三大亨從與官場和政界打交道始，就必須為失寵做好充分的準備。
民國時期，是幫會盛大發展的時期，也是幫會上層分子與新老軍閥、官僚政客進一步互相勾結的時期。一大批著名的官僚政客如吳佩孚、李景林、張宗昌、褚玉璞、江朝宗、袁克文、楊宇霆、陳調元、張之江之流，都是幫會著名的老頭子。而幫會內原先一般的成員，一旦做了老頭子，也莫不競相向上層趨附，走上幫會流氓政客化的道路。其中，黃金榮、杜月笙、張嘯林與蔣、宋、孔、陳四大家族的交往，特別是與蔣介石的交往，更是民國期間幫官勾結的具體表現。
在三大亨中，黃金榮與蔣介石的關係最深。蔣介石當初原在上海物品交易所當“劃線”小職員，收入不多，很不得意。耳聞黃金榮的勢力，就托虞洽卿介紹拜黃金榮為先生。黃金榮同意之後，由徐福生當傳道師，正式舉行拜師儀式投了門生帖子。1921年上海交易所不景氣，蔣介石和陳果夫等經營的恒泰號經紀行虧空甚巨，蔣本人亦負債數千元，經黃金榮、虞洽卿出麵代為了結。當時蔣想去廣州投奔孫中山，黃金榮認為自己替孫中山先生出過力，就與虞洽卿一同資助旅費，使蔣走上了“國民革命”道路。
1926年至1927年期間，蔣介石當了北伐軍總司令。在到上海之前，黃金榮即和虞洽卿商量，退還給蔣門生貼子。蔣介石到上海後，由虞洽卿伴同去黃金榮家探望，黃改變了過去的師徒稱呼，對蔣說：“總司令親自到我家是我的光榮，過去的那段關係已經過時了，那張紅貼我找出來交給虞老送還”。蔣介石當時謙虛地說：“先生總是先生，過去承黃先生、虞先生幫忙是不會忘記的。”說罷從懷中取出一隻黃澄澄的金掛表送到黃金榮麵前說：“這是我送給黃先生的紀念品，聊表心意。”黃金榮接過表，連連稱謝。黃金榮對這隻金表，一向重視，每逢喜慶大事總要拿出來炫耀一番，一直保存到死後。
蔣介石北伐到上海時，警衛部隊約有100多人，駐紮在南市董家渡附近，蔣本人決定隨身帶警衛隊長便衣進入法租界。為了保護蔣介石的安全，警衛隊抽調了60多人，開了兩輛軍用卡車，由董家渡出發，經外馬路轉一枝春街，準備進入法租界的愛多亞路。車到一枝春街口，被法租界的安南巡捕攔阻，不許這批軍警進入租界，並將兩輛警衛車攔進法租界巡捕房，警衛班長也被扣押。黃金榮得知後，便向法捕房頭頭解釋說蔣總司令進入租界是來看黃的。黃金榮主張先讓被押的兩輛警衛車開進法租界遊行一圈，然後開到八仙橋鈞培裏黃家。法捕房同意了黃的主張，通知一枝春街的法捕房讓警衛車開進法租界。黃金榮辦了這事，頗得蔣介石的讚賞。1947年黃金榮80歲壽辰時，陳布雷從南京打電報給黃金榮，說蔣介石翌日來滬，到黃家花園來拜壽。黃金榮得知後喜出望外。下午，蔣介石來到黃家花園，身穿藍袍黑褂，頭戴銅盆帽，親自動手去搬一隻紅木大椅，又從其它紅木大椅上取下一隻軟墊，把黃金榮扶到紅木椅上，黃金榮連忙說：“不敢當，不敢當，行個鞠躬禮吧！”可是蔣介石卻已跪下向黃金榮磕了一個頭。磕頭時，黃金榮急得站了起來攙扶蔣介石，蔣說：“這次特來拜壽，表表我的心意，因為前線情況緊急，我馬上要走，請保重身體，多福多壽。”說罷就向黃金榮告別，匆匆離去。黃金榮準備好的宴席，蔣介石一口沒吃，連茶也沒有喝。後來，黃金榮不住誇讚說：“蔣總統真是個禮重義厚的大人物，我能受他這樣的尊重真是一生榮幸。”
1947年也是杜月笙60歲生日，生日前幾天，雖然來送壽禮的有宋子文、王寵惠、俞鴻鈞、湯恩伯、鄭介民、吳國楨等巨頭和社會名流，但他都沒有多大興趣，他最關心的是蔣介石送他一點什麼，好炫耀一下。因那時他已開始走下坡路了，生怕蔣會忘記了他。等了幾天，一直沒有看見蔣的禮物，他有點著急了，便掛起長途電話去問蔣的秘書陳布雷，希望陳代蔣寫幾個字給他裝裝麵子。陳當時也答應了，可是過了兩天，蔣的東西還是沒送到，他心裏很不安。眼看隻差一天了，忽然接到一個電話，說蔣已派了一架專機送來了禮物。他馬上接待這個專使，並立刻打開禮物，原來蔣親筆寫的“嘉樂宜年”4個1尺多大的字。以後陳布雷告訴了杜，說蔣聽到陳提出這件事的時候，沒有叫人代寫，陳也不便再催，沒有想到是他自己動筆。蔣介石除親筆題字與派吳鼎昌代表祝壽外，又叫兒子蔣緯國領著兒媳到他家裏拜壽，向他行子侄禮，杜對此非常興奮。因為杜月笙與蔣介石的交往忽冷忽熱，不像黃金榮與蔣的關係一直較為穩定。
抗戰期間在重慶，有一天孔祥熙在吃飯時告訴杜月笙，蔣介石認為四川幫會勢力太大，準備殺一兩個幫會頭子壓一壓。孔說這番話的時候，是勸杜要小心謹慎，不要被蔣找到借口。杜聽到這番話很受刺激，雖然他估計蔣要殺也不會殺到他的頭上，但對蔣介石這種翻臉無情的作風是很不以為然的。不久，蔣介石把兵役署署長、四川袍哥程澤潤槍斃了。原因是被蔣介石看到了死在機房街羅漢寺的新兵，其實兵役署已把兵交給了交通部的運輸大隊。責任不在程而在俞飛鵬，但因俞是蔣的親信，蔣不追查，卻把程殺掉。因此引起了四川袍哥的極大反感，準備大鬧一場，認為蔣介石不僅開始殺袍哥，而且要殺四川人，不能不團結起來拿點顏色給蔣介石看看，免得他再這樣亂殺。一些高級將領在重慶沒有被重用，早已萬分不滿，便到處挑撥，鼓動四川袍哥一定要借這事名正言順地大鬧一場。戴笠早已得到情報，正調集大批武裝特務準備應付，一場流血大案眼看就要發生了。杜得到這一消息，也了解到戴正在大肆布置，便出麵極力勸阻。他說，大家如果鬧了起來，蔣介石更會借口多殺人，槍杆子抓在他手裏，何必吃這眼前虧，同時也對不起孔祥熙，因他很關照我們，絕對不能這樣瞎來。許多袍哥頭子一向相信他，也考慮到鬧起來不會有好結果，這件事才慢慢平下來。