生活逼著改變的，而蔣家這樣的名門望族幾乎是個大模具，將所有嫁入豪門的不同的女子都磨出了相似的輪廓。
那時蔣孝勇還在軍校上課，兩人約會的時間並不算多。
方智怡喜歡聽蔣孝勇說話，兩人訴完相思之後孝勇就會給她講些官邸間的趣事秘聞來逗樂。對於那個自己從未涉足而以後將難得脫身的領域，方智怡也非常好奇。每每聽見“蔣總統”、“蔣夫人”，她都會忽閃著大眼睛不由自主地想象兩位名人的風采，不過，她從沒想到要去見孝勇的祖父祖母，因為對於低調行事的她來說，那一切都太遙遠了。
1968年，已經是陸軍軍官學院二年級的蔣孝勇因為出操傷到了腳，第二次住進“榮總”，方智怡作為女友自然是得空便過去守著，說說話逗逗趣讀讀書，日子過得倒也歡快。
這日依舊是兩人在病房說話，忽有人來報：蔣先生和夫人來探視愛孫了。即使是方智怡這樣的大家閨秀，初見這種陣勢也嚇得說不出話來，愣了半晌才說：“那個……我去廁所躲躲。”
蔣孝勇拉著她的手，輕輕地拍了拍，說道：“來不及了，也沒關係。”那眼神分明在笑：醜媳婦總得見公婆的，安啦。
那時由於孝勇身份的關係，兩人的戀情隻有方家知道。
方智怡本就是灑脫性子，也不在意這些事情，可是聽孝勇這麼一說，心裏甜絲絲的，雖有忐忑，卻定了心神。
蔣介石攜宋美齡進到病房，見到孫子躺在床上，神情輕鬆，一個圓臉的端莊姑娘坐在一邊略有拘謹，當下心中雪亮。等到蔣孝勇給二老介紹方智怡的時候，蔣夫人還打趣道：“這哪裏是方小姐，我看應該是‘圓’小姐才對！”
此句說完，大家都樂了，氣氛便活躍起來，話語漸漸輕鬆了。
其實方智怡的臉盤兒圓圓的，笑容甜甜的，五官姣好，是長輩喜歡的“福相”，但是她的身材穠纖合度，是微胖界的美女。20世紀60年代的台灣經濟不算繁榮，能夠溫飽的家庭就該算小康了，所以“富態”是“福態”這樣的審美眼光和現今是大不一樣的。據說蔣介石夫婦都很喜歡方智怡，說她圓臉，氣質好，有大家閨秀的風範。
見過“總統”夫婦，方智怡才真正覺得蔣家並沒有那麼可怕，蔣先生和宋夫人也就是兩個疼愛孫子的和藹老人而已。
既然已經見過祖父，孝勇腳傷一愈便帶著智怡與蔣家其他成員和朋友進行“第一次親密接觸”，她也先後認識了秦孝儀、孫以桐等人。秦孝儀是台北故宮博物院的館長，蔣介石為了提高蔣孝勇的文化底蘊，加深對現有文化的認識而請他來教導重孫的古典文化。秦孝儀對這個圓圓臉的活潑姑娘印象也不錯，後來他還成了蔣孝勇和方智怡婚禮的主持人。
在那年夏天，蔣孝勇帶著方智怡姐弟到梨山去找正在避暑的雙親，正式公開了他們的戀情。眾所周知，蔣經國對子女的要求非常嚴格，對兒媳婦和女婿更是頗為挑剔，孝勇的哥哥姐姐們的感情都讓蔣經國分外憂心，而這次蔣經國卻對方智怡充滿期待。
愛子的未來老婆，蔣經國當然要嚴格把關。自古嫁入豪門都需要重重把關，在蔣家同樣毫不例外。從家庭環境來說，方智怡出身官宦之家，又與蔣家同是浙江人，在台灣遠比旁人多一份親切感。就性格而言，方智怡活潑開朗又乖巧細致，體貼孝順。蔣經國這人心思縝密，城府頗深，對方智怡的考核也是花樣百出，高深莫測：他讓秦孝儀替他考察她的日常舉止和發乎於心的言論；他讓孝勇帶她出席駐台美軍將領的家庭宴會，以測試她是否識大體、懂進退、有禮儀；同時，他也製造一些機會考驗方智怡的決策力和魄力。最後，事實證明，方智怡璞玉一塊，稍加打磨，必然可以成為蔣家得力的助手。於是蔣經國終於放下心來，並且在之後的接觸中也對她越來越滿意。據說，蔣經國在世的時候每個禮拜都會去陪方智怡。
隨意的求婚和風光的婚禮
蔣孝勇腳踝上的傷口雖然愈合，卻留有暗傷，不能再出操，隻好放棄從軍轉學到台大的政治係，依舊是最好的配置-係主任是連戰。由於轉校，孝勇離方家近了許多，這下孝勇和智怡這對兩地奔波不斷的戀人終於小聚了，他們幾乎天天在一起，孝勇更是往方家跑得比自家還勤。因為雙方父母對兩人的婚事都很滿意，見到小兩口如膠似漆，是打心裏高興。
不過婆婆和兒媳婦之間的矛盾確是不可避免的，更何況媳婦還未進家門兒子就已經天天見不到人。這年孝勇大三，方智怡正好畢業，隱忍了一年的沉默的老夫人蔣方良忽然采取了行動。當孝勇忐忑地站在母親麵前的時候，蔣方良隻是淡淡地拿出了一枚戒指，說要給兒子拿去當定情信物。聰慧如蔣孝勇，一眼就看出了母親的埋怨：趕快結婚吧，別老往外跑得連老媽都不要了。孝勇嘿嘿一笑，拿了戒指就去找智怡。不明就裏的智怡見了一臉喜悅的孝勇還在納悶，就聽到他說“伸出手來”，智怡乖乖照做，還想著又是買了什麼有趣的新鮮玩意兒呢，就見孝勇迅速將她“套牢”，動作行雲流水一氣嗬成，充分展示了突襲的“快、準、狠”原則。方智怡見了戒指，也是一愣，這沒有預兆的事突然就發生了，雖說兩人在一起三年半了，但是由於年齡和學業，都沒往結婚這塊想過，對於以後的日子，方智怡也是害怕被束縛居多。此刻看到孝勇拿出的戒指，她這才有點意識到，自己將變成蔣家的人了。她的內心一下五味雜陳，可是驚訝和喜悅依舊止不住地往外冒。她一邊抱怨著孝勇求婚沒誠意，一邊又喜不自禁，孝勇則是成竹在胸嬉皮笑臉，鬧了一會兒，她隻好半羞半喜的表態“雖不滿意，但能接受”。