當時，上海灘輩份最高的青幫人物是“大”字輩，隻有幾人，在青幫中可謂舉足輕重。但黃金榮卻比幾個“大”字輩吃得開。他自己也常常得意地說：“我是天字輩，比大字輩多上一劃。”
雖然如此，在黃金榮的門生中，卻有不少是正式進過香堂的幫會分子。這些門生再開堂收徒，按理說就是黃金榮的徒孫輩了。而這些徒孫又輾轉請人介紹，投拜黃金榮為師。這樣一來，徒孫們就和他原來的老頭子成了同門兄弟。這在幫會中叫做“爬香頭”，是一件犯忌的事。可黃金榮管它犯忌不犯忌，還是照收不誤。
自從拜了陳世昌為師，近朱者赤，近墨者黑，在嫖、賭兩件事上，杜月笙都算是又“進步”不少。
首先發生的嚴重問題，是經濟恐慌。起先在潘源盛水果行規規矩矩地做事，省吃儉用，一個月拿幾塊大洋薪水，還能夠添置些衣服鞋襪，把自己打扮得光光鮮鮮，整齊體麵。如今沉溺於嫖和賭，而且迷戀日深，常時流連，那屈指可數的幾塊錢，又怎麼能夠用咧？
當年的杜月笙，胳膊不粗，拳頭不狠，雖有地痞流氓的“氣概”，卻做不了當保鏢、抱抬腳這一類的角色。因此，白吃白嫖，也就難以輪到他的身上。而當兩手空空，色欲和饑餓攻心時，他就不得不想辦法了。
加入青幫，頭一個好處是朋友多，有過硬的後台，無論走到哪裏，隻要背得出切口，通得過“盤考”，到處都有自己人，可以為他解決困難，壯勢撐腰，最低限度不至於吃虧上當，受人欺侮。
王國生風聞杜月笙已拜過老頭子，立即便利用他這一層關係，請他專任跑街。上十六鋪碼頭提貨、銷貨，到同行間送貨收款，都是他。他頭腦靈活，交際手腕頗高，在十六鋪那許多家水果行的跑街裏麵，他無疑是最出色的一位。王國生因此大有知人善任之感。但是，他的煩惱接著也就來了。
杜月笙天天要去賭錢，在賭國上海，他喜歡的是麻將與挖花。麻將這一國粹，上海灘上，連三尺孩童也能上桌搓幾圈。挖花是葉子戲的一種，也就是紙牌。從事這兩種賭博，不但需要金錢，尤其浪費時間。
少年人體力強，精神旺，杜月笙的賭興又特別濃，一上桌子就不想下來，往往接連搓上三天兩夜。於是，潘源盛水果行便時常找不到杜月笙的人。有時候，他會接連失蹤近十天。
念及當年一道做過學徒，看在師兄弟的分上，王國生隱忍不發，隻是趁杜月笙紅腫雙眼嗬欠連天地回來時，婉言向他規勸。
“做事是做事，白相是白相，凡事總要有個限度。”但杜月笙哪能聽進？曠工的次數與日俱增。王國生的勸告也越來越多，話也越來越重。
杜月笙向來是受不住閑話，服軟不服硬的。王國生勸他動之以情，曉之以禮，叫他賠出性命來，他也沒話可講。然而，王國生要是搭起老板的架子來，那他就絕不會服從的。況且，杜月笙正因為嫖、賭用盡了錢財，束手無策，心中的焦躁比王國生更勝十倍。所以他就等著和王國生翻臉。
杜月笙開始挪用店裏的款項。隻要有錢從他手裏過，他就先拿去賭。賭贏了，回來把虧空填上；輸了，就把希望寄托在下一次，等著翻本，等著撈。
虧空越來越大。
杜月笙覺得，麻將和挖花輸贏有限，不如來牌九，贏得快，這一來，杜月笙輸得更慘，什麼法子也翻不過本來了。
潘源盛那邊，虧空太大，他自己覺得不能再去了。於是，他離開了王國生，躲著他，不和他見麵。
這一段時間，杜月笙跟著他的老頭子陳世昌，沿街去套簽子。
兩三個月後的一天，杜月笙突然在八仙橋遇見了同參兄弟袁珊寶。
杜月笙覺得自己太寒傖了，他想躲開這位同參兄弟。
袁珊寶也看見了師父、師兄，他忙過來打招呼。他首先問了老頭子和師娘的好，然後趁著陳世昌忙著做生意，悄悄拉了一下杜月笙的衣袖，來到一處牆角。
“你為什麼不回潘源盛？”
“這……？”杜月笙急得說不出話來，張了半天嘴，才說道：“我用空了店裏不少錢，王國生一定把我恨之入骨，我何必再回去自討沒趣呢？”
“天地良心！”袁珊寶替王國生喊起冤來，忙不迭地說：“王國生天天都在惦記你，常說：‘這杜月笙也不知跑哪去了，自從他一走，我們店裏少了個跑街的，生意越來越差。’至於你欠店裏的錢，我還從未聽他提到過一個字。”
幾近絕望的杜月笙，聽了袁珊寶的這幾句話，覺得有一股暖流流進了心田。他覺得，王國生真是情深似海，恩重如山，自己應當知恩圖報。