不管怎樣，蔣介石對三大亨還是十分厚愛的，他既非出於徒弟對老師的尊重，也不是因為這個總統特別講義氣，而是有著更深層的利害關係。從上海灘混出頭的蔣介石，當然比誰都更清楚在當時的特殊社會條件下，幫會流氓勢力具有多大的能量。在其數十年的政治生涯中，他曾經一再巧妙地利用這種黑社會勢力，為其反共反人民的事業效力。蔣陰謀發動四？一二反革命政變前，就曾派上海警備司令楊虎等找到黃金榮，由黃再召集杜月笙、張嘯林等定計設謀，組織起一支二三千人的流氓武裝隊伍，並以“中華共進會”的名義，在報上刊登反共啟事。接著又與第二師劉峙策劃，由黃派出便衣流氓數百人，持械圍攻寶山路商務印書館、東方圖書館工人糾察隊總部。正在雙方糾紛之際，劉峙部隊突然又將共進會分子趕走，對被害的工人糾察隊假意慰問。臨去時，邀請工人糾察隊全體到北站廣場舉行“軍民聯歡大會”，工人糾察隊不知是計，竟去踐約，被預伏的反革命部隊包圍繳械，接著就開始了反革命大屠殺，搶奪了上海工人三次武裝起義的果實。為了表彰黃金榮及其徒眾的反共殊勳，蔣介石委任黃、杜、張為國民革命軍總司令部的少將參議，從此三人就成了“黨國”新貴。黃金榮一直以此為榮，杜也常說，他一生事業，奠基在反共之上。這一件事在幫會發展史上，也是一次極為重要的事件，它標誌著幫會由社會黑勢力演變為政治黑勢力，而幫會上層流氓則走上政客化的道路。
由於黃金榮年齡最大，出道最早，名聲最響，因而他與著名人物的接觸和交往，是另外兩位大亨所不及的。比如他與孫中山和汪精衛的交往，曾當過黃金榮管家的程錫文在他的文章中說，孫中山是由黃的徒弟徐福生介紹認識黃金榮的。徐福生綽號“鬧天宮福生”，原是天後宮橋的一個流氓，手下有不少徒弟，在天後宮橋及蘇州河碼頭上仗勢欺人，因霸占了天後宮的廟產，所以有“鬧天宮”的綽號。此人隨黃金榮做鴉片生意，認識了一些廣東人，由廣東人介紹認識了孫中山先生，並一度跟隨孫先生。20年代初，孫中山到上海，想利用黃金榮在法租界的勢力，進行革命工作。他曾給徐福生寫一把扇麵，那時正值五六月間，徐福生拿了這把紙扇去見黃金榮，說孫中山是有名望的革命家，到上海也想看看黃先生。黃金榮十分高興，約定日期要徐福生伴隨孫中山到黃家。6月間的一天，孫中山由徐福生伴同到了黃金榮家。黃金榮親自邀請孫中山到樓上會客室。孫中山說，知道黃先生在上海很有辦法，在法租界有很多關係，今後我的同誌和朋友到上海，請黃先生多加幫助和保護。黃金榮一口答應。後來，孫中山又寫信給黃金榮，大意是講當時的形勢，指出帝國主義支持軍閥製造內亂是造成民生凋敝的根源，隻有革命才能消除封建軍閥之間的混戰，解救陷於水深火熱之民眾，而革命需要有人才之參加及經濟上之援助，請黃聯係誌同道合之朋友，在人才和經濟上之援助。黃金榮平素在經濟方麵出手不大，收到來信之後，居然一次拿出1000元交給徐福生轉送孫中山，還通知虞洽卿也援助了一筆錢。孫中山接到之後，又給黃金榮寫了封回信致謝，由於徐福生奔走出力，孫中山又替徐福生寫了兩把扇麵，其中一把扇麵，徐福生特地裱好後裝上鏡框，懸掛在他家中的客廳正中。
據黃金榮說，孫中山前後寫給他幾封信，因時隔幾十年，不知下落。1937年日軍侵占上海時，黃金榮讓他的秘書和賬房整理藏在鐵箱內的一些文件和信件時，曾看到孫中山的來信。不過信封已黴舊，信箋上沾有水跡，字跡模糊，但“孫文”的簽字還能看得清楚。此外，孫中山擔任臨時大總統時，黃金榮曾叫手下寫了封賀信送到南京麵奉孫中山。1941年黃金榮做壽時，他對前來拜壽的李濟深說：“我一生之中講義氣、重朋友，連孫中山先生的革命，我也曾出過一些力。隻要有困難，我不會不幫忙。”汪精衛和黃金榮的往來，始於抗日戰爭之前。1935年，國民黨四屆六中全會開幕，汪精衛在照相時被人打了兩槍，到上海治療，黃金榮替他請醫生，兩人從此有了交情。汪精衛投敵籌組偽政府前，曾到黃金宋家，請黃召集工商名流開會。起初黃金榮想以大世界為開會地址，汪精衛認為大世界廳堂小，不集中，後來黃金榮給他選擇大光明電影院為開會地址，隨後，汪精衛在日本人開設的樂山花園大酒店宴請黃金榮，酒宴上日本軍官佐藤對黃的手下說：“我們盛情邀請黃老先生當顧問，協助搞好上海工作，黃先生在上海名氣大，說句話就能算數的。”黃的手下回答說：“黃老板因為年紀大，身體不好，早已退休。”黃金榮接著從椅子上站起來說：“我老了，不中用了。”邊說邊搖搖晃晃，由手下扶著他離開樂山花園大酒店。後來，汪精衛叫周佛海到黃金榮家，請黃金榮當上海市市長，黃金榮躺在藤椅上對周佛海說：“謝謝周先生，我身體實在不行，加上自己沒有學問，現在我不用說站起來，就連坐上一個鍾頭也不行。”黃的手下說：“周先生，今天黃老板身體不好，非常抱歉，改天再說。”黃金榮雖然拒絕了汪精衛、周佛海的要求，但他們之間的關係依然存在。汪精衛做壽時，黃金榮特請日本三菱洋行買辦王一亭精繪《長眉羅漢壽佛圖》一幅，派秘書到南京送給汪精衛，表示祝賀。黃金榮還托周佛海幫過一次忙，原因是他的門徒史雨春那時是上海糖業的領袖，夥同糖商從台灣運來食糖，多次逃稅，後被偽稅務局查獲，將四馬路善生糖行的老板席德霖扣押，並抄走了200包蔗糖，價值六七億元儲備券，還要罰款5億元，查處史雨春。史雨春非常著急，找黃金榮想法；史雨春的妻子同黃金榮的媳婦李誌清是結拜十姐妹之一，也向李誌清求救。黃金榮和李誌清送給周佛海小老婆3萬元現鈔、5根金條。第二天，周佛海打電話給黃金榮，周佛海說：“你要帶些人手，把200包糖搬走，稅務局方麵我已經通知，隻要補稅，就不罰款了。”這件事就這樣順利解決了。