在與三大亨交往或拜其門下的門生中，軍、警、工商、文藝、科技以及星相醫卜等各色人員全有。有些人雖拜黃金榮為師，除了逢年過節去走動，則很少來往。在國民黨統治時期，一些正當商人或藝人在當時社會上發展事業，對於象黃金榮這樣具有惡勢力的流氓頭子，是不能不敷衍一下的。如周信芳最初在丹桂舞台演出，當時有個文武老生常春恒，在顧竹軒開設了天蟾舞台演出全部《漢光武複國走南陽》，賣座頗盛。顧竹軒對待被聘請的演員一向不肯出大包銀。常春恒以天蟾生意好，要求增加包銀，顧不允。常提出輟演要求。顧暗使其門徒將常打死，續聘周信芳在天蟾演出。
後來周又因受顧竹軒的剝削，期滿不肯續演，顧對人揚言要置周於死地，不少人都為周的生命擔憂。周知顧蠻不講理，隻得采取以毒攻毒的方法，投拜黃金榮為師。黃接受周的請求，特地召顧到黃公館，對他說：“信芳現在是你自己兄弟，今後要照顧他。”自此以後，才得相安無事。周深恐顧乘機暗算，急忙離開上海，到北方去遊碼頭。3年後重返上海，先在黃金榮大戲院演出3天，使顧不敢侵犯。名角張君秋也是如此，在上海中國大戲院演出時，老板沈蘭庭兩個月都不給他錢，還要他繼續演下去。張把這一情況通過杜月笙的手下告訴了杜，杜拿起電話問了沈幾句。沈馬上就付給張君秋5根金條。還有一次是在抗戰勝利後，程硯秋去上海演出，因許多反動頭子買不到戲票，杜的門徒便準備在程演出時搗一次亂，使他演不成。杜初不答應。過了兩天，情況還是這樣，杜便鬆了口，杜的手下便在上海的幫會組織益社找一個打手，在程演出的戲院裏丟了一枚手榴彈，後來程知道再在上海演下去要出大問題，便趕忙束裝回北平了。所以在當時情況下，不去走大亨的門路，是沒有辦法在上海吃那碗飯的，禍人福人，隻是在他一搖頭又一點頭之間
。杜月笙與蔣介石和國民黨的其他所謂“黨國要人”均有來往，其中孔祥熙和他的關係很深，和宋子文也有聯係；孫科等人因為在上海開銀行、做買賣，也非得和杜來往並得到杜的保護不可；象楊虎、陳群與他們都是結拜兄弟；各省軍閥也都和杜有勾結，大都是為了合夥做鴉片生意。上海地方協會時期，史量才差不多每天到杜家，兩人很談得來。史遭暗殺，杜聞訊悲慟，傷心了好幾天。張學良來上海時，杜待以上賓之禮。張那時沉湎毒品，麵容滯黯，精神不振，杜慨然為之策劃治療，去其沉屙。所以張抵滬不久，就遷居福煦路181號，由專門醫生為他淨毒祛癮。經過一段時間終於慢慢地脫離苦海。事後杜對人說：“漢卿有決心。”在許多記述杜月笙的書籍中都記載著，在國民黨的高官中，與杜月笙交情最深的莫過於戴笠。他們在許多方麵都有合作，但最主要的是販賣鴉片方麵的合作。過去杜在上海走紅時，是包庇別人做鴉片生意從中分紅，自己從不願直接去做。抗戰期間到香港後，沒有了大宗收入供他揮霍，不得不在這方麵打主意了。他在香港和幾個鴉片煙販子進行了談判，這些人知道他如果肯出麵做這生意是不會出問題的，所以都願意先付巨額定洋向他購買。他去西南找戴笠商量，並弄清西南煙土產運等情況。戴笠不但同意他做，還保證把大量煙土護送出國，並決定成立一個專門搞這門生意的港濟公司，分別在重慶和香港設立機構。
公司成立後，香港的大煙販便爭著向他訂貨。在1939年期間，法幣還沒有大貶值時，他就接洽了3000多萬元的定款，由於他承攬的這筆生意拖了一年多還沒有法子交貨，他不得不去重慶找戴笠，催促他履行合同，否則他在香港再也呆不下去了。很湊巧，在他離開香港不久，太平洋戰爭爆發，香港陷敵，他沒有當俘虜，這筆生意救了他。為了以後還要在社會上混日子，他不能因香港淪陷而不講信用，到了重慶後，還是極力催促戴笠把貨運出去，並聯絡好改在中越交界處交貨。戴笠早把這大宗煙土準備好了，但最後還有一關沒有打通。在蔣管區內走私販毒，戴笠可以為所欲為，但出口大宗毒品，必須有財政部發的證明文件才能通行，孔祥熙和戴的關係一向不好，所以戴一直沒弄到這張護照。杜到重慶後，讓手下拿一張500萬元的支票去送給孔祥熙。孔接過一看，一邊笑著說：“太多了，太多了！”一邊趕忙塞入口袋。杜的手下把這一經過回複杜以後，杜立刻抓起電話通知戴笠。他簡單地說了句：“貨物馬上準備起運”，接著就去與孔聯係。第二天財政部放行這批煙土的護照便拿到手了，戴笠派一排武裝特務，押著這幾十卡車的煙土安全送到廣西鎮南關去交貨。後來戴笠飛機失事摔死了，在上海為戴笠召開的追悼會上，杜月笙為失去這樣一個同流合汙的密友竟然掉了淚。
曾任杜門總賬房的黃國棟在《杜門舊話》中寫到，上海解放前夕，中國共產黨對杜月笙做了大量的爭取工作，這段時期杜秘密接觸了一些共產黨高級幹部和著名進步人士。在上海解放前一個多月的時候，杜吩咐手下說，今天除了邀請的客人之外，其餘來人一律不見，家裏的門衛、侍衛、茶房一律都回家去。並讓手下在十六鋪德興館買幾隻冷盤，在新雅酒店買炒菜，家裏的廚師燒好一隻雞、鴨、火腿、蹄子的大沙鍋，就被杜打發回家了。下午5時半，陸續來了錢新之、章士釗、黃炎培，還有一長須白頭老人，這老人是中央人民政府張瀾副主席。後又來了盛丕華、沙千裏和史良。客到齊後，一共9人進餐室關門吃飯，9時才散席，杜親自扶著張瀾副主席至底層上汽車。這是杜宅最奇特的一次宴會。