以商業的角度來看，20世紀80年代是公司生意最興隆，凱瑟琳·格雷厄姆個人表現最出色的10年。而這些要歸功於迪克·西蒙斯的到來。華盛頓郵報公司開始實現保持盈利持續增長，開發新業務和為將來發展奠定基礎這三大目標。凱瑟琳開始卸下肩上的重擔，也不再懼怕那些討論計劃、決策和收購問題的大小會議。工作重新成為她的樂趣。
迪克一上任就采取了一係列的行動扭轉公司的一些狀況，使公司呈現出欣欣向榮的局麵。在凱瑟琳看來，她和迪克是一對與眾不同的搭檔，他們倆的作風和性格都大相徑庭，卻非常合得來，他們共同承擔著公司最高層的兩份工作，對於凱瑟琳來說，迪克不僅僅是首席執行官，更是她的夥伴和朋友。
迪克行動迅速且自信十足，而凱瑟琳對迪克的決策非常信任，也很釋然。
1981年，他們把《特倫頓時報》賣給奧爾布裏頓通訊公司，並且將《體育透視》出售，盡管這兩項的出售使公司當年的收入大幅縮水，卻讓公司得以集中力量發展核心產業，所有核心產業的收入都創下曆史新高。
1982年，凱瑟琳開始帶領公司涉足移動電話產業，向電子時代邁出第一步，並且在幾年後建立起美國最早的幾個無線通訊係統。盡管在認識到相比那些取得市場主導地位的公司更具優勢後，他們舍棄了在這個領域取得的一切成果，但財務收入仍然相當可觀。
1983年，公司收購了一家名為萊基—斯萊特的小型電子信息公司，後來這家數據庫成為美國數一數二的提供聯邦立法和監管活動方麵聯機信息的機構。與此同時，他們還涉足有線電視產業，特別是和體育有關的有線電視，收購了體育頻道聯合公司50%左右的股份。同年11月份，他們成功發行了《郵報》每周一期的全國版，實現了多年以來的夢想，到後來，全國版的發行量已經遠遠超過10萬份。這份全國版《郵報》上有關政治和政府活動的文章組成的精選版麵滿足了許多人關注政治報道的願望，因此能脫穎而出。
1984年年末，她收購了一家從事家教和考試輔導行業的公司，斯坦利·卡普蘭公司。盡管起初並不看好它，確實也經曆了一些起伏，最終卻帶來了好的收益，不僅如此，此次收購的用途和潛力大大超出了她的預料。
1985年，他們購買了考爾斯報業公司的20%的普通股，該公司旗下擁有《明尼阿波利斯明星論壇報》和其他一些規模較小的業務。他們在這裏的股份逐年增加。
雖然在其他幾個領域不是特別成功，1982年初期，凱瑟琳試圖收購《得梅因紀實報》，她本人對這份報紙和這家公司懷有極大的尊重，並且很想得到，結果卻沒有成功。在這之後第三年，她再次嚐試卻也不是出價最高的競購者。另外一個情況是，他們在發行周報不久後購買了《國家雜誌》20%的股份，這是一本關於聯邦政府的雜誌，但是隻經營了三年就賣給了時代明鏡報業公司。與此同時，盡管他們一直對《芝加哥太陽報》和《休斯頓郵報》感興趣，但最終都沒有采取行動。
凱瑟琳帶領公司，從來都是小心翼翼地謀求發展——也許有些過於保守，但是正是因為如此，在20世紀80年代結束的時候，華盛頓郵報公司才沒有像其他許多公司一樣背負承重的債務，當時許多公司為了還債賣掉了效益良好的業務，這是很得不償失的。曾經凱瑟琳拒絕收購《丹佛郵報》，它後來被時代明鏡報業公司收購，結果損失慘重。
迪克上任的頭幾年，凱瑟琳感覺自己遭遇到了巨大的困難和挫折，即他們沒有被金融業視為熱門資產，致使他們的股票一直被低估。不過這點卻導致了有利的結果。凱瑟琳按照一貫的做法回購自己的股票，並在後來得益於此。
在為公司的發展所做的一切努力中，凱瑟琳覺得最引人注目的一次成功是自己和迪克共同完成的收購有線電視的項目。此次收購始於他們向大都會傳媒公司買下53套有線電視係統，該收購於1986年1月完成。整個1985年中，沃倫都在幫助他的朋友、大都會傳媒首席執行官湯姆·墨菲收購美國廣播公司的電視網。這筆交易成功後，沃倫決定退出《郵報》董事會，而加入大都會傳媒公司，盡管他保留了在《郵報》的股份，並且答應凱瑟琳，他們仍然是朋友，不會在彼此的生活中消失，但是凱瑟琳仍然倍感失落。事實上，後來的結果是不錯的，沃倫和凱瑟琳依舊保持密切來往。更重要的是，作為安慰性補償，墨菲允許《郵報》出價競買大都會傳媒的有線電視網。最終以3.5億美元的價格完成了這筆收購，這是公司曆史上最大的一筆收購，正是這筆收購把《郵報》推向了在財富500強中的最高位置——1986年和1987年的第263位。通過增加新用戶和收購其他小規模的有線電視網，《郵報》—《新聞周刊》有線電視擁有的用戶從35萬人增長到58萬人。10年後，大都會傳媒—美國廣播公司被迪士尼公司收購，沃倫再次回到華盛頓郵報公司。
《新聞周刊》經過數年的煎熬後，終於開始扭轉局麵。但是凱瑟琳卻仍然為這份雜誌的經營和編輯工作感到擔憂，出於不同的原因，這份雜誌的經營和編輯一直出於混亂狀態。凱瑟琳認識到自己對這些問題負有直接的責任，因此她花費大量的時間和精力來糾正問題。她認為《新聞周刊》的大批員工有怨恨情緒，甚至懷有二心。一部分原因可能是管理層過於頻繁的人事變動，另一部分原因是身處華盛頓和紐約工作的兩地員工之間存在自發競爭。後來，凱瑟琳將權力交給裏克·斯密斯來解決這些問題，並相信他是這個職位的合適人選。事實證明凱瑟琳的選擇是英明的，在斯密斯先作為主編、後作為總裁的強有力的領導下，員工的情緒有很大好轉。盡管也遇到了新聞類雜誌在新環境中經曆的問題，《新聞周刊》還是取得了很多出色的成就和巨大、實在的進步。20世紀90年代中期，《新聞周刊》被公認為是最佳新聞類雜誌，並湧現了一批著名的撰稿人。凱瑟琳對此也感到很滿意。
《郵報》—《新聞周刊》電台也越來越有起色。電視台涉及三大電視網，在迪克的帶領下，這些電視台經營得有聲有色，它的利潤堪稱全行業最佳。他們的電視台製作的節目和《郵報》、《新聞周刊》的新聞一樣，品質出眾，都在新聞領域充當領軍者的角色。隨著《星報》的停刊，《郵報》在20世紀80年代大部分的時間裏占領了《星報》原有日報市場50%的份額和周日版70%的份額，位列美國所有大型都市日報之首。在20世紀80年代取得的所有成就中，最令凱瑟琳感到自豪的是公司管理取得了進步，狀況得到了改善。這個成就離不開凱瑟琳的努力，迪克也顯得尤為重要。最終，他們確定正逐漸成為真正運營良好的公司。更重要的是，有所改善的管理開始顯露成效。他們的核心業務的盈利狀況大有起色。幾年後，公司開始騰飛了，在長達數年的時間裏，華盛頓郵報公司在很多方麵領先於同行業的其他公司。然而對於凱瑟琳來說，或許更重要的不是公眾對他們財富的認同，而是考慮華盛頓郵報公司的股票給公眾帶來什麼樣的效益。在此期間，沃倫曾經做過一次社會調查，並就此做了一份備忘錄，他在調查中把對公司在不同領域的表現繪製成了圖表，並對各個列舉出的出版公司逐一進行量化分析。結果證明，以同樣的資金買得的股票，換做任何一家公司都遠遠低於華盛頓郵報公司帶來的收益，並且事實證明這份收益後來更高。