三大亨吃喝嫖賭、妻妾成群，是民國年間幫會進入城市後，成為黑幫的一個標誌。
三大亨自幼流氓成性，長大發跡後更是吃喝嫖賭、妻妾成群。他們在對待自己的家庭和私生活上可謂各有千秋，但也不乏共同之處。比如黃金榮、杜月笙都找的是唱戲的名角做老婆，這並不能說明他們偏愛戲曲，而更深刻地揭示了這些黑社會大亨對藝人的壓榨。在三大亨風流史中，惟有黃金榮故事最多，他在婚姻和搞女人方麵不像他的黑道生意做得順水順舟，而是一波三折。黃金榮30歲時結的婚，妻叫林桂生。因為林桂生沒有生兒女，就領了一個兒子和女兒，兒子取名福寶，妻叫李誌清。據黃金榮的管家程錫文在其回憶文章《我當黃金榮管家的見聞》中說，這李誌清非等閑之輩，原來，婆婆林桂生在南市一枝春街開設“煙花間”（比較低級的妓院），從蘇州選了一個侍女叫李誌清，長相秀麗，為人聰明，林桂生不忍讓她當妓女，就領在自己身邊當貼身女兒看待。林桂生和黃金榮結婚後，把李誌清作為童養媳，配給黃金榮的養子福寶為妻。福寶在17歲死去，於是李誌清就成了黃家的“大少奶奶”。這位大少奶奶得到黃金榮的特別寵愛，主持黃家一切內務，公媳之間眉來眼去，外間紛傳黃與李有曖昧關係，黃家傭人背後對人也作如此說。但黃在門生麵前，對李誌清強作大方，若無其事。李誌清自丈夫去世後，先後領養兩個兒子，因為她多年主持家政，存了不少私蓄。《我所知道的黃金榮》一文中記載，上海臨解放時，李去了香港，走時把所有的現款首飾全部席卷而去。
黃金榮54歲時又鬧出了一樁風流事，讓元配妻子林桂生怒掀醋海，大鬧黃宅。這樁風流事是一個由北京來滬唱戲的坤角兒惹起的。許多有關回憶黃金榮的文章或書籍都對這個唱京戲的坤角兒藝名露蘭春有記載，因她初出茅廬，北京很少有人邀她演出。上海共舞台戲院所以請她來演出，是為了少出包銀。露蘭春為了創牌子，也不計包銀多寡。她學的雖是坤角，但唱的卻是餘派的須生戲，如《文昭關》、《捉放曹》等都是她最拿手的劇目。更兼她年華雙十，眉清目秀，麵不敷粉而自潔，唇不點朱而自紅。露蘭春到了上海，拜過闊佬和流氓頭後，又在報上登了廣告，頭三天的打炮戲居然賣得滿座，戲院裏生意興隆。作為共舞台的老板黃金榮自然非常高興，免不了擺酒設宴，祝賀她一舉成名。誰知黃擺酒設宴是不懷好意的。因為她看到露蘭春長得體態苗條，麵貌生得清秀俊俏，早已心猿意馬，控製不住。在宴席上，黃當著露蘭春的麵流露出一副貪饞相。同席吃酒的陪客們，早已心領神會，無不竭力替老頭子拉馬牽韁，整鞍就騎。露蘭春來上海演出，本想顯身揚名，但由於她初出茅廬，未見世情，就在這班流氓的軟硬兼施下墮入黃金榮的陷阱之中。黃把露弄到手以後，就囑咐門徒，雇用一個女仆，秘密找了一個住所，買來配套家具什物，把她做了偏房。雖說黃金榮是個混世魔王，但在老婆林桂生麵前，卻懼怕得賽似老鼠見了貓兒一般。林既不準他在外麵和女人廝混在一起，又不許他每日超時晚歸。如發現形跡可疑，答言支吾的當兒，就對他如同提審囚犯一般。如今，丈夫在外麵私姘女伶露蘭春作野外鴛鴦，不管他手下的徒子徒孫們做得多麼天衣無縫。但他在外麵的行動還是被林知道了。林桂生不但連罵帶哭，還率領上海灘有名的女流氓“十姐妹”們，將露蘭春的秘巢砸得稀爛，黃金榮雖然懼內，但在眾目睽睽之下，為了顯示自己的威風，用芭蕉般的大手打了林桂生兩記耳光，並提出堅決要將露蘭春納為二房太太。林桂生死活不答應，兩人鬧翻離婚。林桂生把黃的財物，如鑽石戒指、名貴貂皮大衣席卷而去，直到1981年死在上海。露蘭春在林桂生離去後，正式嫁給黃金榮，當時隻有24歲，比黃小30歲，婚後沒有生子女。她的母親給她領了兩個兒子，老大叫黃源燾。露蘭春與黃金榮婚居三年後，離黃而去，先嫁給唱老生的同行安舒元，後來嫁給做顏料生意的薜某。