由於氣味相投，互相勾結，又由於利害衝突，常有爭鬥，這是三大享集團在上海灘一係列政治和經濟活動中的一個主要特征。如販賣煙土的三鑫公司負責人，名義上是杜月笙、張嘯林，實際上是由杜作主，後台老板是黃金榮，但最大的總老板是法捕房總頭目費利沃。杜經常和費利沃及費的譯員李應生接觸，成為法租界“大亨”之一，有時黃金榮還得仰其鼻息，特別是在動用公司銀錢方麵。因此，黃對杜十分不滿，可是尾大不掉之局已成，黃無可奈何。另一方麵，杜對黃不斷要求取款頗感棘手，加以法捕房大小頭目因為分贓不均，對黃和公司心中不平，關係更加複雜，於是眾流彙合，形成反黃浪潮。杜還詆毀黃金榮是“扒灰老大”（指黃金榮與其兒媳曖昧關係），鬧得滿城風雨。後台老板費利沃難以應付，考慮勸黃退職，以緩和矛盾。黃感到四麵楚歌，隻得打電報給正在外地的幫會好友季雲卿，讓他返滬救駕。正在這時，山東臨城發生了劫車案，被綁架的旅客中，有法國神父等外國人。黃金榮通過山東響馬出身的青幫大字輩高士奎的關係使人質獲釋。這一下，在上海的帝國主義冒險家們認為黃立了功勞。同時季雲卿已經趕回上海，向杜、張勸說，要以義氣為重，這才穩住了黃在法捕房的地位。黃、杜兩人的矛盾還表現在對新聞界的收買上。在這一著上，黃金榮棋高一籌，他盡可能地吸引新聞界的記者為自己的門徒，以便通過新聞工具抬高自己，攻擊對手。他收買了許多報紙的記者，特別是上海的小報完全站在黃的一邊，聲勢很大。手中有了筆杆，黃開始發動報界對杜攻擊。杜月笙頗有心計，知道報紙的影響，當報上剛剛開始對他攻擊，他便表示認輸。
杜月笙之所以能發跡與黃金榮的一手提攜不無關係，兩人又長期共同從事煙賭生意，關係密切。後來杜月笙與孔祥熙、宋子文、戴笠等發生關係，門徒陸京士擔任淞滬警備司令部軍法處長，門徒王兆槐擔任警備司令部偵察大隊長，杜月笙的權勢和活動能力超過了黃金榮，兩人之間產生矛盾。最使黃金榮惱怒的是他的得意門生，曾當英美煙廠工會主席的陳培德想競選上海總工會主席之職，竟被陸京士指控有共黨嫌疑，被警備司令部扣押，使黃金榮十分難堪。氣得黃金榮咬牙切齒地說：“哼！沒有我提拔，他（杜月笙）哪能竄得上？今朝倒好，吃飯忘記種田人。他忘記我，我就沒有他。”當時黃金榮直接向淞滬警備司令楊虎要求保釋陳培德。當蔣介石來上海到黃家花園時，黃金榮又將他的門徒被杜月笙打擊的情況向蔣介石訴說，蔣指示楊虎從中調停。因楊與黃、杜關係都好，經過楊虎勸說，這場風波總算是平息了，但是黃杜兩人暗地裏仍在勾心鬥角。
1948年，國民黨軍隊在戰場上節節潰敗，各地物價飛漲。蔣介石派俞鴻鈞為上海經濟督導專員，蔣經國為副專員，統率所謂“戡亂建國大隊”和“大上海青年服務總隊”，打算大幹一番，穩定頹局。蔣經國一到上海，黃金榮、杜月笙都相繼邀請，準備盛宴招待。但蔣對杜月笙的幾次邀請都置之不理，使杜心感不妙。黃金榮派心腹黃振世備好請帖麵邀蔣經國，因黃振世當時被聘為評價委員，可以和蔣接近。蔣經國開始推托不去，黃振世說：“如果到黃家或黃金榮的榮社去不便，那就請到我的‘振社’去，我是專員部下的評價委員，到振社去可說召開工作會議，名正言順”。蔣經國口頭答應赴宴，黃振世得意非凡，第二天他把酒席擺好，不料來的卻是蔣的代表吳紹澍和蔣恒祥，黃大失所望。其實黃振世邀請蔣經國到振社，黃手下已向黃金榮報告，黃金榮聽了改變主意說：“讓大少奶奶請他適當，大少奶奶交際手腕好，小蔣先生會聽她的。”說罷，告訴李誌清親自打電話邀請蔣經國到黃家赴宴。次日，蔣經國如約到達，蔣在席間表示“打虎”決心，並向李誌清詢問上海交易所內投機倒把的情況。李誌清的兒子黃起予是證券交易所的經紀人，她本人是後台老板，對交易所的情況一清二楚，但她想借此代黃金榮打擊杜月笙，就回答道：“交易所是杜家爺叔（指杜月笙）負責的，由他的三公子維屏少爺管理，我的兒子想申請執照當經紀人，要花10根大條，向杜家爺叔再三求情，還是花了5根金條。”李誌清這樣告了杜月笙父子兩人一狀，黃金榮大為讚賞。後來蔣經國把杜維屏逮捕關押，震動上海，市民稱快。這雖然和李誌清告狀不一定有直接關係，但李誌清的挑撥卻充分反映黃、杜之間的矛盾和鬥爭。
張嘯林與杜月笙反目，從三鑫公司時期就已開始了。當時由於杜在公司裏掌握全權，張雖有職卻無權，因而一切行動都要看杜的臉色，從而對杜滿腹牢騷。三鑫公司還隻是一個引子，到了抗戰前夕，矛盾日趨激化。杜組織了一個“恒社”，張不肯示弱，組織了“中華共進會”及“忍廬”等集團與杜對抗。隨著時間的推移，張嘯林與杜月笙各自勢力越來越大，矛盾也愈演愈烈。1937年抗戰爆發以後，杜月笙根據蔣介石的旨意，請黃金榮、張嘯林同去香港。當時黃金榮以年老多病不問外事為由，決定不去香港。在三大亨中，張在幫會的輩分最高，但實際上聲勢和實力均非黃、杜敵手，現在黃金榮不問外事，杜月笙又去香港，張嘯林認為正是自己發展勢力的大好時機，因此，杜月笙苦口婆心勸張離滬赴港，張說什麼也不肯。無奈中，杜月笙隻得翻起老本，對張嘯林說：“無論如何，我們一定要一道走，老弟兄了，不論生死，我們都要在一起。”張嘯林聽後勃然大怒道：“自從前幾年，為了181號（即福煦路181號大賭窟），你和兄弟鬧過一架，本來我們打定主意，從此你走你的陽關道，我過我的獨木橋。我們不妨來個‘蘿卜青菜，各有所愛’，你杜月笙愛開銀行、辦工廠，當那摩溫、首席紳士，當議長、會長，十七八個董事長，那你盡管去當。我呢，我愛洋鈿，我愛發財，我還是做我的‘土’，做我的‘賭’。等到國民政府當家，新生活運動一來，‘土’跟‘賭’都做不成了，我就在租界上小來來，賺到了錢，小樂惠，賺不到錢，我回家啃老本。月笙，你說這樣不是很好嗎？”杜月笙被說得啞口無言，隻得黯然離去。